Charakterystyka 1-oktenu, synteza, zastosowanie, karta bezpieczeństwa

5125
David Holt

Plik 1-okten Jest to alken, substancja chemiczna o charakterze organicznym, która składa się z łańcucha 8 liniowo ułożonych atomów węgla (węglowodór alifatyczny), z podwójnym wiązaniem między pierwszym a drugim węglem (pozycja alfa), nazywany 1-oktenem.

Podwójne wiązanie sprawia, że ​​jest to węglowodór nienasycony. Jego wzór chemiczny to C.8 H.16 a jego klasyczna nomenklatura to CH2 = CH-CHdwa-CHdwa-CHdwa-CHdwa-CHdwa-CH3. Jest to związek łatwopalny, z którym należy obchodzić się ostrożnie i który należy przechowywać w ciemności, w temperaturze pokojowej, z dala od silnych utleniaczy i kanalizacji..

Graficzne przedstawienie budowy chemicznej 1-oktenu. Źródło: Pixabay.com. Edytowany obraz.

Synteza tego związku prowadzona jest różnymi metodologiami, z których najczęstsze to oligomeryzacja etylenu i synteza Fischera-Tropscha. Należy zauważyć, że te procedury powodują zanieczyszczenie środowiska.

Dlatego Ávila -Zárraga i współpracownicy opisują, że alkeny można syntetyzować za pomocą metodologii znanej jako zielona chemia, która nie generuje pozostałości niszczących środowisko..

Dbają również o to, aby stosując czystą lub zieloną chemię uzyskać wyższy procent uzysku, gdyż badanie wykazało odsetek 7,3% dla metody tradycyjnej i 65% dla metody zielonej..

Jest używany jako surowiec do syntezy innych związków organicznych o ważnych zastosowaniach na poziomie przemysłowym. Służy również jako dodatek do żywności (aromat).

Indeks artykułów

  • 1 Funkcje
  • 2 Synteza
    • 2.1 Oligomeryzacja etylenu
    • 2.2 Synteza Fischera-Tropscha
    • 2.3 Synteza metodą tradycyjną
    • 2.4 Synteza metodą zieloną
  • 3 Użyj
  • 4 Karta bezpieczeństwa
  • 5 Referencje

Charakterystyka

1-okten jest chemicznie zdefiniowany jako alken o 8 liniowych atomach węgla, to znaczy jest węglowodorem alifatycznym. Jest również węglowodorem nienasyconym ze względu na to, że posiada w swojej strukturze wiązanie podwójne..

Ma masę cząsteczkową 112,24 g / mol, gęstość 0,715 g / cm3, temperatura topnienia -107 ° C, temperatura zapłonu 8-10 ° C, temperatura samozapłonu 256 ° C i temperatura wrzenia 121 ° C. Jest to bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, nierozpuszczalna w wodzie i rozpuszczalna w niepolarnych rozpuszczalnikach..

Opary wydzielane przez ten produkt są cięższe od powietrza, a ciecz jest gęstsza od wody..

Synteza

Istnieje kilka metod syntezy 1-oktenu, spośród najbardziej znanych metodologii oligomeryzacji etylenu i syntezy Fischera-Tropscha..

Oligomeryzacja etylenu

Oligomeryzacja etylenu jest wdrażana głównie przez duże firmy, takie jak Shell i Chevron.

 Ta technika wykorzystuje homogeniczne katalizatory z metali przejściowych (katalizatory metaloorganiczne) wraz z kokatalizatorami, takimi jak alkiloglin.

Jednak ze względu na wysokie koszty i zanieczyszczenie środowiska, obecnie poszukuje się metodologii wykorzystujących heterogeniczne katalizatory, aby zminimalizować koszty i zmniejszyć zanieczyszczenie środowiska..

Synteza Fischera-Tropscha

Z drugiej strony synteza Fischera-Tropscha jest szeroko stosowana przez duże firmy, takie jak Sasol (południowoafrykańska firma petrochemiczna)..

Technologia Fischera-Tropscha opiera się na przemianie gazów (tlenku węgla i wodorów) w ciekłe węglowodory.

Ta reakcja wymaga interwencji katalizatorów metalicznych oraz określonych warunków ciśnienia i wysokiej temperatury (150-300 ° C). Ta technika generuje tony dwutlenku siarki (SOdwa), tlenki azotu (NOx) i dwutlenek węgla (COdwa) dziennie jako odpady do środowiska (wszystkie zanieczyszczenia).

Jednak jedną z najnowszych i proponowanych metodologii zapobiegania zanieczyszczaniu środowiska jest odwodnienie alkoholi przy użyciu SSP migdałków jako katalizatora..

Migdałek SSP składa się z tlenków metali, takich jak: (SiOdwa, 73%; DodwaLUB3, 9,1%; MgO, 2,9%; Nadwa0, 1,1%; WiaradwaLUB3, 2,7%; K.dwa0, 1,0%; CaO, 2,0% i TiOdwa, 0,4%). Technika ta zaliczana jest do procesów zwanych zieloną chemią. Zastępuje kwas siarkowy i / lub kwas fosforowy.

Synteza metodą tradycyjną

a) Mieć sprzęt do bezpośredniego refluksu, który jest niezbędny do przeprowadzenia zabiegu.

Źródło: nie podano autora do odczytu maszynowego. Zakłada Ikertza (na podstawie roszczeń dotyczących praw autorskich). [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Edytowany obraz.

b) Do kolby wlać 25 ml 98% kwasu siarkowego lub 85% kwasu fosforowego z 4 ml oktanolu.

c) Roztwory miesza się za pomocą grilla z mieszaniem i ogrzewaniem.

d) Przez okres 90 minut ogrzewać pod chłodnicą zwrotną.

e) Ustawić sprzęt do destylacji frakcyjnej.

f) Podnieść temperaturę umiarkowanie i zebrać destylat do odpowiedniego pojemnika (kolba Erlenmeyera), schłodzić w łaźni lodowej.

g) Usunąć ze źródła ciepła, gdy w kolbie pozostaje niewielka ilość cieczy lub gdy zaobserwuje się emisję białych oparów powstałych w wyniku rozkładu mieszaniny reakcyjnej..

h) Do nasycenia destylatu stosuje się chlorek sodu, a następnie dekantację za pomocą rozdzielacza.

i) Przy każdej okazji przeprowadzić 3 płukania 5 ml 5% wodorowęglanu sodu.

j) Zbierz fazę organiczną w kolbie, a następnie umieść w łaźni lodowej do ostygnięcia.

k) Następnie do suszenia stosuje się bezwodny siarczan sodu. Następnie otrzymana faza organiczna odpowiadająca alkenowi (oktenowi) jest dekantowana..

l) Otrzymana czarna płynna pozostałość jest produktem rozkładu materii organicznej, należy ją potraktować roztworami zasadowymi w celu zneutralizowania pH.

Synteza metodą zieloną

a) Umożliwienie bezpośredniego odpływu sprzętu.

b) W kolbie odmierzyć 4,8 ml oktanolu i 0,24 katalizatora (SSP migdałków).

c) Roztwory miesza się za pomocą grilla z mieszaniem i ogrzewaniem.

d) Przez okres 90 minut ogrzewać pod chłodnicą zwrotną.

e) Ustawić sprzęt do destylacji frakcyjnej.

f) Podnieść temperaturę umiarkowanie i zebrać destylat do odpowiedniego pojemnika (kolba Erlenmeyera), schłodzić w łaźni lodowej.

g) Usunąć ze źródła ciepła, gdy w kolbie i katalizatorze pozostanie niewielka ilość cieczy.

h) Do wysuszenia destylatu stosuje się siarczan sodu. Następnie zdekantować za pomocą rozdzielacza. Otrzymana faza organiczna odpowiada alkenowi (oktenowi).

Źródło: Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Green chemistry, Uzyskiwanie alkenów stosując zasady zielonej chemii Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. Dostępne pod adresem: scielo.org.

Posługiwać się

1-okten zachowuje się jak komonomer, czyli jest monomerem, który polimeryzuje z innymi od niego innymi monomerami, mimo że ma zdolność polimeryzacji ze sobą.

W ten sposób ten produkt jest przydatny przy opracowywaniu innych substancji o charakterze organicznym, takich jak polietylen o dużej i małej gęstości oraz środki powierzchniowo czynne..

Z drugiej strony jest ważnym związkiem w łańcuchu reakcji niezbędnych do otrzymania liniowych aldehydów C9. Są one następnie przekształcane w reakcjach utleniania i uwodornienia w alkohol tłuszczowy (1-nonanol), używany jako plastyfikator..

1-okten jest używany jako środek aromatyzujący i dlatego jest dodawany do niektórych produktów spożywczych w Stanach Zjednoczonych..

Karta bezpieczeństwa

1-okten jest substancją wysoce łatwopalną, mieszanina jej par z innymi substancjami może wywołać eksplozję. W ramach środków zapobiegawczych należy unikać stosowania sprężonego powietrza do obchodzenia się z tą substancją. Powinien być również przechowywany w środowisku wolnym od płomieni i iskier. W przypadku pożaru użyć suchego proszku, dwutlenku węgla lub piany do ugaszenia ognia.

Z substancją należy obchodzić się w fartuchu, rękawicach i okularach ochronnych oraz pod wyciągiem.

Wdychanie produktu wywołuje uczucie senności i zawroty głowy. Bezpośredni kontakt powoduje wysuszenie skóry. W przypadku kontaktu ze skórą lub błonami śluzowymi wskazane jest przemycie dotkniętego miejsca dużą ilością wody, w przypadku inhalacji pacjent powinien opuścić to miejsce i oddychać czystym powietrzem. W przypadku spożycia w dużych ilościach zasięgnąć porady lekarza i nie wywoływać wymiotów.

Produkt należy przechowywać w temperaturze pokojowej, z dala od silnych utleniaczy, z dala od światła i kanalizacji..

W przypadku rozlania należy go zebrać materiałem chłonnym, na przykład piaskiem. Ten produkt nie powinien być wyrzucany do kanalizacji, kanalizacji ani w żaden inny sposób, który ma wpływ na środowisko, ponieważ jest toksyczny dla organizmów wodnych.

Bibliografia

  1. Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I.Zielona chemia, Otrzymywanie alkenów stosując zasady zielonej chemii Edukacja chemiczna, 2010; 21 (2), 183-189. Dostępne pod adresem: scielo.org.
  2. Współtwórcy Wikipedii, „1-Octene”, Wikipedia, wolna encyklopedia,11 czerwca 2019 r., 22:43 UTC, Dostępne pod adresem: org
  3. Moussa S. Oligomeryzacja etylenu na heterogenicznych katalizatorach ni-beta. Wstępne badanie kinetyczne. Instytut Technologii Chemicznej. Politechnika w Walencji. Dostępne pod adresem: /riunet.upv.es/
  4. Narodowy Instytut Bezpieczeństwa i Zdrowia w Pracy. Rząd Hiszpanii. 1-okten. Dostępne pod adresem: ilo.org/
  5. Wspólny Komitet Kodeksowy Programu Standardów Żywności FAO / WHO ds. Dodatków do żywności. Propozycje uzupełnień i zmian w liście priorytetowej dodatków do żywności proponowanych do oceny przez JECFA. 45. spotkanie Pekin, Chiny, 18-22 marca 2013. Dostępne pod adresem: fao.org/

Jeszcze bez komentarzy