Struktura, właściwości, zastosowanie, działanie kwasu fenylooctowego

Plik kwas fenylooctowy jest stałym związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to C₈H.₈LUB_dwa lub C₆H.₅CH_dwaWSPÓŁ_dwaH. Jest kwasem monokarboksylowym, czyli ma pojedynczą grupę karboksylową -COOH.

Jest również znany jako kwas benzenooctowy lub kwas fenyloetanowy. Jest to biała, krystaliczna substancja stała o nieprzyjemnym zapachu, jednak jej smak jest słodki. Występuje w niektórych kwiatach, owocach i roślinach, w napojach fermentowanych, takich jak herbata i kakao. Występuje również w dymie tytoniowym i drzewnym.

Kwas fenylooctowy jest związkiem, który powstaje w wyniku przemiany endogennych cząsteczek niektórych żywych istot, to znaczy cząsteczek, które są ich naturalną częścią.

Pełni ważne funkcje, które zależą od rodzaju organizmu, w którym się znajduje. Na przykład u roślin bierze udział w ich wzroście, podczas gdy u ludzi bierze udział w uwalnianiu ważnych przekaźników molekularnych z mózgu.

Zbadano jego działanie jako środka przeciwgrzybiczego i jako inhibitora wzrostu bakterii..

Indeks artykułów

• 1 Struktura
• 2 Nazewnictwo
• 3 Właściwości
  • 3.1 Stan fizyczny
  • 3.2 Masa cząsteczkowa
  • 3.3 Temperatura topnienia
  • 3.4 Temperatura wrzenia
  • 3.5 Temperatura zapłonu
  • 3.6 Temperatura samozapłonu
  • 3.7 Gęstość
  • 3.8 Rozpuszczalność
  • 3,9 pH
  • 3.10 Stała dysocjacji
  • 3.11 Inne właściwości
• 4 Synteza
• 5 Rola w biochemii istot żywych
  • 5.1 Funkcja u ludzi
  • 5.2 Funkcja w roślinach
  • 5.3 Funkcja w niektórych mikroorganizmach
• 6 zastosowań
  • 6.1 W rolnictwie
  • 6.2 W przemyśle spożywczym
  • 6.3 Przy produkcji innych związków chemicznych
  • 6.4 Potencjalne zastosowanie przeciwko patogenom
• 7 Negatywne skutki akumulacji u ludzi
• 8 Odniesienia

Struktura

Cząsteczka kwasu fenylooctowego lub benzenooctowego ma dwie grupy funkcyjne: karboksyl -COOH i fenyl C₆H.₅-.

Przypomina cząsteczkę kwasu octowego, do której dodano pierścień benzenowy lub grupę fenylową.C₆H.₅- w grupie metylowej -CH₃.

Można również powiedzieć, że jest jak cząsteczka toluenu, w której występuje wodór H z grupy metylowej -CH₃ został zastąpiony przez grupę karboksylową -COOH.

Nomenklatura

- Kwas fenylooctowy

- Kwas benzenooctowy

- Kwas 2-fenylooctowy

- Kwas fenyloetanowy

- Kwas benzylomrówkowy

- Kwas alfa-toluilowy

- Kwas benzylokarboksylowy.

Nieruchomości

Stan fizyczny

Białe do żółtego ciało stałe w postaci kryształków lub płatków o nieprzyjemnym, ostrym zapachu.

Waga molekularna

136,15 g / mol

Temperatura topnienia

76,7 ° C

Temperatura wrzenia

265,5 ° C

Temperatura zapłonu

132 ºC (metoda zamkniętego tygla)

Temperatura samozapłonu

543 ºC

Gęstość

1,09 g / cm³ przy 25 ºC

Rozpuszczalność

Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie: 17,3 g / L przy 25 ºC

Bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu, eterze etylowym i dwusiarczku węgla. Rozpuszczalny w acetonie. Słabo rozpuszczalny w chloroformie.

pH

Jego wodne roztwory są słabo kwaśne.

Stała dysocjacji

pK_do = 4,31

Inne właściwości

Ma bardzo nieprzyjemny zapach. Po rozcieńczeniu w wodzie ma słodkawy zapach podobny do miodu..

Ma słodki smak podobny do miodu.

Po podgrzaniu w celu rozkładu wydziela gryzący i drażniący dym.

Synteza

Otrzymywany w wyniku reakcji cyjanku benzylu z rozcieńczonym kwasem siarkowym lub solnym.

Również w reakcji chlorku benzylu i wody w obecności katalizatora Ni (CO)₄.

Rola w biochemii istot żywych

Działa jako metabolit (cząsteczka, która bierze udział w metabolizmie jako substrat, półprodukt lub produkt końcowy) u istot żywych, na przykład u ludzi, roślin, Escherichia coli, na Saccharomyces cerevisiae, i w Aspergillus. Jednak najwyraźniej nie we wszystkich jest generowany w ten sam sposób.

Funkcja u ludzi

Kwas fenylooctowy jest głównym metabolitem 2-fenyloetyloaminy, która jest endogennym składnikiem ludzkiego mózgu i bierze udział w przenoszeniu mózgowym.

Metabolizm fenyloetyloaminy prowadzi do jej utleniania poprzez tworzenie aldehydu fenylooctowego, który jest utleniany do kwasu fenylooctowego..

Kwas fenylooctowy działa jako neuromodulator, ponieważ stymuluje uwalnianie dopaminy, która jest cząsteczką pełniącą ważne funkcje w układzie nerwowym..

Donoszono, że w zaburzeniach afektywnych, takich jak depresja i schizofrenia, występują zmiany w poziomach fenyloetyloaminy lub kwasu fenylooctowego w płynach biologicznych..

Podejrzewano również, że zmienność stężenia tych związków wpływa na zespół nadpobudliwości psychoruchowej z deficytem uwagi, na który cierpią niektóre dzieci..

Funkcja w roślinach

Kilku badaczy wykazało, że kwas fenylooctowy jest szeroko rozpowszechniony w roślinach naczyniowych i nienaczyniowych..

Od ponad 40 lat uznawany jest za naturalny fitohormon lub auksynę, czyli hormon regulujący wzrost roślin. Wpływa pozytywnie na wzrost i rozwój roślin.

Zwykle znajduje się na pędach roślin. Znane jest jego korzystne działanie na kukurydzę, owies, fasolę (groch lub fasolę), jęczmień, tytoń i pomidory..

Jednak mechanizm jego działania we wzroście roślin nie został jeszcze dobrze wyjaśniony. Nie wiadomo też na pewno, jak powstaje w roślinach i warzywach. Sugerowano, że jest w nich wytwarzany z fenylopirogronianu.

Inni sugerują, że jest to produkt deaminacji aminokwasu fenyloalaniny (kwas 2-amino-3-fenylopropanowy) i że rośliny i mikroorganizmy wytwarzające fenyloalaninę mogą wytwarzać z niego kwas fenylooctowy..

Funkcja w niektórych mikroorganizmach

Niektóre drobnoustroje mogą go wykorzystywać w swoich procesach metabolicznych. Na przykład grzyb Penicillium chrysogenum używasz go do produkcji penicyliny G lub naturalnej penicyliny.

Inni używają go jako jedynego źródła węgla i azotu, np Ralstonia solanacearum, bakteria glebowa, która powoduje więdnięcie roślin, podobnie jak pomidor.

Aplikacje

W rolnictwie

Kwas fenylooctowy okazał się skutecznym środkiem przeciwgrzybiczym do zastosowań rolniczych.

W niektórych badaniach stwierdzono, że kwas fenylooctowy wytwarzany przez bakterie Streptomyces humidus i wyizolowany w laboratorium skutecznie hamuje kiełkowanie zoospor i wzrost grzybni grzyba Phytophthora capsici który atakuje rośliny pieprzu.

Może uodpornić te rośliny na infekcję P. capsici, działa równie dobrze jak inne komercyjne fungicydy.

Inne badania pokazują, że kwas fenylooctowy wytwarzany jest przez różne typy Bakcyl wywiera toksyczny wpływ na nicienie atakujące drewno sosnowe.

W przemyśle spożywczym

Jest stosowany jako środek aromatyzujący, ponieważ ma karmelowy, kwiatowy, miodowy smak.

W produkcji innych związków chemicznych

Służy do produkcji innych chemikaliów i perfum, do przygotowania estrów, które są używane jako perfumy i aromaty, związki farmaceutyczne i herbicydy.

Kwas fenylooctowy ma zastosowanie, które może być wysoce szkodliwe, czyli pozyskiwanie amfetamin, środków pobudzających, które powodują uzależnienie, od czego podlega ścisłej kontroli władz wszystkich krajów..

Potencjalne zastosowanie przeciwko patogenom

W niektórych badaniach stwierdzono, że akumulacja kwasu fenylooctowego zmniejsza cytotoksyczność Pseudomonas aeruginosa w komórkach i tkankach ludzkich i zwierzęcych. Ta bakteria powoduje zapalenie płuc.

Ta akumulacja kwasu fenylooctowego zachodzi, gdy ludzkie komórki testowe zostaną zaszczepione wysokim stężeniem tych mikroorganizmów..

Odkrycia sugerują, że bakterie P. aeruginosa, w warunkach doznanych wytwarza i gromadzi ten inhibitor, który przeciwdziała infekcji.

Negatywne skutki akumulacji u ludzi

Stwierdzono, że nagromadzenie kwasu fenylooctowego, które występuje u pacjentów z przewlekłą niewydolnością nerek, przyczynia się do wzrostu miażdżycy i częstości występowania u nich chorób układu krążenia..

Kwas fenylooctowy silnie hamuje enzym regulujący powstawanie tlenku azotu (NO) z L-argininy (aminokwasu).

Powoduje to zachwianie równowagi na poziomie ścian tętnic, gdyż w normalnych warunkach tlenek azotu działa ochronnie przed tworzeniem się blaszek miażdżycowych na ścianach naczyń..

Ta nierównowaga prowadzi do wysokiego wytwarzania blaszek miażdżycowych i chorób sercowo-naczyniowych u tych pacjentów z grupy ryzyka..

Bibliografia

1. NAS. National Library of Medicine. (2019). Kwas fenylooctowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. i in. (2015). Wyraźna charakterystyka kwasu indolo-3-octowego i kwasu fenylooctowego, dwóch powszechnych auksyn w roślinach. Plant Cell Physiol. 2015 Aug; 56 (8): 1641-1654. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. i in. (2013). Pseudomonas aeruginosa Cytotoksyczność jest osłabiona przy wysokiej gęstości komórek i związana z akumulacją kwasu fenylooctowego. PLoS One.2013; 8 (3): e60187. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. i in. (2004). Oznaczanie kwasu fenylooctowego we krwi ludzkiej metodą chromatografii gazowej i spektrometrii mas. Ann. Chim. 2004 wrzesień-październik; 94 (9–10): 715–9. Odzyskany z pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang i in. (2001). Izolacja oraz działanie przeciwgrzybicze kwasu fenylooctowego i fenylooctanu sodu in vivo i in vitro Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 Aug; 67 (8): 3739–3745. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. i in. (2003). Zwiększony poziom kwasu fenylooctowego w osoczu u pacjentów ze schyłkową niewydolnością nerek hamuje ekspresję iNOS. Clin. Inwestować. 2003 lipiec15; 112 (2): 256-264. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.