Struktura, właściwości, wytwarzanie i zastosowania kwasu cytrynowego

2847
Jonah Lester

Plik kwas cytrynowy jest związkiem organicznym składającym się ze słabego kwasu o wzorze chemicznym C6H.8LUB7. Jak sama nazwa wskazuje, jednym z jego głównych naturalnych źródeł są owoce cytrusowe, a także pochodzi od łacińskiego słowa „cytrus”, co oznacza gorzki..

Jest to nie tylko słaby kwas, ale także poliprotyczny; to znaczy, może uwolnić więcej niż jeden jon wodorowy, H.+. Jest to dokładnie kwas trikarboksylowy, więc ma trzy grupy -COOH, które oddają jony H.+. Każdy z nich ma własną skłonność do uwalniania się w swoim środowisku..

Źródło: Maxpixel

Dlatego jego wzór strukturalny jest lepiej zdefiniowany jako C3H.5O (COOH)3. Jest to chemiczna przyczyna jej wkładu w charakterystyczny smak np. Segmentów pomarańczy. Chociaż pochodzi z owoców, jego kryształki zostały wyizolowane dopiero w 1784 roku z soku z cytryny w Anglii.

Stanowi około 8% masy niektórych owoców cytrusowych, takich jak cytryny i grejpfruty. Można go również znaleźć w papryce, pomidorach, karczochach i innych produktach spożywczych..

Indeks artykułów

  • 1 Gdzie znajduje się kwas cytrynowy?
  • 2 Struktura kwasu cytrynowego
    • 2.1 Oddziaływania międzycząsteczkowe
  • 3 Właściwości fizyczne i chemiczne
    • 3.1 Masa cząsteczkowa
    • 3.2 Wygląd fizyczny
    • 3.3 Smak
    • 3.4 Temperatura topnienia
    • 3.5 Temperatura wrzenia
    • 3.6 Gęstość
    • 3.7 Rozpuszczalność
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Rozkład
    • 3.10 Instrumenty pochodne
  • 4 Produkcja
    • 4.1 Synteza chemiczna lub syntetyczna
    • 4.2 Naturalne
    • 4.3 Przez fermentację
  • 5 zastosowań
    • 5.1 W przemyśle spożywczym
    • 5.2 W przemyśle farmaceutycznym
    • 5.3 W przemyśle kosmetycznym i ogólnie
  • 6 Toksyczność
  • 7 Referencje

Gdzie znajduje się kwas cytrynowy?

Występuje w małych proporcjach we wszystkich roślinach i zwierzętach i jest metabolitem istot żywych. Jest związkiem pośrednim w metabolizmie tlenowym występującym w cyklu kwasów trikarboksylowych lub kwasu cytrynowego. W biologii lub biochemii cykl ten jest również znany jako cykl Krebsa, amfibolowa ścieżka metabolizmu.

Oprócz tego, że występuje naturalnie w roślinach i zwierzętach, kwas ten jest otrzymywany syntetycznie na dużą skalę poprzez fermentację..

Jest szeroko stosowany w przemyśle spożywczym, farmaceutykach i chemikaliach oraz zachowuje się jak naturalny konserwant. On i jego pochodne są masowo produkowane na poziomie przemysłowym w celu nadania aromatu żywności stałej i płynnej.

Znajduje zastosowanie jako dodatek w różnych produktach do pielęgnacji skóry; jest również stosowany jako środek chelatujący, zakwaszający i przeciwutleniający. Jednak jego stosowanie w wysokich lub czystych stężeniach nie jest zalecane; ponieważ może powodować podrażnienia, alergie, a nawet raka.

Struktura kwasu cytrynowego

Źródło: Benjah-bmm27 [domena publiczna], z Wikimedia Commons

Na górnym obrazku strukturę kwasu cytrynowego przedstawiono za pomocą modelu kul i słupków. Jeśli przyjrzysz się uważnie, możesz znaleźć szkielet składający się z zaledwie trzech węgli: propanu.

Atom węgla w centrum jest połączony z grupą -OH, która w obecności grup karboksylowych -COOH przyjmuje termin „hydroksy”. Trzy grupy -COOH są łatwo rozpoznawalne na lewym i prawym końcu oraz na górze struktury; To z nich uwalniane są H.+.

Z drugiej strony grupa -OH jest również zdolna do utraty kwaśnego protonu, więc w sumie nie byłoby trzech H+, ale cztery. Jednak ta ostatnia wymaga znacznie mocnej zasady, w związku z czym jej udział w charakterystycznej kwasowości kwasu cytrynowego jest znacznie mniejszy w porównaniu z grupami -COOH..

Z powyższego wynika, że ​​kwas cytrynowy można również nazwać: 2-hydroksy-1,2,3-trikarboksylowym propanem.

W C-2 znajduje się grupa -OH, która sąsiaduje z grupą -COOH (spójrz na górny środek struktury). Z tego powodu kwas cytrynowy również podlega klasyfikacji alfa-hydroksykwasów; gdzie alfa oznacza `` sąsiadujący '', to znaczy istnieje tylko jeden atom węgla oddzielający -COOH i -OH.

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Jak widać, struktura kwasu cytrynowego ma dużą zdolność do przekazywania i przyjmowania wiązań wodorowych. To sprawia, że ​​jest bardzo spokrewniony z wodą, a także z powodu, dla którego bardzo łatwo tworzy monohydraty stałe, romboedryczne kryształy..

Te wiązania wodorowe są również odpowiedzialne za tworzenie bezbarwnych jednoskośnych kryształów kwasu cytrynowego. Bezwodne kryształy (bez wody) można otrzymać po utworzeniu w gorącej wodzie, a następnie całkowitym odparowaniu..

Fizyczne i chemiczne właściwości

Waga molekularna

210,14 g / mol.

Wygląd fizyczny

Bezbarwne i bezwonne kryształy kwasu.

Smak

Kwaśny i gorzki.

Temperatura topnienia

153 ° C.

Temperatura wrzenia

175 ° C.

Gęstość

1,66 g / ml.

Rozpuszczalność

Jest związkiem dobrze rozpuszczalnym w wodzie. Jest również bardzo dobrze rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach polarnych, takich jak etanol i octan etylu. W rozpuszczalnikach apolarnych i aromatycznych, takich jak benzen, toluen, chloroform i ksylen, jest nierozpuszczalny.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Są to wartości pKa dla każdej z trzech grup -COOH. Zauważ, że trzecia pKa (6,4) jest ledwo lekko kwaśna, więc dysocjuje niewiele.

Rozkład

W ekstremalnych temperaturach lub powyżej 175 ° C rozkłada się, uwalniając COdwa i woda. Dlatego ciecz nie osiąga znacznego wrzenia, ponieważ najpierw się rozkłada..

Pochodne

Gdy tracisz H.+, inne kationy zajmują ich miejsce, ale w sposób jonowy; to znaczy ujemne ładunki grup -COO- przyciągają inne gatunki ładunków dodatnich, takie jak Na+. Im bardziej deprotonowany jest kwas cytrynowy, tym więcej kationów będą miały jego pochodne zwane cytrynianami.

Przykładem jest cytrynian sodu, który ma bardzo przydatne działanie chelatujące jako koagulant. Dlatego cytryniany te mogą tworzyć kompleksy z metalami w roztworze..

Z drugiej strony H+ grup -COOH można nawet zastąpić innymi związkami kowalencyjnie związanymi, takimi jak łańcuchy boczne R, dając początek estrom cytrynianowym: C3H.5LUB (COOR)3.

Różnorodność jest bardzo duża, ponieważ nie wszystkie H muszą być koniecznie zastąpione przez R, ale także przez kationy.

Produkcja

Kwas cytrynowy można wytwarzać w sposób naturalny i pozyskiwać w handlu poprzez fermentację węglowodanów. Jego produkcja odbywała się również syntetycznie, za pomocą procesów chemicznych, które obecnie nie są bardzo aktualne..

Do jego produkcji wykorzystano kilka procesów biotechnologicznych, ponieważ związek ten jest bardzo poszukiwany na całym świecie.

Synteza chemiczna lub syntetyczna

-Jeden z tych procesów syntezy chemicznej prowadzony jest w warunkach wysokiego ciśnienia z soli wapniowych izocytrynianu. Sok z owoców cytrusowych poddaje się działaniu wodorotlenku wapnia i otrzymuje się cytrynian wapnia..

Sól ta jest następnie ekstrahowana i poddawana reakcji z rozcieńczonym roztworem kwasu siarkowego, którego funkcją jest protonowanie cytrynianu do jego pierwotnej postaci kwasowej..

-Kwas cytrynowy został również zsyntetyzowany z gliceryny poprzez zastąpienie jej składników grupą karboksylową. Jak już wspomniano, procesy te nie są optymalne do produkcji kwasu cytrynowego na dużą skalę..

naturalny

W organizmie kwas cytrynowy występuje naturalnie w metabolizmie tlenowym: w cyklu kwasów trikarboksylowych. Gdy koenzym acetylowy A (acetylo-CoA) wchodzi do cyklu, wiąże się z kwasem szczawiooctowym, tworząc kwas cytrynowy..

A skąd pochodzi acetylo-CoA?

W reakcjach katabolizmu kwasów tłuszczowych między innymi węglowodanów w obecności Odwa powstaje acetylo-CoA. Powstaje jako produkt beta-oksydacji kwasów tłuszczowych, przemiany pirogronianu powstającego podczas glikolizy.

Kwas cytrynowy powstały w cyklu Krebsa lub kwasu cytrynowego zostanie utleniony do kwasu alfa-ketoglutarowego. Proces ten reprezentuje szlak amfibolicznego utleniania i redukcji, z którego generowane są ekwiwalenty, które następnie wytwarzają energię lub ATP..

Jednak komercyjna produkcja kwasu cytrynowego jako półproduktu metabolizmu tlenowego również nie była opłacalna ani zadowalająca. Tylko w warunkach braku równowagi organicznej można zwiększyć stężenie tego metabolitu, który nie jest zdolny do życia dla mikroorganizmów.

Przez fermentację

Mikroorganizmy, takie jak grzyby i bakterie, wytwarzają kwas cytrynowy poprzez fermentację cukrów.

Produkcja kwasu cytrynowego z fermentacji mikrobiologicznej przyniosła lepsze rezultaty niż otrzymywanie go na drodze syntezy chemicznej. Opracowano linie badawcze związane z tą metodą masowej produkcji komercyjnej, która oferuje duże korzyści ekonomiczne..

Techniki uprawy na poziomie przemysłowym zmieniały się w czasie. Wykorzystano kultury do fermentacji powierzchniowej i zanurzeniowej. Kultury zanurzone to takie, w których mikroorganizmy powodują fermentację z substratów zawartych w płynnych pożywkach.

Optymalne okazały się procesy produkcji kwasu cytrynowego poprzez fermentację wgłębną, która zachodzi w warunkach beztlenowych..

Niektóre grzyby lubią Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, i podobne bakterie Bacillus licheniformis, pozwoliły na uzyskanie wysokiego plonu przy tego rodzaju fermentacji.

Grzyby lubią Aspergillus niger lub Candida sp, Wytwarzają kwas cytrynowy w wyniku fermentacji melasy i skrobi. Jako substraty do fermentacji wykorzystuje się między innymi cukier trzcinowy, kukurydziany i buraczany..

Aplikacje

Kwas cytrynowy jest szeroko stosowany w przemyśle spożywczym, do produkcji wyrobów farmaceutycznych. Znajduje również zastosowanie w niezliczonych procesach chemicznych i biotechnologicznych..

W przemyśle spożywczym

-Kwas cytrynowy jest stosowany głównie w przemyśle spożywczym, ponieważ nadaje im przyjemny kwaśny smak. Jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, dlatego dodaje się go do napojów, słodyczy, cukierków, galaretek i mrożonych owoców. Jest również używany do produkcji win, piw i innych napojów..

-Oprócz kwaśnego aromatu dezaktywuje pierwiastki śladowe, chroniąc kwas askorbinowy lub witaminę C. Działa również jako emulgator w lodach i serach. Przyczynia się do inaktywacji enzymów utleniających poprzez obniżenie pH żywności.

-Zwiększa skuteczność konserwantów dodawanych do żywności. Zapewniając stosunkowo niskie pH, zmniejsza prawdopodobieństwo przeżycia mikroorganizmów w przetworzonej żywności, zwiększając w ten sposób ich okres przydatności do spożycia..

-W tłuszczach i olejach kwas cytrynowy jest stosowany w celu wzmocnienia synergistycznego działania przeciwutleniającego (wszystkich składników tłuszczowych), jakie mogą mieć tego typu składniki odżywcze..

W przemyśle farmaceutycznym

-Kwas cytrynowy jest również szeroko stosowany jako substancja pomocnicza w przemyśle farmaceutycznym, poprawiająca smak i rozpuszczalność leków..

-W połączeniu z wodorowęglanem, kwas cytrynowy jest dodawany do produktów w proszku i tabletek w sposób, który działa jak środek musujący.

-Sole kwasu cytrynowego pozwalają na jego stosowanie jako antykoagulantu, ponieważ ma on zdolność chelatowania wapnia. Kwas cytrynowy jest podawany w suplementach mineralnych, takich jak sole cytrynianowe.

-Kwas cytrynowy, zakwaszając środowisko wchłaniania na poziomie jelit, optymalizuje wchłanianie witamin i niektórych leków. Jego postać bezwodna jest podawana jako dodatek do innych leków przy rozpuszczaniu kamieni.

-Stosowany jest również jako zakwaszacz, środek ściągający, jako środek ułatwiający rozpuszczanie składników aktywnych różnych produktów farmaceutycznych..

W przemyśle kosmetycznym i ogólnie

-Kwas cytrynowy jest stosowany jako środek chelatujący jony metali w produktach toaletowych i kosmetykach..

-Służy do ogólnego czyszczenia i polerowania metali, usuwając pokrywający je tlenek.

-W niskich stężeniach jest dodatkiem do ekologicznych środków czystości, które są przyjazne dla środowiska i przyrody..

-Ma szerokie zastosowanie: jest używany w odczynnikach fotograficznych, tekstyliach, w garbarstwie skór.

-Dodaje do farb drukarskich.

Toksyczność

Doniesienia o jego toksyczności wiążą się między innymi z wysokim stężeniem kwasu cytrynowego, czasem ekspozycji, zanieczyszczeniami..

Rozcieńczone roztwory kwasu cytrynowego nie stanowią żadnego ryzyka ani zagrożenia dla zdrowia. Jednak czysty lub stężony kwas cytrynowy stanowi zagrożenie dla bezpieczeństwa i dlatego nie powinien być spożywany..

Czysty lub skoncentrowany, działa żrąco i drażniąco w kontakcie ze skórą i błonami śluzowymi oczu, nosa i gardła. Może powodować reakcje alergiczne skóry i ostrą toksyczność w przypadku połknięcia..

Wdychanie czystego pyłu kwasu cytrynowego może również wpływać na błonę śluzową dróg oddechowych. Wdychanie może powodować duszność, alergie, uczulenie błony śluzowej dróg oddechowych, a nawet może wywołać astmę.

Zgłaszano skutki toksyczne dla reprodukcji. Kwas cytrynowy może powodować wady genetyczne, powodując mutacje w komórkach rozrodczych.

I wreszcie, jest uważany za niebezpieczny lub toksyczny dla środowiska wodnego, a ogólnie stężony kwas cytrynowy działa korodująco na metale..

Bibliografia

  1. BellChem (21 kwietnia 2015). Zastosowania kwasu cytrynowego w przemyśle spożywczym. Pobrane z: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok i Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiologiczna produkcja kwasu cytrynowego. Brazylijskie Archiwa Biologii i Technologii, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Kwas cytrynowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Kwas cytrynowy. Odzyskane z: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. and Stanley, G. (2008). Chemia. (8ava. ed). CENGAGE Nauka: Meksyk.
  6. Berovic, M. and Legisa, M. (2007). Produkcja kwasu cytrynowego. Coroczny przegląd biotechnologiczny. Odzyskany z: researchgate.net

Jeszcze bez komentarzy