Właściwości, synteza, struktura i zastosowania benzaldehydu

3634
Sherman Hoover

Plik benzaldehyd jest związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to C6H.5CHO. W temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą, która podczas przechowywania może żółknąć. Benzaldehyd jest najprostszym aldehydem aromatycznym i jest najczęściej używany w przemyśle. W tym przypadku grupa formylowa jest połączona bezpośrednio z pierścieniem benzenowym.

Występuje naturalnie w korze łodyg, liściach i nasionach roślin takich jak: migdał, wiśnia, brzoskwinia i jabłko. Można go również znaleźć w olejkach z gorzkich migdałów, paczuli, hiacyntu i cananga. Benzaldehyd może być wchłaniany przez skórę i płuca, ale jest szybko metabolizowany do kwasu benzoesowego..

Jest on sprzężony z kwasem glukuronowym lub glicyną i jest wydalany z moczem. Jest stosowany jako przyprawa do niektórych artykułów spożywczych, w przemyśle perfumeryjnym i farmaceutycznym. Jego największe znaczenie polega na tym, że z benzaldehydu otrzymuje się takie związki jak kwas benzylowy, kwas cynamonowy, kwas migdałowy itp..

Wymienione powyżej związki mają wiele zastosowań. Podobnie benzaldehyd jest paliwem niekompatybilnym z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami i środkami redukującymi oraz lekkimi.

Indeks artykułów

  • 1 Właściwości fizyczne i chemiczne
    • 1.1 Nazwy chemiczne
    • 1.2 Wzór cząsteczkowy
    • 1.3 Kolor
    • 1.4 Zapach
    • 1.5 Smak
    • 1.6 Temperatura wrzenia
    • 1.7 Temperatura topnienia
    • 1.8 Rozpuszczalność
    • 1.9 Gęstość
    • 1.10 Stabilność
    • 1.11 Lepkość
  • 2 Struktura
    • 2.1 Oddziaływania międzycząsteczkowe
  • 3 Zastosowania
    • 3.1 Dodatek i środek aromatyzujący i aromatyczny
    • 3.2 Niekonwencjonalne zastosowania
    • 3.3 Środek odstraszający
    • 3.4 W syntezie malachitu
    • 3.5 Syntetyczny półprodukt
  • 4 Synteza
  • 5 Referencje

Fizyczne i chemiczne właściwości

Nazwy chemiczne

Benzaldehyd, aldehyd benzoesowy, węglowodór benzenu, fenylometanal i benzenokarboksyaldehyd.

Formuła molekularna

do7H.6O lub C6H.5CHO

Kolor

Jest to bezbarwna ciecz, która może zmienić kolor na żółtawy.

Zapach

Podobny do gorzkich migdałów.

Smak

Aromatyczny ognisty.

Temperatura wrzenia

354ºF do 760 mmHg.

178,7 ° C.

Temperatura topnienia

-15ºF

-26 ºC

Rozpuszczalność

W wodzie 6950 mg / L przy 25 ºC, ponieważ jest to głównie związek niepolarny i słabo oddziałuje z cząsteczkami wody.

Mieszalny z alkoholem, eterem, nielotnymi i lotnymi olejami.

Rozpuszczalny w ciekłym amoniaku, niepolarnym rozpuszczalniku.

Gęstość

1046 g / cm3 w 68ºF

1050 g / cm3 przy 15 ºC

Jego opary są gęstsze od powietrza: 3,65 razy w stosunku do tego.

Stabilność

Jest stabilny w temperaturze pokojowej. Jednak na powietrzu utlenia się do kwasu benzoesowego..

Lepkość

1321 cP w 25 ° C

Struktura

Jak widać na pierwszym obrazie, struktura benzaldehydu ujawnia jego aromatyczny charakter - pierścień benzenowy po lewej stronie - a także grupę formylową (-CHO) po prawej stronie, odpowiedzialną za polarny charakter cząsteczki. Zatem benzaldehyd jest związkiem organicznym, aromatycznym i polarnym.

Jaka jest jego geometria molekularna? Ponieważ wszystkie atomy węgla, które tworzą pierścień benzenowy, mają hybrydyzację sp2, a także grupę formylową, cząsteczka spoczywa na tej samej płaszczyźnie, w związku z czym można ją wizualizować jako kwadrat (lub prostokąt, widziany osiowo).

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Grupa formylowa ustanawia trwały moment dipolowy w cząsteczce benzaldehydu, chociaż jest on wyjątkowo słaby w porównaniu z kwasem benzoesowym..

Dzięki temu ma silniejsze interakcje międzycząsteczkowe niż benzen, którego cząsteczki mogą oddziaływać tylko za pośrednictwem sił Londynu (indukowane rozpraszanie dipol-dipol).

Znajduje to odzwierciedlenie w jego właściwościach fizycznych, takich jak temperatura wrzenia, która jest dwukrotnie wyższa niż benzenu (80 ºC)..

Również grupa formylowa nie ma zdolności tworzenia wiązań wodorowych (wodór jest związany z węglem, a nie z tlenem). Uniemożliwia to cząsteczkom benzaldehydu tworzenie trójwymiarowych układów, takich jak te widoczne w kryształach kwasu benzoesowego..

Aplikacje

Dodatek i środek aromatyzujący i aromatyczny

Jest to związek, który służy jako baza dla leków, barwników, perfum oraz w przemyśle żywic. Może być również stosowany jako rozpuszczalnik, plastyfikator i smar niskotemperaturowy. Służy do aromatyzowania lub przyprawiania potraw i tytoniu.

Służy do przyrządzania aromatów takich jak migdałowy, wiśniowy i orzechowy. Jest również stosowany jako środek aromatyzujący w syropie wiśniowym w puszkach. Bierze udział w wytwarzaniu zapachów fiołka, jaśminu, akacji, słonecznika itp. I jest używany do produkcji mydeł. Używany jako paliwo i dodatek do paliw.

Niekonwencjonalne zastosowania

Interweniuje jako odczynnik w oznaczaniu ozonu, fenolu, alkaloidów i metylenu. Pośredniczy w regulacji wzrostu roślin.

Benzaldehyd i N-heptaldehyd hamują rekrystalizację śniegu, zapobiegając tworzeniu się głębokich osadów lodowych, które powodują lawiny śnieżne. Jednak takie zastosowanie jest przedmiotem sprzeciwu jako źródła zanieczyszczenia środowiska..

Odpychający

Benzaldehyd jest stosowany jako repelent dla pszczół, stosowany w pasiekach w połączeniu z dymem, aby trzymać pszczoły z dala od uli i móc w nich bezpiecznie pracować, unikając użądleń.

W syntezie malachitu

Zieleń malachitowa jest związkiem syntetyzowanym przy pomocy benzaldehydu. Barwnik jest stosowany w hodowli ryb w celu zwalczania chorób ryb, takich jak dobrze znane infekcje grzybicze i wągry..

Można go stosować tylko w akwariach, ponieważ odnotowano szkodliwe skutki u ssaków, między innymi karcynogenezę, mutagenezę, teratogenezę i wymianę chromosomów; Z tego powodu jego stosowanie zostało zakazane w wielu krajach..

Jest również stosowany w mikrobiologii do barwienia przetrwalników bakterii.

Pośrednik syntetyczny

-Benzaldehyd jest półproduktem w syntezie kwasu cynamonowego używanego w przyprawach, ale jego głównym zastosowaniem jest otrzymywanie estrów metylowych, etylowych i benzylowych stosowanych w przemyśle perfumeryjnym. Kwas cynamonowy wywołuje cytostazę i odwraca złośliwe właściwości ludzkich komórek nowotworowych in vitro.

-Benzaldehyd bierze udział w syntezie alkoholu benzylowego, który choć jest stosowany jako przyprawa do żywności i rozpuszczalnik przemysłowy, to jego główną funkcją jest pośrednictwo w syntezie związków wykorzystywanych w przemyśle farmaceutycznym oraz do produkcji perfum, przypraw i niektóre barwniki anilinowe..

-Benzaldehyd jest półproduktem w syntezie kwasu migdałowego. Znajduje zastosowanie w leczeniu problemów skórnych, takich jak starzenie się na skutek działania promieni słonecznych, nierówna pigmentacja i trądzik.

-Ma działanie przeciwbakteryjne działając jako antybiotyk doustny w infekcjach dróg moczowych.

Synteza

Najczęściej stosowaną formą syntezy benzaldehydu jest katalityczne utlenianie toluenu z użyciem katalizatorów tlenku manganu (MnOdwa) i tlenek kobaltu (CoO). Obie reakcje prowadzi się z kwasem siarkowym jako medium..

Bibliografia

  1. Steven A. Hardinger, Wydział Chemii i Biochemii, UCLA. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: benzaldehyd. Zaczerpnięte z: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehyd. Zaczerpnięte z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Zaczerpnięte z: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2 grudnia 2011). Benzaldehyd. Zaczerpnięte z: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Kwas migdałowy i jego zalety. Zaczerpnięte z: dermafix.co.za
  6. Książka chemiczna. (2017). Benzaldehyd. Zaczerpnięte z: chemicalbook.com

Jeszcze bez komentarzy