Plik kwas laurynowy Jest to średniołańcuchowy, 12-węglowy nasycony kwas tłuszczowy. Składa się z białego ciała stałego lub jasnobiałego proszku o charakterystycznym zapachu olejku dla dzieci. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, ale jest bardzo dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych; zwłaszcza w etanolu, metanolu i acetonie.
Jest jednym ze składników trójglicerydów. Mleko kokosowe jest bardzo bogate w ten kwas tłuszczowy (około 50% kwasów tłuszczowych). Występuje również w oleju kokosowym i oleju z ziaren palmowych. W mleku kobiecym stanowi 6,2% wszystkich lipidów.
Kwas laurynowy jest metabolizowany do monolauryny, związku, któremu przypisuje się aktywność przeciwko bakteriom silnie ujemnym, wirusom, grzybom i pierwotniakom..
Wykazano, że kwas laurynowy jest pomocny w leczeniu trądziku, ponieważ działa przeciwko bakteriom Propionibacterium acnes, związane z procesami zapalnymi obserwowanymi w zaburzeniu.
Podobnie, był używany eksperymentalnie w hodowlach komórek raka okrężnicy odbytnicy, będąc zdolnym do indukowania apoptozy tych komórek; co mogłoby otworzyć drzwi do stosowania kwasu laurynowego w alternatywnej terapii tego typu raka
Podsumowując, kwas laurynowy ma wiele właściwości prozdrowotnych, wykorzystywany jest także do produkcji kosmetyków, zapachów, mydeł, szamponów itp..
Indeks artykułów
Górny obraz przedstawia strukturę molekularną kwasu laurynowego przy użyciu modelu kul i słupków..
Można policzyć, że w jego „ogonie” węglowym znajduje się jedenaście atomów węgla lub czarnych kulek; stanowi apolarny lub hydrofobowy koniec struktury. A po jego prawej, głowa polarna z grupą COOH, z jej czerwonymi kulkami. W sumie jest dwanaście atomów węgla.
Grupa COOH może przekazać jon H.+, tworzenie soli laurynianów. W nich wodór z grupy OH, znajdujący się na końcu po prawej stronie, jest zastąpiony kationami metali.
Niepolarny ogon kwasu laurynowego jest wolny od nienasyceń. Co to znaczy? Brak podwójnych wiązań (C = C). Gdyby tak było, miałby fałdy charakterystyczne dla tłuszczów nienasyconych. Wszystkie węgle są związane z maksymalną dozwoloną liczbą wodoru, dlatego tłuszcz ten jest tłuszczem nasyconym.
Struktura ogólnie ma zbyt oczywistą formę: zygzak. Mało tego, jest to również elastyczny zygzak, zdolny do układania atomów węgla w taki sposób, aby idealnie pasowały do pustych przestrzeni w ogonie sąsiedniej cząsteczki..
Dobrą analogią do zrozumienia tego jest porównanie interakcji między dwiema cząsteczkami kwasu laurynowego i dwoma składanymi krzesłami, które są ustawione jeden na drugim, tworząc kolumnę; To samo dzieje się z tymi cząsteczkami: ich nasycony charakter pozwala im grupować się i wytrącać w tłuszcz o większej nierozpuszczalności.
Dlatego ogony niepolarne oddziałują na siebie za pomocą londyńskich sił rozpraszających. Tymczasem głowy polarne tworzą między sobą wiązania wodorowe, co dodatkowo wzmacnia wiązania ich ogonów..
W ten sposób cząsteczki są połączone w uporządkowany sposób, aż utworzą biały kryształ o strukturze trójskośnej..
Te tłuste kryształy kwasu laurynowego nie są bardzo odporne na ciepło, ponieważ topią się w 43 ° C. Wzrost temperatury powoduje rozprzęgnięcie ogonów w wyniku wibracji ich atomów; zaczynają się ślizgać po sobie, tworząc w ten sposób olej kwasu laurynowego.
Kwas laurynowy, kwas n-dodekanowy, kwas dodecylowy, kwas dodekanowy, kwas volvic i dodecylcarboxylate.
do12H.24LUBdwa i CH3(CHdwa)10COOH.
200,322 g / mol
Jednolity biały. Może również występować w postaci bezbarwnych igieł lub białego krystalicznego proszku..
Charakterystyczny dla oliwki dla niemowląt.
43,2 ° C (111 ° F).
297,9 ° C
Praktycznie nierozpuszczalny w wodzie:
-37 mg / L w 0 ºC
-48,1 mg / L w 50 ° C
-83 mg / L przy 100 ºC.
Jeden gram kwasu laurynowego rozpuszcza się w 1 ml alkoholu etylowego i 2,5 ml alkoholu propylowego. Jest dobrze rozpuszczalny w benzenie i eterze, ale słabo rozpuszczalny w chloroformie.
60,5 g / 100 g przy 20 ºC
120 g / 100 g przy 20 ºC.
-1,007 g / cm3 w 24 ºC
-0,8744 g / cm3 w 41,5 ° C
-0,8679 g / cm3 w temperaturze 50 ºC.
-2,13 x 10-6 kPa (25 ºC)
-0,42 kPa (150 ºC).
-6,88 cPuasu (50 ºC)
-5,37 cPoise (60 ºC).
7413,7 kJ / mol.
26,6 mN / m przy 70 ºC.
1.4183 przy 82 ºC.
pKa = 5,3 przy 20 ºC.
Kwas laurynowy reaguje z wodorotlenkiem sodu, zmydlając go, tworząc laurynian sodu. Mydła na bazie kwasu laurynowego są pieniste i mają zdolność rozpuszczania lipidów.
Frakcjonowane kwasy tłuszczowe, w tym kwas laurynowy, są wykorzystywane do produkcji estrów, alkoholi tłuszczowych, nadtlenków, substancji zapachowych, wykończenia powierzchni, smarów, kosmetyków, pasz dla zwierząt, chemii papierniczej, tworzyw sztucznych, detergentów, agrochemikaliów, żywic i powłok.
Kwas laurynowy służy do określania nieznanej masy molowej substancji. Powód: ma stosunkowo wysoką temperaturę topnienia (43,8 ºC). Kwas laurynowy i inna substancja ulegają stopieniu, co determinuje obniżenie temperatury krioskopowej mieszaniny, a tym samym zmniejszenie masy molowej substancji..
Kwas laurynowy jest stosowany w rolnictwie jako herbicyd, insektycyd, miticyd i regulator wzrostu roślin. Mchy, algi, porosty, wątrobowce i inne chwasty są również używane w uprawach paszowych, kwiatach ozdobnych i roślinach domowych..
Kwas laurynowy wiąże się z peptydem gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS), ułatwiając jego włączenie do matrycy poli (węglanowo-mocznikowej) uretanu (PCU), stosowanego w przeszczepach do bypassów naczyniowych.
Ułatwia przezskórną penetrację leku fenazepam, zwiększając trzykrotnie przeciwdrgawkowe działanie leku. Zwiększa również przenikanie przez wilgotną skórę neutralnej kofeiny i anionowego salicylanu sodu..
W ramach badań zbadano bakteriobójcze działanie kwasu laurynowego, zarówno in vivo, jak i in vitro, na bakterie Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis i Propionabacterium acnes, które powodują zapalenie naczyń..
Aby wykazać efekt terapeutyczny, wymagana była 15-krotnie niższa dawka kwasu laurynowego w porównaniu z dawką nadtlenku benzoilu (BPO), leku zwykle stosowanego w leczeniu trądziku..
Spośród badanych bakterii P. acnes był najbardziej wrażliwy na kwas laurynowy. Ponadto kwas laurynowy nie wykazywał działania cytotoksycznego na ludzkie komórki łojowe..
Kwas laurynowy jest badany jako obiecująca terapia wspomagająca w leczeniu raka jelita grubego. Zwracając uwagę, że kwas laurynowy zmniejsza użycie glutationu (GSH) i powoduje stres oksydacyjny, który indukuje apoptozę komórek raka okrężnicy odbytnicy.
-Kwas laurynowy jest stosowany w leczeniu zakażeń wirusowych, w tym grypy i opryszczki narządów płciowych, wywoływanych przez wirusa opryszczki pospolitej (HSV). Dodatkowo kwas laurynowy jest stosowany w leczeniu brodawek narządów płciowych wywołanych przez wirusa brodawczaka (HPV)..
-Służy jako prekursor monolauryny, substancji przeciwdrobnoustrojowej zwalczającej patogeny, takie jak bakterie, wirusy i grzyby.
-Sam lub w połączeniu z olejkami eterycznymi może zwalczać patogeny obecne w żywności. Podobnie, gdy jest karmiony zwierzętami hodowlanymi, może poprawić jakość produkowanej przez nie żywności..
-Może być korzystny w leczeniu suchej skóry, ponieważ może pomóc w jej nawilżeniu. Ta właściwość może zostać wykorzystana do poprawy chorób, takich jak łuszczyca.
Posiada właściwości przeciwutleniające. Zwiększa poziom lipoprotein o dużej gęstości (HDL), które działają poprzez usuwanie cholesterolu odkładającego się w naczyniach krwionośnych, umożliwiając jego wydostanie się z organizmu.
-Obniża ciśnienie krwi i tętno. Ponadto zmniejsza stres oksydacyjny występujący w sercu i nerkach..
Kwas laurynowy jest nasyconym kwasem tłuszczowym, dlatego uważa się, że może powodować uszkodzenie układu sercowo-naczyniowego; ponieważ tłuszcze nasycone powodują odkładanie się cholesterolu w naczyniach krwionośnych.
Jednak według przeglądu z 2016 r. Szkodliwe działanie kwasu laurynowego na funkcjonowanie układu sercowo-naczyniowego nie jest rozstrzygające. Podobny wniosek został wyciągnięty w przeglądzie przeprowadzonym w 2003 r.
Ponieważ kwas laurynowy jest kwasem karboksylowym, można mu przypisać zestaw niespecyficznych skutków ubocznych. Na przykład, reakcja z diazem, ditiokarbaminianem, izocyjanianem, merkaptanem, azotkami i siarczkami może wytwarzać toksyczne gazy..
Jednak nie są to specyficzne skutki uboczne kwasu laurynowego i nie wykazano, że są one zaangażowane w te reakcje. Ogólnie nie stwierdzono żadnych skutków ubocznych..
Jednak znane są pewne szkodliwe skutki, które mogą wystąpić podczas obsługi. Może być szkodliwy w przypadku wdychania, spożycia lub bezpośredniego kontaktu ze skórą. W postaci pary działa drażniąco na oczy, błonę śluzową, nos i drogi oddechowe..
Jeszcze bez komentarzy