Plik rozgałęzione alkany są to węglowodory nasycone, których struktura nie składa się z prostego łańcucha. Alkany o prostym łańcuchu odróżnia się od ich rozgałęzionych izomerów przez dodanie litery n poprzedzający nazwę. Zatem n-heksan oznacza, że struktura składa się z sześciu atomów węgla ułożonych w łańcuch.
Gałęzie korony nagiego drzewa (dolne zdjęcie) można porównać do rozgałęzionych alkanów; jednak grubość jego łańcuchów, głównych, drugorzędnych lub trzeciorzędowych, ma wszystkie te same wymiary. Dlaczego? Ponieważ we wszystkich są obecne proste wiązania C-C.
Drzewa mają tendencję do rozgałęziania się w miarę wzrostu; tak samo jak alkany. Utrzymuj stały łańcuch z określonymi jednostkami metylenowymi (-CHdwa-) implikuje szereg warunków energetycznych. Im więcej energii mają alkany, tym większa tendencja do rozgałęziania się.
Zarówno liniowe, jak i rozgałęzione izomery mają te same właściwości chemiczne, ale z niewielkimi różnicami we wrzeniu, topnieniu i innych właściwościach fizycznych. Przykładem rozgałęzionego alkanu jest 2-metylopropan, najprostszy ze wszystkich.
Indeks artykułów
Alkany rozgałęzione i liniowe mają ten sam ogólny wzór chemiczny: CnH.2n + 2. Oznacza to, że oba, dla danej liczby atomów węgla, mają taką samą liczbę wodorów. Dlatego dwa typy związków są izomerami: mają ten sam wzór, ale różne struktury chemiczne..
Co jest najpierw obserwowane w łańcuchu liniowym? Skończona liczba grup metylenowych, -CHdwa-. Tak więc ch3CHdwaCHdwaCHdwaCHdwaCHdwaCH3 jest prostołańcuchowym alkanem zwanym n-heptanem.
Zwróć uwagę na pięć kolejnych grup metylenowych. Należy również zauważyć, że te grupy tworzą wszystkie łańcuchy, a zatem mają tę samą grubość, ale różne długości. Co jeszcze można o nich powiedzieć? Które są atomami węgla 2º, czyli węgle połączone z dwoma innymi.
Aby wspomniany n-heptan mógł się rozgałęzić, konieczne jest przestawienie jego węgli i wodorów. W jaki sposób? Mechanizmy mogą być bardzo złożone i obejmować migrację atomów i tworzenie dodatnich gatunków znanych jako karbokationy (-C+).
Jednak na papierze wystarczy ułożyć strukturę w taki sposób, aby były 3 i 4 węgiel; innymi słowy, węgle związane z trzema lub czterema innymi. Ta nowa kolejność jest bardziej stabilna niż długie grupy grup CHdwa. Dlaczego? Ponieważ węgiel 3 i 4 są bardziej stabilne energetycznie.
Alkany rozgałęzione i liniowe, mające te same atomy, zachowują te same właściwości chemiczne. Ich wiązania pozostają proste, C-H i C-C, z niewielką różnicą w elektroujemności, więc ich cząsteczki są niepolarne. Różnica, o której mowa powyżej, polega na trzecim i czwartym atomie węgla (CHR3 i CR4).
Jednak gdy łańcuch rozgałęzia się do izomerów, zmienia się sposób, w jaki cząsteczki oddziałują ze sobą..
Na przykład sposób połączenia dwóch liniowych gałęzi drzewa to nie to samo, co umieszczenie dwóch silnie rozgałęzionych jednej na drugiej. W pierwszej sytuacji kontakt powierzchniowy jest duży, w drugiej przeważają „szczeliny” między odgałęzieniami. Niektóre gałęzie współdziałają bardziej z innymi niż z główną gałęzią.
Wszystko to skutkuje podobnymi wartościami, ale nie takimi samymi w przypadku wielu właściwości fizycznych.
Ciekła i stała faza alkanów podlega siłom międzycząsteczkowym w określonych warunkach ciśnienia i temperatury. Ponieważ cząsteczki rozgałęzionych i liniowych alkanów nie oddziałują w ten sam sposób, ich ciecze i ciała stałe również nie będą takie same..
Temperatura topnienia i wrzenia rośnie wraz z liczbą węgli. W przypadku alkanów liniowych są one proporcjonalne do n. Ale w przypadku rozgałęzionych alkanów sytuacja zależy od tego, jak rozgałęziony jest główny łańcuch i jaki jest podstawnik lub grupy alkilowe (R).
Jeśli łańcuchy liniowe są traktowane jako rzędy zygzaków, to będą idealnie pasować jeden na drugim; ale w przypadku rozgałęzionych łańcuchy główne prawie nie oddziałują, ponieważ podstawniki oddzielają je od siebie.
W rezultacie rozgałęzione alkany mają mniejszą cząsteczkową powierzchnię styku, a zatem ich temperatury topnienia i wrzenia są zwykle nieco niższe. Im bardziej rozgałęziona struktura, tym niższe będą te wartości.
Na przykład n-pentan (CH3CHdwaCHdwaCHdwaCH3) ma Peb 36,1 ºC, a 2-metylobutan (CH3CHdwa(CH3) CHdwaCH3) i 2,2-dimetylopropan (C (CH3)4) 27,8 i 9,5ºC.
Stosując to samo rozumowanie, rozgałęzione alkany są nieco mniej gęste, ze względu na fakt, że zajmują większą objętość, ze względu na zmniejszenie powierzchni kontaktu między głównymi łańcuchami. Podobnie jak liniowe alkany nie mieszają się z wodą i unoszą się nad nią; to znaczy są mniej gęste.
Pięć przykładów rozgałęzionych alkanów pokazano na powyższym obrazku. Zauważ, że gałęzie charakteryzują się trzecim lub czwartym atomem węgla. Ale jaki jest główny łańcuch? Ten o największej liczbie atomów węgla.
-W przypadku A nie ma to znaczenia, ponieważ bez względu na wybrany łańcuch, oba mają 3 C. Więc ich nazwa to 2-metylopropan. Jest izomerem butanu C4H.10.
-Alkan B ma na pierwszy rzut oka dwa podstawniki i długi łańcuch. Do grup -CH3 są ponumerowane w taki sposób, że mają najmniejszą liczbę; dlatego węgle zaczynają liczyć od lewej strony. Tak więc B nazywa się 2,3-dimetylo-heksanem.
-Dla C obowiązuje to samo, co dla B. Główny łańcuch ma 8 C, a dwa podstawniki, CH3 i CHdwaCH3 są bardziej po lewej stronie. Nazywa się więc: 4-etylo-3-metylooktan. Należy zauważyć, że podstawnik -etyl jest wymieniony przed -metylem w kolejności alfabetycznej.
-W przypadku D nie ma znaczenia, gdzie liczy się węgle głównego łańcucha. Nazywa się: 3-etylopropan.
-I wreszcie dla E, nieco bardziej złożonego rozgałęzionego alkanu, główny łańcuch ma 10 C i zaczyna się liczyć od dowolnej z grup CH3 po lewej. Robiąc to w ten sposób, nazywa się: 5-etylo-2,2-dimetylodekan.
Jeszcze bez komentarzy