Struktura, funkcje i synteza kadaweryny

2545
Philip Kelley

Plik kadaweryna Jest to poliamina naturalnego pochodzenia z wieloma formami bioaktywnymi. Poliaminy to cząsteczki o właściwościach kationowych, które są rozmieszczone w cytozolu komórkowym i pomagają regulować procesy wzrostu i różnicowania komórek..

U zwierząt wzrost stężenia kadaweryny w cytozolu komórek był na ogół związany ze wzrostem komórek. Jednak czasami wzrost ten może wynikać z powstawania guzów w tkance..

Schemat graficzny cząsteczki kadaweryny (źródło: Calvero. [Domena publiczna] Via Wikimedia Commons)

Wykazano, że w roślinach kadaweryna odgrywa zasadniczą rolę w podziale komórek i embriogenezie. Oddziałuje bezpośrednio z kwasami nukleinowymi i składnikami anionowymi, które posiada błona komórkowa roślin.

Zwłok jest łatwo syntetyzowany z jednego z podstawowych aminokwasów bogatych w grupy azotowe, np. Alaniny. Z tego powodu pokarmy bogate w aminokwasy, jeśli nie są odpowiednio konserwowane, wytwarzają zgniły zapach w wyniku tworzenia się kadaweryny..

Obecnie kadaweryna jest produkowana w celach handlowych poprzez bezpośrednią fermentację mikrobiologiczną lub bioreaktory całokomórkowe..

Z tych wszystkich powodów kadaweryna ma wiele zastosowań w biotechnologii w rolnictwie i medycynie, a obecnie związek ten staje się ważnym chemikaliami przemysłowymi ze względu na szerokie spektrum zastosowań..

Indeks artykułów

  • 1 Struktura
  • 2 Funkcje
    • 2.1 U bakterii
    • 2.2 W roślinach
    • 2.3 U zwierząt
  • 3 Synteza
  • 4 Odnośniki

Struktura

Kadaweryna ma jądro zbudowane z α-alkanu złożonego z 5 liniowo ułożonych atomów węgla (pentan) i który na końcach (węgle 1 i 5) ma dwie aminy (ω-diamina). Jego budowa jest bardzo podobna do heksametylenodiaminy, dlatego znajduje zastosowanie w syntezie poliamidów i poliuretanów.

Popularna nazwa „cadaverina” pochodzi od zapachu rozkładających się zwłok. Bakterie, które zaczynają rozkładać ciała, syntetyzują duże ilości zwłok i powodują nieprzyjemny zapach.

Wzór cząsteczkowy kadaweryny to C5H14N2, a nazwa związku chemicznego może brzmieć 1,5-pentanodiamina lub 1,5-diaminopentan. Jest to związek rozpuszczalny w wodzie.

Masa cząsteczkowa kadaweryny wynosi 102,178 g / mol, ma temperaturę topnienia 9 ° C i temperaturę wrzenia 179 ° C. Związek jest palny w obecności źródła ciepła powyżej 62 ° C.

W postaci handlowej zwłoki są w bezbarwnym stanie ciekłym o odpychającym i nieprzyjemnym zapachu charakterystycznym dla związku..

Ten związek jest homologiczny do putrescyny, jednak putrescyna ma centralny szkielet składający się z czterech atomów węgla (butanu), a nie pięciu, jak kadaweryna.

Większość związków o budowie zbliżonej do kadaweryny, takich jak putrescyna, norespimidyna, spermidyna i spermina, charakteryzuje się silnym zapachem, zwykle rozpoznawanym jako cuchnący, charakterystyczny dla rozkładającego się mięsa..

funkcje

W bakteriach

U bakterii jedną z głównych funkcji kadaweryny jest regulacja pH w cytozolu, czyli chroni komórki przed stresem kwasowym i osiąga to, gdy pH spada, aw pożywce znajdują się obfite ilości L-lizyny, z której potrafią syntetyzować kadawerynę.

Ten mechanizm ochronny jest aktywowany przez sygnalizację białek błonowych zwanych kadaweryną C. Są one aktywowane, gdy wykryją wzrost stężenia jonów H + poza komórką..

Dodatkowo, gdy komórki są w warunkach beztlenowych (brak tlenu), chroni je przed nieobecnością nieorganicznego fosforu (Pi).

U bakterii beztlenowych kadaweryna jest podstawowym składnikiem ściany komórkowej, ponieważ działa jako wiązanie między peptydoglikanem a błoną zewnętrzną. Zwłoki również uczestniczą w biosyntezie i eksporcie sideroforów do środowiska zewnątrzkomórkowego..

W roślinach

W roślinach badano zastosowanie kadaweryny i jej pochodnych jako modulatora stresu i starzenia. To interweniuje w systemie sygnałowym, aby aktywować systemy obronne przed obydwoma czynnikami..

Niektórzy naukowcy proponują, że kadaweryna wiąże się ze szkieletem DNA z fosforanu cukrowego, chroniąc go i czyniąc bardziej stabilnym wobec czynników mutagennych, ponieważ wysokie stężenia stwierdzono w komórkach roślin, które są narażone na stres osmotyczny i solny..

Dodatek kadaweryny do zamrożonych tkanek roślinnych zmniejsza uszkodzenia DNA, zwiększa produkcję enzymów antyoksydacyjnych i mRNA. W komórkach zakażonych patogenami wykryto wzrost stężenia kadaweryny..

Jednak wciąż istnieje wiele kontrowersji dotyczących dokładnej aktywności kadaweryny w odpowiedzi immunologicznej roślin. Ogólnie rzecz biorąc, kadaweryna jest uważana za przewodnik i przetwornik sygnału w wewnętrznym metabolizmie roślin..

U zwierząt

Niewiele wiadomo na temat mechanizmu działania kadaweryny u zwierząt. Jest jednak jasne, że nie jest syntetyzowany w cytozolu, ponieważ komórki zwierzęce nie mają enzymu niezbędnego do tej reakcji.

Związek ten powstaje w komórce różnymi drogami. Obecność kadaweryny zawsze była stwierdzana w rosnących komórkach zwierzęcych, niezależnie od tego, czy wykazują one normalny, czy nadmierny wzrost (z powodu pewnej patologii).

Synteza

U prawie wszystkich organizmów kadaweryna jest wytwarzana poprzez bezpośrednią dekarboksylację aminokwasu L-alaniny, dzięki działaniu wewnątrz ich komórek enzymu dekarboksylazy lizyny..

Schemat graficzny syntezy kadaweryny przez działanie enzymu dekarboksylazy lizyny (LDC) (źródło: RicHard-59 [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)] Via Wikimedia Lud

W roślinach enzym dekarboksylaza lizynowa znajduje się wewnątrz chloroplastów. Szczególnie w zrębie i kiełkach nasion (sadzonkach) stwierdzono wzrost produkcji kadaweryny.

Jednak nasiona, oś embrionalna, liścienie, epikotyl, hipokotyl i korzenie wykazują najwyższe szczyty aktywności enzymu dekarboksylazy lizynowej u wielu gatunków roślin..

Pomimo powyższego istnieje w rzeczywistości luka informacyjna na temat eksperymentalnej produkcji kadaweryny przez bezpośrednią katalizę enzymatyczną, ponieważ dekarboksylaza lizynowa traci 50% swojej aktywności po wytworzeniu pewnej ilości kadaweryny..

Na poziomie przemysłowym związek ten uzyskuje się metodami separacji i oczyszczania z bakterii utrzymywanych w bioreaktorach, co odbywa się przy użyciu rozpuszczalników organicznych, takich jak n-butanol, 2-butanol, 2-oktanol czy cykloheksanol..

Inną metodą, dzięki której uzyskuje się dobrą wydajność przy otrzymywaniu kadaweryny, jest rozdzielanie faz metodą chromatografii, destylacji lub wytrącania, ponieważ ma ona niższą temperaturę topnienia niż wiele innych związków w fermentacji komórkowej..

Bibliografia

  1. Gamarnik, A., & Frydman, R. B. (1991). Cadaverine, niezbędna diamina dla prawidłowego rozwoju korzeni kiełkujących nasion soi (Glycine max). Plant physiology, 97 (2), 778-785.
  2. Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Zwłoki, metabolit mikrobiomu, zmniejszają agresywność raka piersi poprzez receptory śladowych aminokwasów. Raporty naukowe, 9 (1), 1300.
  3. Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X. i Ouyang, P. (2017). Postępy w produkcji bakterii ze zwłok i ich zastosowaniach. Inżynieria, 3 (3), 308-317.
  4. Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, M. J., & Delcour, A. H. (2003). Hamowanie porinu przez zwłokę odgrywa rolę w przeżyciu komórek przy kwaśnym pH. Dziennik bakteriologii, 185(1), 13-19.
  5. Tomar, P. C., Lakra, N. i Mishra, S. N. (2013). Cadaverine: katabolit lizyny biorący udział we wzroście i rozwoju roślin. Sygnalizacja i zachowanie roślin, 8 (10), e25850.

Jeszcze bez komentarzy