To się nazywa kwas sulfonowy dowolny związek należący do rodziny kwasów organicznych, które mają jedną lub więcej grup -SO3H. Niektórzy autorzy wskazują, że związkiem macierzystym jest H-S (= O)dwa-OH lub H-SO3H, nazywany przez pewien „kwas sulfonowy”, jednak jego istnienie nie zostało udowodnione, ani jego tautomeru HO-S (= O) -OH znanego jako „kwas siarkawy” (Hdwapołudniowy zachód3), ani w roztworze, ani w stanie stałym.
Ta ostatnia wynika z faktu, że gazowy dwutlenek siarki (IV) (SOdwa) w roztworze wodnym przekształca się w jony wodorosiarczynowe (HSO3-) i pirosiarczyn (S.dwaLUB5dwa-), a nie H-S (= O)dwa-OH ani HO-S (= O) -OH, co zostało już zweryfikowane przez wielu chemików.
We wzorze chemicznym R-SO3H kwasów sulfonowych, grupa R może oznaczać szkielety węglowodorowe, takie jak alkan, alken, alkin i / lub are. Mogą one zawierać drugorzędowe grupy funkcyjne, takie jak między innymi grupy estrowe, eterowe, ketonowe, aminowe, amidowe, hydroksylowe, karboksylowe i fenolowe..
Kwasy sulfonowe to mocne kwasy, porównywalne z kwasem siarkowym (Hdwapołudniowy zachód4). Jednak pozostałe jego właściwości zależą w dużej mierze od charakteru grupy R..
Niektóre mają tendencję do desulfonianu w wysokich temperaturach. Oznacza to utratę grupy -SO3H, zwłaszcza gdy R jest areną, czyli z pierścieniem benzenowym.
Kwasy sulfonowe mają wiele zastosowań w zależności od ich wzoru chemicznego. Są wykorzystywane między innymi do produkcji barwników, tuszy, polimerów, detergentów, środków powierzchniowo czynnych oraz jako katalizatory..
Indeks artykułów
Kwasy sulfonowe mają następującą ogólną strukturę:
- Grupa sulfonylowa: -SO3H.
- Kwas alkilowy lub arylosulfonowy: R-SO3H.
W zależności od grupy R są stałe lub ciekłe. Nie są znane gazowe kwasy sulfonowe.
Ich właściwości fizyczne i chemiczne zależą od rodzaju grupy R. Dla porównania przedstawiono niektóre właściwości fizyczne różnych kwasów sulfonowych, gdzie t.t. jest temperaturą topnienia i np. jest temperaturą wrzenia przy ciśnieniu 1 mm Hg:
- Kwas metanosulfonowy: t.t. 20 ° C; na przykład 122 ºC
- Kwas etanosulfonowy: t.t. -17 ° C; na przykład 123 ºC
- Kwas propanosulfonowy: t.t. -37 ° C; na przykład 159 ºC
- Kwas butanosulfonowy: t.t. -15 ° C; na przykład 149 ºC
- Kwas pentanosulfonowy: t.t. -16 ° C; na przykład 163 ºC
- Kwas heksanosulfonowy: t.t. 16 ° C; na przykład 174 ºC
- Kwas benzenosulfonowy: t.t. 44 ° C; na przykład 172 ºC (przy 0,1 mm Hg)
- Kwas p-toluenosulfonowy: t.t. 106 ° C; na przykład 182 ºC (przy 0,1 mm Hg)
- Kwas 1-naftalenosulfonowy: t.t. 78 ° C; na przykład Rozkłada się
- Kwas 2-naftalenosulfonowy: t.t. 91 ° C; na przykład Rozkłada się
- Kwas trifluorometanosulfonowy: t.t. Żaden; na przykład 162 ºC (przy 760 mm Hg)
Większość z nich jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie.
Kwasy sulfonowe są jeszcze bardziej kwaśne niż kwasy karboksylowe. Mają kwasowość podobną do kwasu siarkowego. Rozpuścić w wodnym roztworze wodorotlenku sodu i wodnym roztworze wodorowęglanu.
Mają skłonność do rozkładu termicznego, powodując ich desulfonację. Jednak kilka kwasów alkanosulfonowych jest stabilnych termicznie. W szczególności kwas trifluorometanosulfonowy lub kwas trifluorometanosulfonowy jest jednym z najsilniejszych i najbardziej stabilnych kwasów.
Kwasy arylosulfonowe są generalnie otrzymywane w procesie sulfonowania, który polega na dodaniu nadmiaru dymiącego kwasu siarkowego (Hdwapołudniowy zachód4 + południowy zachód3) do związku organicznego, który chcemy sulfonianować. Na przykład w przypadku benzenu:
do6H.6 + H.dwapołudniowy zachód4 <-> do6H.5południowy zachód3H + HdwaLUB
ArH + Hdwapołudniowy zachód4 <-> ArSO3H + HdwaLUB
Sulfonowanie jest reakcją odwracalną, ponieważ po dodaniu rozcieńczonego kwasu do kwasu benzenosulfonowego i przepuszczeniu pary przez mieszaninę następuje reakcja eliminacji SO.3 a benzen jest destylowany poprzez odparowywanie z parą wodną, przesuwając równowagę w kierunku desulfonowania.
Środkiem sulfonującym może być również kwas chlorosiarkowy, kwas amidosulfonowy lub jony siarczynowe..
Są one generalnie wytwarzane przez utlenianie sulfonowe, to znaczy traktowanie związków alkilowych dwutlenkiem siarki SOdwa i tlen O.dwa, lub bezpośrednio z trójtlenkiem siarki SO3.
RH + 2SOdwa + LUBdwa + H.dwaLUB <--> R-SO3H + Hdwapołudniowy zachód4
Kwasy alkilobenzenosulfonowe są używane do produkcji detergentów, będąc jednym z najbardziej rozpowszechnionych zastosowań.
Używany do detergentów w proszku i płynie, lekkich lub silnie działających detergentów, mydeł do rąk i szamponów.
Składnikami aktywnymi są na ogół liniowe alkilobenzenosulfoniany i sulfonowane estry tłuszczowe..
Typowymi środkami powierzchniowo czynnymi są alfa-olefinosulfoniany, sulfobetainy, sulfobursztyniany i disulfoniany eterów alkilodifenylowych, z których wszystkie pochodzą od kwasów sulfonowych..
Te środki powierzchniowo czynne znajdują zastosowanie w domowych środkach czystości, kosmetykach, polimeryzacji emulsyjnej i produkcji chemii rolniczej..
Lignosulfoniany to sulfonowane pochodne ligniny, składnika drewna, stosowane jako środki dyspergujące, zwilżające, spoiwa w nawierzchniach drogowych, domieszki do betonu oraz dodatki do pasz dla zwierząt..
Pochodna kwasu 2-naftalenosulfonowego stosowana jest w celu zwiększenia płynności i wytrzymałości cementu..
Charakteryzują się one generalnie tym, że zawierają grupy azowe (R-N = N-R).
Barwniki pochodzące z kwasów sulfonowych są przydatne w przemyśle papierniczym, tuszach, takich jak druk atramentowy, tekstyliach, takich jak bawełna i wełna, kosmetykach, mydłach, detergentach, żywności i skórze..
Pochodna kwasu 2-naftalenosulfonowego jest również stosowana jako składnik barwników do włókien poliestrowych oraz do garbowania skór..
W tym zastosowaniu wyróżniają się kwasy akryloamidosulfonowe, które są wykorzystywane w polimerach, do elektroosadzania metali, jako środki powierzchniowo czynne oraz w przezroczystych powłokach przeciwmgielnych..
Są również wykorzystywane do zwiększonego odzysku oleju, jako środki antyadhezyjne, w hydraulicznych mieszankach cementowych oraz jako przyspieszacze utwardzania żywic aminoplastowych..
Niektóre sulfonamidy są również stosowane w formułach środków owadobójczych.
W tej grupie kwas trifluorometanosulfonowy (CF3południowy zachód3H), zwany także kwasem trifluorometanosulfonowym. Związek ten znajduje zastosowanie w syntezie organicznej i katalizie reakcji polimeryzacji.
Na przykład jest stosowany do polimeryzacji aromatycznych olefin oraz do otrzymywania silnie rozgałęzionych węglowodorów parafinowych o wysokiej liczbie oktanowej do stosowania jako dodatki do paliw..
Innym jego zastosowaniem jest synteza przewodzących polimerów, poprzez domieszkowanie poliacetylenu, do produkcji np. Półprzewodników typu p.
Kwas pentafluoroetanosulfonowy (CF3CFdwapołudniowy zachód3H), znany jako kwas pentafilowy, jest stosowany jako katalizator organiczny.
Kwas trifluorometanosulfonowy poddaje się reakcji z pentafluorkiem antymonu (SbF5) generujący tzw. „Magic Acid”, superkwasowy katalizator, który służy do alkilowania i polimeryzacji.
Nafion-H jest żywicą jonowymienną perfluorowanego polimerowego kwasu sulfonowego. Charakteryzuje się obojętnością na mocne kwasy, mocne zasady oraz czynniki redukujące lub utleniające..
Jednym z niewielu kwasów sulfonowych występujących w naturze jest kwas 2-aminoetanosulfonowy, lepiej znany jako tauryna, aminokwas niezbędny szczególnie dla kotów.
Syntetyczna i naturalna tauryna jest stosowana jako suplementy w karmie dla zwierząt domowych i środkach farmaceutycznych..
Kwas taurocholowy jest składnikiem żółci i bierze udział w trawieniu tłuszczów. Kwas 8-anilino-1-naftalenosulfonowy, syntetyczny związek chemiczny, znajduje zastosowanie w badaniach białek.
Kopolimery mocznika i kwasu bifenylodisulfonowego są stosowane jako inhibitory wirusa opryszczki pospolitej.
Niektóre pochodne kwasów sulfonowych, takie jak sulfonowany polistyren i niektóre związki azowe, wykazały właściwości hamujące w stosunku do ludzkiego wirusa niedoboru odporności lub HIV, bez nadmiernej toksyczności wobec komórek gospodarza.
Pewne mieszaniny pochodnych ropy naftowej, które zawierają zróżnicowaną kombinację związków aromatycznych, parafin i wielopierścieniowych związków aromatycznych, można poddać sulfonowaniu, a następnie odpowiednio zneutralizować, tworząc tzw..
Te sulfoniany ropy naftowej mają właściwość obniżania napięcia powierzchniowego ropy naftowej w wodzie. Ponadto jego produkcja jest bardzo tania.
Z tego powodu sulfoniany ropy naftowej są wtryskiwane do istniejących szybów naftowych, pomagając w odzyskiwaniu ropy naftowej uwięzionej między skałami pod powierzchnią..
Sulfoniany magnezu są szeroko stosowane w preparatach smarnych jako dodatki dyspergujące detergenty i zapobiegające zużyciu..
Sulfoniany baru są stosowane w smarach przeciwciernych do łożysk stosowanych w zastosowaniach z dużymi prędkościami. Sulfoniany sodu i wapnia znajdują zastosowanie w smarach przekładniowych i smarach w celu poprawy właściwości w zakresie ekstremalnych ciśnień.
Sole magnezowe kwasów sulfonowych są również przydatne w zastosowaniach antykorozyjnych, takich jak powłoki, smary i żywice..
Jeszcze bez komentarzy