Plik dimetyloanilina lub dimetylofenyloamina jest związkiem organicznym utworzonym przez pierścień benzenowy z grupą aminową podstawioną dwiema grupami metylowymi. Jego wzór chemiczny to C.8H.jedenaścieN.
Znana jest również jako N, N-dimetyloanilina, ponieważ jest pochodną aniliny, w której atomy wodoru z grupy aminowej zastąpiono dwiema grupami metylowymi. To sprawia, że jest trzeciorzędową aminą.
N, N-Dimetyloanilina to bladożółta do brązowej oleista ciecz o charakterystycznym zapachu amin. Jest związkiem zasadowym i reaguje z kwasem azotawym, tworząc związek nitrozowy. Pod wpływem powietrza brązowieje.
Wykorzystywany jest do produkcji barwników do farb. Znajduje również zastosowanie jako aktywator katalizatorów polimeryzacji oraz w mieszaninach służących do rejestracji obrazu. Z kolei został wykorzystany w syntezie związków o działaniu przeciwbakteryjnym lub antybiotykowym, takich jak niektóre cefalosporyny pochodzące z penicylin. N, N-dimetyloanilina jest również bazą do otrzymywania innych związków chemicznych.
Jest to ciecz palna i po podgrzaniu w celu rozkładu wydziela toksyczne opary. Ostra ekspozycja ludzi na N, N-dimetyloanilinę może prowadzić do negatywnych skutków, takich jak między innymi bóle głowy, zawroty głowy, zmniejszenie stężenia tlenu we krwi i niebieskawe przebarwienia skóry..
Indeks artykułów
Poniższy rysunek przedstawia strukturę przestrzenną N, N-dimetyloaniliny:
- N, N-dimetyloanilina
- Dimetyloanilina
- Dimetylofenyloamina
- N, N-dimetylobenzenamina
N, N jest umieszczony w nazwie, aby wskazać, że dwie grupy metylowe (-CH3) są przyłączone do azotu (N), a nie do pierścienia benzenowego.
Bladożółty do brązowego płyn.
121,18 g / mol.
3 ºC.
194 ºC.
63 ºC (metoda zamkniętego tygla). Jest to minimalna temperatura, przy której wydziela opary, które mogą zapalić się, jeśli przejdzie nad nim płomień..
0,70 mm Hg przy 25 ° C.
371 ° C. Jest to minimalna temperatura, w której spontanicznie spala się pod ciśnieniem atmosferycznym, bez zewnętrznego źródła ciepła lub płomienia..
0,9537 g / cm3 przy 20 ºC.
1,5582 przy 20 ºC.
W wodzie jest bardzo słabo rozpuszczalny: 1,454 mg / L przy 25 ºC.
Dobrze rozpuszczalny w alkoholu, chloroformie i eterze. Rozpuszczalny w acetonie, benzenie oraz utlenionych i chlorowanych rozpuszczalnikach.
K.b 11,7, co wskazuje na łatwość, z jaką ten związek przyjmuje jon wodorowy z wody.
N, N-dimetyloanilina jest związkiem podstawowym. Reaguje z kwasem octowym dając octan N, N-dimetyloaniliniowy.
Grupa -N (CH3)dwa N, N-dimetyloaniliny jest silnym aktywatorem podstawienia aromatycznego w tej pozycji w celu pierścienia benzenowego.
Reaguje z azotynem sodu (NaNOdwa) w obecności kwasu solnego (HCl) tworzącego p-nitrozo-N, N-dimetyloanilinę. Również z kwasem azotawym generuje ten sam związek nitrozowany na miejscu w celu.
Gdy N, N-dimetyloanilina reaguje z chlorkiem benzenodiazoniowym, w lekko kwaśnym środowisku, powstaje związek azowy typu Ar-N = N-Ar ', w którym Ar jest grupą aromatyczną. Cząsteczki z grupami azowymi to silnie zabarwione związki.
Po podgrzaniu do rozkładu wydziela silnie toksyczne opary aniliny i tlenki azotu NOx.
Jest to ciecz palna.
Powoli rozkłada się w wodzie wystawionej na działanie promieni słonecznych. Nie ulega biodegradacji.
Ulatnia się z wilgotnej gleby i powierzchni wody. Nie wyparowuje z suchej gleby i przez nią przemieszcza się. Nie kumuluje się w rybach.
Może być wchłaniany przez skórę. Jest również szybko wchłaniany przez inhalację. Narażenie ludzi na N, N-dimetyloanilinę może zmniejszyć zawartość tlenu we krwi, powodując niebieskawe zabarwienie skóry..
Ostra inhalacja tego związku może prowadzić do negatywnych skutków dla ośrodkowego układu nerwowego i układu krążenia, z bólami głowy, sinicą i zawrotami głowy..
Można go wyprodukować na kilka sposobów:
- Z aniliny i metanolu pod ciśnieniem w obecności katalizatorów kwasowych, takich jak H.dwapołudniowy zachód4. Otrzymuje się siarczan, który przekształca się w zasadę przez dodanie wodorotlenku sodu.
- Przepuszczanie pary aniliny i eteru dimetylowego nad aktywowanym tlenkiem glinu.
- Ogrzewanie mieszaniny aniliny, chlorku aniliniowego i metanolu pod ciśnieniem, a następnie destylacja.
Ze względu na właściwość reagowania z chlorkiem benzenodiazoniowym z wytworzeniem związków azowych, N, N-dimetyloanilina jest stosowana jako półprodukt do produkcji barwników..
Jest surowcem do syntezy barwników z rodziny fioletów metylowych.
N, N-dimetyloanilina jest częścią fotoutwardzalnej mieszaniny, która ulega utwardzeniu w wyniku wysokiej wrażliwości na światło widzialne lub bliską podczerwień, dzięki czemu może być stosowana do rejestracji obrazów lub materiałów fotorezyst..
N, N-dimetyloanilina jest jednym ze składników mieszaniny powodujących uczulenie na długości fal, w taki sposób, że kompozycję utwardza się światłem o długościach fal o niskiej energii.
Szacuje się, że rola N, N-dimetyloaniliny prawdopodobnie hamuje reakcję zakończenia polimeryzacji rodnikowej wywołaną przez tlen..
N, N-dimetyloanilina jest stosowana jako utwardzacz katalityczny w niektórych żywicach z włókna szklanego.
N, N-dimetyloanilina uczestniczy w syntezie cefalosporyn począwszy od penicylin.
Sulfotlenki penicyliny są przekształcane w pochodne cefemów po podgrzaniu w obecności zasadowych katalizatorów, takich jak N, N-dimetyloanilina.
Te cefalosporyny wykazują działanie przeciwbakteryjne przeciwko organizmom Gram-dodatnim i Gram-ujemnym, a także przeciwko gronkowcom opornym na penicylinę..
Należy jednak zauważyć, że N, N-dimetyloanilina pozostaje w tych antybiotykach jako zanieczyszczenie..
Do aktywacji katalizatorów polimeryzacji olefin stosuje się N, N-dimetyloanilinę.
Jest stosowany razem z pentafluorofenolem (C6fa5OH), z którym tworzy związek jonowy [HNPhMedwa]+[H (OC6fa5)dwa]-. Ten związek jonowy ma jeden lub dwa aktywne protony, które aktywują katalizator oparty na metalu przejściowym.
Dodatkowo do produkcji żywic zastosowano N, N-dimetyloanilinę jako przyspieszacz polimeryzacji lub promotor tworzenia żywic poliestrowych. Jego działanie powoduje szybkie utwardzanie żywicy.
Wykorzystywany jest w syntezie innych związków chemicznych np. Waniliny oraz jako półprodukt do leków farmaceutycznych.
Jest również używany jako rozpuszczalnik, jako środek alkilujący, jako stabilizator oraz do produkcji farb i powłok..
Jeszcze bez komentarzy