Plik Kwas galusowy jest związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C.6H.dwa(O)3COOH należący do kategorii polifenoli. Jest rozpoznawany jako krystaliczny proszek o białej barwie zbliżonej do bladożółtej..
Jest to kwas trihydroksybenzoesowy utworzony przez pierścień benzenowy, do którego przyłączona jest grupa kwasu karboksylowego (-COOH) i 3 grupy hydroksylowe (-OH) umieszczone w pozycjach 3, 4 i 5 pierścienia..
W naturze jest szeroko rozpowszechniony, ponieważ jest produktem, który powstaje w znacznych ilościach w roślinach i grzybach. Występuje jako wolny lub przywiązany do garbników większości gatunków roślin, wśród których wyróżniają się orzechy włoskie, winogrona, rośliny divi-divi, kora dębu, granat lub jego korzenie, rośliny sumaka i herbata..
Występuje również w miodzie, kakao, różnych jagodach, mango i innych owocach i warzywach oraz w niektórych napojach, takich jak wino i napary z herbaty..
W tkankach roślin występuje w postaci estru lub galusanu. Ilość, w jakiej się znajduje, zależy od bodźców zewnętrznych, takich jak ilość promieniowania UV, które otrzymała roślina, stres chemiczny i infekcje mikrobiologiczne..
W przypadku winogron i wina zależy to od odmiany winorośli, przetwarzania i przechowywania. W zielonej herbacie zawartość galusanów jest wysoka, ale kakao zawiera więcej niż zielona herbata i czerwone wino.
Pod względem chemicznym zachowuje się jak środek redukujący. Działa ściągająco i przeciwutleniająco. Był również używany w niebieskich tuszach do pisania i jest powszechnie stosowany w przemyśle farmaceutycznym..
Ma szeroki potencjał w zastosowaniach medycznych, ponieważ wielorakie właściwości kwasu galusowego i jego pochodnych sprawiają, że jest obiecującym środkiem terapeutycznym w medycynie prewencyjnej..
Indeks artykułów
Kwas galusowy krystalizuje z absolutnego metanolu lub z chloroformu w postaci białych igieł. Krystalizuje w wodzie w postaci jedwabistych igieł z monohydratu.
- Kwas galusowy.
- Kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy.
Solidne, krystaliczne igły.
170,12 g / mol.
Rozkłada się w temperaturze 235-240 ºC, wytwarzając pirogalol i COdwa
1,694 g / cm3
W wodzie: średnio rozpuszczalny.
- 1 gw 87 ml wody
- 1 gw 3 ml wrzącej wody
W etanolu: 1 gw 6 ml alkoholu.
W eterze dietylowym: 1 gw 100 ml eteru.
W glicerolu: 1 gw 10 ml glicerolu.
W acetonie: 1 gw 5 ml acetonu.
Praktycznie nierozpuszczalny w benzenie, chloroformie i eterze naftowym.
K.1 4,63 x 10-3 (przy 30 ºC).
K.dwa 1,41 x 10-9
Roztwory kwasu galusowego, zwłaszcza sole metali alkalicznych, pochłaniają tlen i brązowieją pod wpływem powietrza.
Kwas galusowy jest silnym środkiem redukującym, który może zredukować sole złota lub srebra do metalu. Jest niekompatybilny z chloranami, nadmanganianem, amoniakiem, octanem ołowiu, wodorotlenkami metali alkalicznych, węglanami metali alkalicznych, solami srebra i ogólnie środkami utleniającymi..
Wraz z solami żelaza (II) kwas galusowy tworzy ciemnoniebieski kompleks.
W kwasie galusowym grupa hydroksylowa (-OH) w pozycji 4 jest najbardziej reaktywna chemicznie.
Należy je chronić przed światłem, ponieważ degraduje je fotochemicznie.
Jest to łagodny miejscowy środek drażniący. Wdychanie pyłu może wpływać na nos i gardło, a kontakt z oczami i skórą powoduje podrażnienie..
Badania toksyczności na myszach wskazują, że kwas galusowy połknięty do poziomu 5000 mg / kg nie jest toksyczny dla tych zwierząt. Uważa się, że ma niską toksyczność i potwierdza bezpieczeństwo jego stosowania.
Kwas galusowy jest otrzymywany w wyniku alkalicznej lub kwaśnej hydrolizy garbników orzechów lub materiałów roślinnych bogatych w te związki..
Hydrolizę można również przeprowadzić enzymatycznie przy użyciu bulionów do hodowli pleśni, takich jak Penicillium glaucum albo Aspergillus niger, które zawierają tanazę, enzym, który rozbija lub rozszczepia cząsteczkę garbnika.
Innym sposobem otrzymywania kwasu galusowego jest kwas p-hydroksybenzoesowy, poprzez sulfonowanie i fuzję alkaliczną, za pomocą której uzyskuje się dodanie pozostałych dwóch grup -OH w cząsteczce..
Kwas galusowy jest używany do produkcji antragalolu i pirogalolu, które są pośrednikami w produkcji barwników, takich jak galocyjanina i galoflawina. Z kolei jest surowcem do syntezy pochodnych oksazyny, które znajdują również zastosowanie jako barwniki..
Ponieważ tworzy niebieski kompleks z żelazem, kwas galusowy jest bardzo ważny w produkcji tuszów piśmienniczych. Farby te zawierają głównie mieszaninę kwasu galusowego, siarczanu żelazawego (FeSO4) i guma arabska.
Atramenty zawierające kwas galusowy były nieodzownym materiałem do pisania dokumentów, rysowania planów i przygotowywania materiałów pisemnych..
Jest stosowany jako środek ściągający do jelit i zatrzymujący krwawienie (ściągający). Kwas galusowy jest surowcem do otrzymywania rufigalolu, który jest środkiem przeciwmalarycznym..
Ze względu na swoje właściwości chemicznej redukcji kwas galusowy jest stosowany do produkcji wyrobów farmaceutycznych..
Kwas galusowy został zidentyfikowany jako główny odpowiedzialny za właściwości przeciwnowotworowe kilku ekstraktów roślinnych.
W przeciwieństwie do jego szczególnego działania przeciwutleniającego, stwierdzono, że może on wykazywać właściwości prooksydacyjne w indukowaniu apoptozy komórek rakowych. Apoptoza to uporządkowane niszczenie uszkodzonych komórek przez ten sam organizm.
Istnieją dowody na to, że kwas galusowy i galusany wywołują selektywną apoptozę w szybko rosnących komórkach nowotworowych, pozostawiając zdrowe komórki w stanie nienaruszonym. Ponadto opisano, że spowalnia angiogenezę, aw konsekwencji inwazję raka i przerzuty.
Działanie przeciwnowotworowe kwasu galusowego stwierdzono w białaczce, raku prostaty, płuc, żołądka, trzustki i okrężnicy, raku piersi, szyjki macicy i przełyku.
W kilku badaniach wykazano, że ma działanie przeciwgrzybicze, przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe, przeciwalergiczne, przeciwzapalne, antymutagenne, przeciwcholesterolowe, przeciw otyłości i immunomodulujące.
Kwas galusowy jest dobrym kandydatem do zwalczania chorób przyzębia (choroby dziąseł).
Wykazuje również potencjał neuroprotekcyjny, kardioprotekcyjny, hepatoprotekcyjny i nefroprotekcyjny. Na przykład kilka badań tkanek serca u szczurów potwierdziło, że kwas galusowy działa ochronnie na mięsień sercowy przed stresem oksydacyjnym.
Kwas galusowy zapewnia skuteczną ochronę przed uszkodzeniami oksydacyjnymi powodowanymi przez reaktywne formy często występujące w układach biologicznych, takie jak rodniki hydroksylowe (OH.), ponadtlenek (Odwa.) i nadtlenkiem (ROO.).
Stwierdzono, że jest szybciej wchłaniany przez przewód pokarmowy niż większość polifenoli. I jest jednym z tych o największej zdolności antyoksydacyjnej.
Ponadto niektórzy badacze twierdzą, że kwas galusowy może być transportowany przez niosomy w celu zwiększenia jego aktywności przeciwstarzeniowej. Niosom to system molekularny służący do kontrolowanego uwalniania leków w miejscu organizmu, który tego potrzebuje.
Te cechy nadają mu wysoki potencjał przeciwdziałający starzeniu się komórek..
Był stosowany jako środek ściągający jelita u zwierząt.
Kwas galusowy jest używany do produkcji jego estrów, takich jak galusan metylu, galusan propylu, galusan oktylu i galusan laurylu..
Te pochodne są szeroko stosowane jako przeciwutleniacze i konserwanty w przetworzonej żywności, w opakowaniach żywności, aby zapobiegać jełczeniu i degradacji oksydacyjnej. Wymienione pochodne są również wykorzystywane w kosmetykach.
Kwas galusowy jest używany jako wywoływacz fotograficzny i do produkcji papieru. Ponadto jest szeroko stosowany w stabilizacji kolagenu w procesie garbowania skór..
Jako odczynnik analityczny kwas galusowy jest idealny jako wzorzec do oznaczania zawartości fenoli w ekstraktach roślinnych, a wyniki są wyrażane jako równoważniki kwasu galusowego..
Znajduje również zastosowanie w testach do oznaczania wolnych kwasów mineralnych, dihydroksyacetonu i alkaloidów..
Kwas galusowy, naturalnie występujący w warstwach wodonośnych w materii roślinnej, jest jednym z czynników odpowiedzialnych za dostępność pokarmową Fe (II) niezbędnego do wzrostu gatunków wodnych.
Dzieje się tak, ponieważ jest w stanie utrzymać wysoki poziom stężenia rozpuszczonego żelaza (II) w warunkach tlenowych. Dzieje się tak, ponieważ tworzy kompleks z Fe (II) odporny na utlenianie..
Jeszcze bez komentarzy