Struktura, właściwości, wytwarzanie, zastosowania kwasu indolooctowego

Plik kwas indolooctowy jest związkiem organicznym, którego wzór cząsteczkowy to C₈H.₆NCH_dwaCOOH. Jest to kwas monokarboksylowy pełniący ważną rolę jako hormon wzrostu roślin, dlatego należy do grupy fitohormonów zwanych auksynami..

Jest również znany jako kwas 3-indolooctowy i kwas indolo-3-octowy. To najważniejsza auksyna w roślinach. Jest wytwarzany w tych miejscach, w których występuje wzrost, takich jak pędy, młode liście i organy rozrodcze.

Oprócz roślin biosyntetyzują go również niektóre mikroorganizmy, zwłaszcza te zwane „promotorami wzrostu”. Generalnie te drobnoustroje znajdują się w ryzosferze lub obszarze przylegającym do korzeni roślin, sprzyjając ich wzrostowi i rozgałęzianiu się..

Biosynteza kwasu indolooctowego zachodzi na kilka sposobów, w szczególności tryptofan, aminokwas obecny w roślinach.

U osób z przewlekłą chorobą nerek obecność wysokiego poziomu kwasu indolooctowego może powodować uszkodzenie układu sercowo-naczyniowego i demencję. Badane są różne sposoby wykorzystania grzybów i bakterii wytwarzających kwas indolooctowy w celu promowania upraw roślin w sposób przyjazny dla środowiska..

Indeks artykułów

• 1 Struktura
• 2 Nazewnictwo
• 3 Właściwości
  • 3.1 Stan fizyczny
  • 3.2 Masa cząsteczkowa
  • 3.3 Temperatura topnienia
  • 3.4 Rozpuszczalność
• 4 Lokalizacja w przyrodzie
• 5 Funkcja w roślinach
• 6 Biosynteza
• 7 Obecność w organizmie człowieka
• 8 Otrzymywanie
• 9 Potencjalne zastosowanie w rolnictwie
  • 9.1 Za pomocą grzybów
  • 9.2 Za pomocą genetycznie zmanipulowanych bakterii
  • 9.3 Przez związki sprzężone z kwasem indolooctowym
• 10 Referencje

Struktura

Kwas indolooctowy ma w swojej strukturze cząsteczkowej pierścień benzenowy i przyłączony do niego pierścień pirolowy w pozycji 3, do którego przyłączona jest grupa -CH._dwa-COOH.

Nomenklatura

- Kwas indolooctowy

- Kwas indolo-3-octowy

- Kwas 3-indolooctowy

- Kwas indolilooctowy

- Kwas skatolo-ω-karboksylowy

Nieruchomości

Stan fizyczny

Stałe płatki bezbarwne do białego

Waga molekularna

175,18 g / mol

Temperatura topnienia

168,5 ° C

Rozpuszczalność

Bardzo słabo rozpuszczalny w zimnej wodzie: 1,5 g / l

Rozpuszczalny w alkoholu etylowym, acetonie i eterze etylowym. Nierozpuszczalny w chloroformie.

Lokalizacja w przyrodzie

Kwas indolooctowy to najważniejszy fitohormon lub auksyna roślin, które wytwarzają go głównie w miejscach wzrostu roślin.

Powszechny sposób, w jaki rośliny przechowują kwas indolooctowy, jest sprzężony lub odwracalnie połączony z niektórymi aminokwasami, peptydami i cukrami.

Może być aktywnie transportowany z komórki do komórki lub pasywnie, podążając za sokiem łykowym na duże odległości.

Oprócz jego produkcji w roślinach syntetyzuje go również kilka rodzajów mikroorganizmów. Wśród tych gatunków mikrobów są Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bakcyl, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas Y Rhizobium.

Większość bakterii i grzybów stymulujących rośliny, w tym tworzących z nimi symbiozę, wytwarza kwas indolooctowy. Mówi się, że te mikroorganizmy są „promotorami wzrostu”.

Kwas indolooctowy biosyntetyzowany przez bakterie lub grzyby związane z roślinami w ryzosferze odgrywa ważną rolę w rozwoju korzeni.

Jednak drobnoustroje nie potrzebują kwasu indolooctowego do swoich procesów fizjologicznych..

Wyjaśnienie jest takie, że gdy rośliny rosną, uwalniają wiele rozpuszczalnych w wodzie związków, takich jak cukry, kwasy organiczne i aminokwasy, które są transportowane do korzeni..

W ten sposób ryzobakterie uzyskują obfity zapas materiału, który jest wykorzystywany do produkcji metabolitów, takich jak kwas indolooctowy, który jest następnie wykorzystywany przez roślinę..

Jak można wywnioskować, jest to przykład partnerstwa na rzecz wzajemnej pomocy.

Funkcja w roślinach

Kwas indolooctowy bierze udział w różnych aspektach wzrostu i rozwoju roślin, od embriogenezy po rozwój kwiatów.

Jest niezbędna dla wielu procesów, takich jak kiełkowanie nasion, wzrost zarodka, inicjacja i rozwój korzeni, tworzenie i zrzucanie liści, fototropizm, geotropizm, rozwój owoców itp..

Reguluje wydłużanie i podział komórek oraz ich różnicowanie.

Zwiększa szybkość wzrostu ksylemu i korzeni. Pomaga w wydłużeniu korzenia poprzez zwiększenie liczby gałęzi korzenia, włośników i korzeni bocznych, które pomagają w pobieraniu składników odżywczych z otoczenia..

Gromadzi się w podstawnej części korzenia sprzyjając ich grawitropizmowi lub geotropizmowi, inicjując w ten sposób krzywiznę korzenia w dół. U niektórych gatunków stymuluje tworzenie przypadkowych korzeni z łodyg lub liści.

Gromadzi się w miejscu pochodzenia liści, kontrolując jego położenie na roślinie. Wysoka zawartość kwasu indolooctowego stymuluje wydłużanie pędów i ich fototropizm. Reguluje ekspansję liści i różnicowanie naczyniowe.

Wraz z cytokininami stymuluje proliferację komórek w strefie kambium. Przyczynia się do różnicowania tkanek naczyniowych: ksylemu i łyka. Wpływa na średnicę łodygi.

Dojrzałe nasiona uwalniają kwas indolooctowy, który gromadzi się w części otaczającej owocnię owocu. Kiedy stężenie kwasu indolooctowego w tym miejscu spada, następuje odrywanie owocu.

Biosynteza

Kwas indolooctowy jest biosyntetyzowany w aktywnie dzielących się organach roślin, takich jak pędy, wierzchołki korzeni, merystem, tkanki naczyniowe, młode rosnące liście, końcowe pąki i organy rozrodcze..

Jest syntetyzowany przez rośliny i mikroorganizmy kilkoma powiązanymi ze sobą szlakami. Istnieją szlaki zależne od tryptofanu (aminokwasu występującego w roślinach) i inne niezależne od niego..

Poniżej opisano jeden z procesów biosyntezy wychodzących z tryptofanu..

Tryptofan poprzez enzym aminotransferazę traci grupę aminową i staje się kwasem indolo-3-pirogronowym.

Ten ostatni traci karboksyl i indolo-3-acetaldehyd powstaje dzięki enzymowi dekarboksylazy pirogronianowej.

Ostatecznie indolo-3-acetaldehyd jest utleniany przez enzym oksydazę aldehydową, w wyniku czego otrzymuje się kwas indolo-3-octowy..

Obecność w organizmie człowieka

Kwas indolooctowy w organizmie człowieka pochodzi z metabolizmu tryptofanu (aminokwas zawarty w różnych produktach spożywczych).

Kwas indolooctowy jest podwyższony u pacjentów z chorobami wątroby i u osób z przewlekłą chorobą nerek..

W przypadku przewlekłej choroby nerek wysokie poziomy kwasu indolooctowego w surowicy krwi korelują ze zdarzeniami sercowo-naczyniowymi i śmiertelnością, okazując się istotnymi predyktorami ich występowania..

Szacuje się, że działa jako promotor stresu oksydacyjnego, zapalenia, miażdżycy i dysfunkcji śródbłonka z działaniem prokoagulacyjnym..

Wysokie poziomy kwasu indolooctowego w surowicy krwi pacjentów poddawanych hemodializie również wiązały się z osłabieniem funkcji poznawczych..

Otrzymywanie

Istnieje kilka sposobów, aby uzyskać go w laboratorium, na przykład z indolu lub z kwasu glutaminowego.

Potencjalne zastosowanie w rolnictwie

Badane są nowe strategie, które umożliwiają stosowanie kwasu indolooctowego w celu zwiększenia produktywności upraw przy minimalnym wpływie na środowisko naturalne, unikając wpływu chemicznych nawozów i pestycydów na środowisko..

Za pomocą grzybów

Niektórzy badacze wyizolowali niektóre grzyby endofityczne związane z roślinami leczniczymi z suchych środowisk.

Odkryli, że grzyby te sprzyjają kiełkowaniu nasion typu dzikiego i zmutowanych, a po pewnych analizach wywnioskowano, że za korzystny efekt odpowiada biosyntetyzowany przez te grzyby kwas indolooctowy..

Oznacza to, że dzięki kwasowi indolooctowemu wytwarzanemu przez te endofityczne grzyby ich stosowanie może przynieść ogromne korzyści uprawom rosnącym na zmarginalizowanych ziemiach..

Poprzez bakterie modyfikowane genetycznie

Innym naukowcom udało się opracować mechanizm manipulacji genetycznej, który sprzyja syntezie kwasu indolooctowego przez pewien rodzaj ryzobakterii, które zwykle nie są promotorem wzrostu roślin.

Wdrożenie tego mechanizmu doprowadziło te bakterie do samoregulacji syntezy kwasu indolooctowego. I zaszczepienie tych ryzobakterii do korzeni roślin Arabidopsis thaliana lepszy wzrost korzeni.

Przez związki sprzężone z kwasem indolooctowym

Możliwe było zsyntetyzowanie związku skoniugowanego lub utworzonego przez połączenie kwasu indolooctowego i karbendazymu (fungicydu), który po zaszczepieniu w korzeniach sadzonek roślin strączkowych wykazuje zarówno właściwości grzybobójcze, jak i działanie wspomagające wzrost i rozwój roślin. Ten związek nadal wymaga głębszych badań.

Bibliografia

1. Chandra, S. i in. (2018). Optymalizacja produkcji naturalnego kwasu octowego przez izolowane bakterie z Stevia rebaudiana ryzosfera i jej wpływ na wzrost roślin. Journal of Genetic Engineering and Biotechnology 16 (2018) 581-586. Odzyskany z sciencedirect.com.
2. NAS. National Library of Medicine. (2019). Kwas indolo-3-octowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Wkład drobnoustrojów w zdrowie ludzi, zwierząt i roślin. W Twoim DNA. Odzyskany z sciencedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormony we wzroście i rozwoju. W module referencyjnym w naukach przyrodniczych. Odzyskany z sciencedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) Plant Hormones. W Encyklopedii genetyki. Odzyskany z sciencedirect.com.
6. Dou, L. i in. (2015). Wpływ na układ sercowo-naczyniowy mocznicowego kwasu solnego indolo-3 octowego. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 Apr; 26 (4): 876–887. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, A.L. et al. (2017). Endofity z roślin leczniczych i ich potencjał do wytwarzania kwasu indolooctowego, poprawiającego kiełkowanie nasion i łagodzącego stres oksydacyjny. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 Luty; 18 (2): 125-137. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. i in. (2014). Sfera wpływu kwasu indolooctowego i tlenku azotu na bakterie. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. et al. (2019). Kwas indolo-3 octowy zwiększał ryzyko upośledzenia funkcji poznawczych u pacjentów poddawanych hemodializie. NeuroToxicology, tom 73, lipiec 2019, strony 85-91. Odzyskany z sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. i in. (2018). Umożliwia to skonstruowane urządzenie do produkcji kwasu indolooctowego w oparciu o sygnały kworum Cupriavidus pinatubonensis JMP134 do stymulacji wzrostu roślin. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Odzyskany z pubs.acs.org.
11. Yang, J. i in. (2019). Synteza i bioaktywność kwasu indolooctowego-karbendazymu i jego wpływ na Cylindrocladium parasiticum. Biochemia i fizjologia pestycydów 158 (2019) 128-134. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, J.J. et al. (2008). Produkcja kwasu indolo-3-octowego w Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1–2): 29–37. Odzyskany z bashanfoundation.org.