Struktura, właściwości, zastosowania i zagrożenia alkoholu izoamylowego

3686
Sherman Hoover

Plik alkohol izoamylowy jest związkiem organicznym, którego wzór to (CH3)dwaCHCHdwaCHdwaO. Pod względem chemicznym jest to rozgałęziony alkohol pierwszorzędowy i stanowi jeden z izomerów pentanolu, zwanych alkoholami amylowymi (C5H.12LUB).

Podobnie jak wiele alkoholi o niskiej masie cząsteczkowej, w temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą. Pozwala to i ułatwia jego użycie jako rozpuszczalnika do różnych zastosowań; tym bardziej, że po utylizacji nie wywiera zbyt wielu negatywnych skutków dla ekosystemu.

Cząsteczka alkoholu izoamylowego. Źródło: Claudio Pistilli z Wikipedii.

Chociaż jest to materiał pośredni w syntezie octanu amylu do produkcji sztucznych aromatów bananowych, jego własny zapach jest nieprzyjemny i podobny do zapachu gruszek..

Oprócz tego, że służy jako rozpuszczalnik dla wielu substancji biologicznych i jako półprodukt w syntezie innych octanów, zmniejsza napięcie powierzchniowe niektórych formulacji przemysłowych, zapobiegając tworzeniu się pianek. Dlatego jest stosowany w systemach mikroemulsyfikowanych.

Jeśli chodzi o jego naturalne pochodzenie, alkohol izoamylowy został znaleziony w feromonach szerszeni oraz w czarnych truflach, gatunku grzybów występujących w południowo-wschodniej Europie..

Indeks artykułów

  • 1 Struktura alkoholu izoamylowego
    • 1.1 Oddziaływania międzycząsteczkowe
  • 2 Właściwości
    • 2.1 Wygląd fizyczny
    • 2.2 Zapach i smak
    • 2.3 Masa molowa
    • 2.4 Gęstość
    • 2.5 Gęstość par
    • 2.6 Prężność par
    • 2.7 Temperatura wrzenia
    • 2.8 Temperatura topnienia
    • 2.9 Temperatura zapłonu
    • 2.10 Temperatura samozapłonu
    • 2.11 Rozpuszczalność
    • 2.12 Lepkość
    • 2.13 Napięcie powierzchniowe
    • 2.14 Współczynnik załamania światła
    • 2.15 Pojemność cieplna
  • 3 Zastosowania
    • 3.1 Surowiec
    • 3.2 Zapachy
    • 3.3 Środek przeciwpieniący
    • 3.4 Ekstrakcje
  • 4 Ryzyka
    • 4.1 Przechowywanie i reaktywność
    • 4.2 Zdrowie
  • 5 Referencje

Struktura alkoholu izoamylowego

Górny obraz przedstawia cząsteczkę alkoholu izoamylowego reprezentowaną przez model sfer i słupków. Po prawej stronie czerwonawa sfera odpowiada atomowi tlenu z grupy OH, charakterystycznej dla wszystkich alkoholi; podczas gdy po lewej jest szkielet węglowy z grupą metylową, CH3, struktura rozgałęziona.

Z molekularnego punktu widzenia związek ten jest dynamiczny, ponieważ zawiera atomy z hybrydyzacjami sp3, ułatwianie obracania linków; o ile nie powoduje zaćmienia OH i CH3.

Warto również wspomnieć o jego amfifilowej charakterystyce: posiada apolarny lub hydrofobowy koniec, składający się z łańcucha (CH3)dwaCHCHdwaCHdwa-, i polarną lub hydrofilową głowę, grupę OH. Ta definicja dwóch określonych obszarów o różnych polaryzacjach czyni ten alkohol środkiem powierzchniowo czynnym; stąd jego zastosowanie do mikroemulsji.

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Biorąc pod uwagę obecność grupy OH, cząsteczka alkoholu izoamylowego wykazuje trwały moment dipolowy. W konsekwencji siły dipolowo-dipolowe potrafią związać swoje cząsteczki, odpowiedzialne za fizyczne i mierzalne właściwości cieczy oraz jej zapach..

Chociaż rozgałęzienie głównych łańcuchów zmniejsza efektywne interakcje między cząsteczkami, wiązania wodorowe w tym alkoholu kompensują ten spadek, powodując wrzenie cieczy w 131 ° C, temperaturze powyżej temperatury wrzenia wody..

Nie to samo dzieje się z ciałem stałym lub „lodem”, który topi się w temperaturze -117 ° C, co wskazuje, że interakcje międzycząsteczkowe nie są wystarczająco silne, aby utrzymać porządek w cząsteczkach; zwłaszcza jeśli grupa CH3 rozgałęziająca główny łańcuch zapobiega lepszemu kontaktowi między cząsteczkami.

Nieruchomości

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz.

Zapach i smak

Wydziela nieprzyjemny zapach gruszki i ma ostry smak.

Masa cząsteczkowa

88,148 g / mol.

Gęstość

0,8104 g / ml w temperaturze 20 ° C Dlatego jest mniej gęsty niż woda.

Gęstość pary

Jest 3,04 razy gęstsza od powietrza.

Ciśnienie pary

2,37 mmHg w 25 ° C.

Temperatura wrzenia

131,1 ° C.

Temperatura topnienia

-117,2 ° C.

punkt zapłonu

43 ° C (zamknięty tygiel).

Temperatura samozapłonu

340 ° C.

Rozpuszczalność

Jest względnie rozpuszczalny w wodzie: 28 g / l. Dzieje się tak, ponieważ wysoce polarne cząsteczki w wodzie nie mają szczególnego powinowactwa do łańcucha węglowego alkoholu izoamylowego. Gdyby były zmieszane, zaobserwowano by dwie fazy: niższą, odpowiadającą wodzie i wyższą, z alkoholem izoamylowym..

W przeciwieństwie do tego jest znacznie lepiej rozpuszczalny w mniej polarnych rozpuszczalnikach, takich jak: aceton, eter dietylowy, chloroform, etanol lub lodowaty kwas octowy; a nawet w eterze naftowym.

Lepkość

3738 cP w 25 ° C.

Napięcie powierzchniowe

24,77 dyn / cm w 15 ° C.

Współczynnik załamania światła

1,4075 w 20 ° C.

Pojemność cieplna

2382 kJ / gK.

Aplikacje

Surowiec

Inne estry, tiofen i leki, takie jak azotyn amylu, Validol (izowalerianian mentylu), Bromisoval (bromowalerylo-mocznik), Corvalol (środek uspokajający waleriany) i Barbamil (amobarbital) mogą być syntetyzowane z alkoholu izoamylowego..

Zapachy

Oprócz wykorzystania do syntezy octanu amylu, który ma aromat bananowy, uzyskuje się z niego również inne zapachy owocowe, takie jak morela, pomarańcze, śliwka, wiśnia i słód. Dlatego jest niezbędnym alkoholem przy produkcji wielu produktów jadalnych czy kosmetycznych..

Środek przeciwpieniący

Zmniejszając napięcie powierzchniowe, sprzyja jego zastosowaniu w układach mikroemulgowanych. Praktycznie unika przyspieszonego tworzenia się pęcherzyków, zmniejszając je aż do pęknięcia.

Pomaga również lepiej określić granicę rozdziału między fazą wodną i organiczną podczas ekstrakcji; na przykład do mieszaniny ekstrakcyjnej dodaje się fenol-chloroform w stosunku 25: 24: 1. Ta technika jest przeznaczona do ekstrakcji DNA.

Ekstrakcje

Alkohol izoamylowy umożliwia również ekstrakcję tłuszczów lub olejów z różnych próbek, na przykład z mleka. Rozpuszcza również parafinę, tusze, gumy, lakiery i estry celulozy.

Kontynuując ekstrakcje, można otrzymać kwas fosforowy z roztworów azotanowych minerałów fosforanu żelaza..

Ryzyka

Przechowywanie i reaktywność

Jak każda ciecz wydzielająca zapachy, może stanowić nieuchronne zagrożenie pożarowe, jeśli miejsce, w którym jest przechowywany, podniesie zbyt wysoką temperaturę, a tym bardziej, jeśli jest już źródło ciepła..

W tych warunkach działa po prostu jak paliwo, podsycając płomienie, a nawet eksplodując pojemnik. Podczas spalania uwalnia opary, które mogą wpływać na zdrowie i powodować uduszenie.

Innym powodem zapalenia się alkoholu izoamylowego jest jego mieszanie lub reagowanie z takimi substancjami jak: nadchlorany, nadtlenki, brom, fluor, wodorki metali, mocne kwasy, aminy alifatyczne itp..

Zdrowie

W kontakcie ze skórą może ją podrażniać i wysuszać. Objawy są jednak cięższe, jeśli wdychane są zbyt długo (kaszel, oparzenia nosa, gardła i płuc) lub po połknięciu (ból głowy, nudności, biegunka, wymioty, zawroty głowy i utrata przytomności).

I wreszcie, gdy dostanie się do oczu, podrażnia je, a nawet może nieodwracalnie uszkodzić. Na szczęście jego zapach „alkoholowej gruszki” pozwala na wykrycie go w przypadku wycieku lub rozlania; ponadto jest to związek, z którym należy obchodzić się z szacunkiem.

Bibliografia

  1. Morrison, R. T. and Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley plus.
  4. Wikipedia. (2019). Alkohol izoamylowy. Odzyskane z: en.wikipedia.org
  5. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2019). Alkohol izoamylowy. Baza danych PubChem. CID = 31260. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Zhang Yu i Muhammed Mamoun. (17 września 2008). Ekstrakcja kwasu fosforowego z roztworów azotanów alkoholem izoamylowym. Ekstrakcja rozpuszczalnikowa i wymiana jonowa, tom 6, 1988 - wydanie 6. doi.org/10.1080/07366298808917973
  7. Departament Zdrowia stanu New Jersey. (2008). Alkohol izoamylowy. [PDF]. Odzyskany z: nj.gov
  8. Kat Chem. (2019). Alkohol izoamylowy. Odzyskany z: kat-chem.hu
  9. Chemoxy International Ltd. (s.f.). Alkohol izoamylowy. Źródło: chemoxy.com

Jeszcze bez komentarzy