Plik anizol lub metoksybenzen jest związkiem organicznym składającym się z eteru aromatycznego o wzorze chemicznym C6H.5OCH3. Jego stan skupienia jest bezbarwną cieczą, która może przybierać żółtawe zabarwienie. Można go łatwo rozpoznać po charakterystycznym anyżowym zapachu.
Jest to wtedy związek lotny i niezbyt duże siły kohezji; typowe cechy lekkich eterów, które są przechowywane w małych szczelnych pojemnikach. W szczególności anizol jest najprostszym z eterów alkiloarylowych; to znaczy te ze składnikiem aromatycznym (Ar) i innym składnikiem alkilowym (R), Ar-O-R.
Grupa C6H.5- oznacza Ar i -CH3 do R, mając w ten sposób C6H.5-O-CH3. Pierścień aromatyczny i obecność -OCH3 Jako podstawnik zwany metoksylem, nadaje anizolowi nukleofilowość wyższą niż benzen i nitrobenzen. Dlatego służy jako cząsteczka pośrednia do syntezy związków o aktywności farmakologicznej..
Jego charakterystyczny zapach anyżu został wykorzystany do dodania anizolu do produktów kosmetycznych i higienicznych, które wymagają przyjemnego zapachu..
Indeks artykułów
Górny obraz przedstawia strukturę molekularną anizolu przy użyciu modelu sfer i prętów. Doceniany jest pierścień aromatyczny, którego węgle są spdwa i dlatego jest płaski, jak sześciokątny arkusz; a do niej przyłączona jest grupa metoksy, której atomem węgla jest sp3, a jego atomy wodoru znajdują się powyżej lub poniżej płaszczyzny pierścienia.
Znaczenie grupy -OCH3 w strukturze wykracza poza rozerwanie z płaską geometrią cząsteczki: nadaje jej polaryzację, aw konsekwencji apolarna cząsteczka benzenu uzyskuje trwały moment dipolowy.
Ten moment dipolowy jest spowodowany atomem tlenu, który przyciąga elektrony o gęstości zarówno pierścienia aromatycznego, jak i metylowego. Dzięki temu cząsteczki anizolu mogą oddziaływać poprzez siły dipol-dipol; Chociaż nie ma żadnej możliwości tworzenia wiązań wodorowych, ponieważ jest eterem (ROR nie ma H połączonego z tlenem).
Wysoka temperatura wrzenia (154ºC) potwierdza doświadczalnie silne interakcje międzycząsteczkowe, które rządzą płynem. Podobnie, siły dyspersji londyńskiej są obecne, zależne od masy cząsteczkowej i oddziaływań π-π między samymi pierścieniami.
Struktura anizolu nie pozwala jednak na wystarczająco silne oddziaływanie, aby przyjąć ciało stałe w temperaturze pokojowej (tt = -37ºC). Może to również wynikać z faktu, że gdy odległości międzycząsteczkowe zmniejszają się, odpychanie elektrostatyczne między elektronami sąsiednich pierścieni aromatycznych zaczyna nabierać dużej siły..
Dlatego też, zgodnie z badaniami krystalograficznymi, cząsteczki anizolu w kryształach w temperaturze -173ºC nie mogą być ułożone w taki sposób, aby ich pierścienie były skierowane do siebie; to znaczy, że ich centra aromatyczne nie są ustawione jedno na drugim, ale raczej tworzą grupę -OCH3 znajduje się powyżej lub poniżej sąsiedniego pierścienia.
Bezbarwna ciecz, która może mieć lekko słomkowy odcień.
Pachnie trochę podobnie do nasion anyżu.
Cukierek; jednak jest umiarkowanie toksyczny, więc ten test jest niebezpieczny.
108,140 g / mol.
0,995 g / ml.
3,72 (względem powietrza = 1).
-37ºC.
154ºC.
125ºC (otwarty kubek).
475ºC.
0,778 cP w 30 ° C.
34,15 dyn / cm w 30ºC.
1.5179 przy 20ºC.
Słabo rozpuszczalny w wodzie (około 1 mg / ml). W innych rozpuszczalnikach, takich jak aceton, etery i alkohole, jest jednak bardzo dobrze rozpuszczalny.
Aromatyczny pierścień anizolu jest bogaty w elektrony. Dzieje się tak, ponieważ tlen, mimo że jest atomem silnie elektroujemnym, wraz z elektronami ze swojej chmury π przyczynia się do ich delokalizacji przez pierścień w licznych strukturach rezonansowych. W konsekwencji przez układ aromatyczny przechodzi więcej elektronów, a tym samym zwiększa się jego nukleofilowość..
Wzrost nukleofilowości wykazano eksperymentalnie, porównując jego reaktywność w stosunku do aromatycznych podstawień elektrofilowych z reaktywnością benzenu. W ten sposób udokumentowany jest niezwykły efekt grupy -OCH.3 na właściwości chemiczne związku.
Podobnie należy zauważyć, że podstawienia elektrofilowe występują w pozycjach sąsiadujących (-orto) i przeciwnych (-para) względem grupy metoksylowej; to znaczy jest orto-para dyrektor.
Nukleofilowość pierścienia aromatycznego anizolu już pozwala na dostrzeżenie jego reaktywności. Podstawienia mogą wystąpić albo w pierścieniu (co sprzyja jego nukleofilowości), albo w samej grupie metoksylowej; w tym ostatnim wiązanie O-CH jest zrywane3 aby zamienić -CH3 przez inną grupę alkilową: O-alkilowanie.
Dlatego w procesie alkilowania anizol może przyjąć grupę R (fragment innej cząsteczki) przez podstawienie H w swoim pierścieniu (C-alkilowanie) lub podstawienie CH3 swojej grupy metoksylowej. Poniższy obraz ilustruje to, co właśnie zostało powiedziane:
Na zdjęciu grupa R znajduje się w pozycji -orto, ale może też znajdować się w pozycji -para, przeciwnej do -OCH3. Kiedy zachodzi O-alkilacja, otrzymuje się nowy eter z inną grupą -OR.
Nazwa „anizol” jest najbardziej znana i akceptowana, najprawdopodobniej wywodzi się z zapachu anyżu. Jednak nazwa „metoksybenzen” jest dość specyficzna, ponieważ od razu określa strukturę i tożsamość tego aromatycznego eteru; jest to nazwa podlegająca systematycznej nomenklaturze.
Inną rzadziej używaną, ale równie ważną nazwą jest „eter fenylowo-metylowy”, który podlega tradycyjnej nomenklaturze. Jest to chyba najbardziej specyficzna nazwa ze wszystkich, ponieważ bezpośrednio wskazuje, które są dwiema częściami strukturalnymi eteru: fenylo-O-metyl, C6H.5-O-CH3.
Badania medyczne nie były jeszcze w stanie wykazać możliwych śmiertelnych skutków anizolu w organizmie przy małych dawkach. Jednak, podobnie jak prawie wszystkie chemikalia, powoduje podrażnienia przy zbyt długim narażeniu w umiarkowanych stężeniach na skórę, gardło, płuca i oczy..
Ponadto, ze względu na nukleofilowość pierścienia, jego część jest metabolizowana, a zatem ulega biodegradacji. W rzeczywistości, w wyniku tej właściwości, symulacje pokazały, że nie może on koncentrować się w ekosystemach wodnych, ponieważ jego organizmy najpierw je degradują; dlatego też rzeki, jeziora lub morza mogą gromadzić anizol.
W glebach ze względu na swoją lotność szybko paruje i jest unoszony przez prądy powietrza; w związku z tym nie wpływa znacząco na masy roślinne lub plantacje.
Z drugiej strony w atmosferze reaguje z wolnymi rodnikami, dzięki czemu nie stwarza ryzyka zanieczyszczenia powietrza, którym oddychamy..
Z anizolu można otrzymać inne pochodne przez aromatyczne podstawienie elektrofilowe. Dzięki temu może być stosowany jako półprodukt do syntezy leków, pestycydów i rozpuszczalników, do których pożądane jest dodanie jego właściwości. Drogi syntetyczne mogą obejmować głównie C-alkilację lub O-alkilację.
Oprócz zastosowania w syntezie organicznej, może być stosowany bezpośrednio jako dodatek do kremów, maści i perfum, wprowadzając do tych produktów aromat anyżowy..
Jeszcze bez komentarzy