Budowa, funkcje i przykłady steroli

1774
Philip Kelley

Plik sterole Stanowią klasę steroidów, niezmydlających się lipidów, które charakteryzują się alkoholową grupą funkcyjną OH. Podsumowując: są to sterydy alkoholowe. Są częścią biochemii prawie wszystkich żywych istot, wielokomórkowych lub jednokomórkowych, ponieważ występują u zwierząt, roślin, grzybów, bakterii i alg.

Będąc sterydami, stanowią one materiał wyjściowy do syntezy hormonów steroidowych i witamin rozpuszczanych w tłuszczach. Wywodzą się z trzech głównych typów: zoosterole, obecne u zwierząt, a zwłaszcza ssaków; fitosterole w roślinach lub warzywach; i mykosterole, występujące w mikroorganizmach.

Cholesterol, obecny w kiełbasach, serach i czerwonych mięsach, jest najbardziej znanym sterolem. Źródło: Pexels.

Nazwa „sterol” ogólnie brzmi dziwnie dla uszu; ale nie dzieje się tak samo, gdy słyszą słowo „cholesterol”. Chodzi o to, że cholesterol jest w rzeczywistości sterolem. Jest najważniejszym sterolem w komórkach zwierzęcych, dlatego wiele produktów z nich pochodzących, takich jak kiełbaski czy kaszanki, jest bogatych w cholesterol.

Jedną z głównych i najciekawszych funkcji steroli jest uelastycznienie dwuwarstwy lipidowej błon komórkowych. W ten sposób stają się bardziej dynamiczne, zachowując się tak, jakby były prawidłowo płynącą cieczą (typ grzbietu lub fali).

Indeks artykułów

  • 1 Struktura steroli
    • 1.1 Cholesterol
  • 2 Funkcje
    • 2.1 Synteza witamin rozpuszczalnych w tłuszczach
    • 2.2 Synteza hormonów steroidowych
    • 2.3 Stabilność błon komórkowych
  • 3 Przykłady steroli
    • 3.1 U zwierząt
    • 3.2 W roślinach
    • 3.3 W grzybach
    • 3.4 U bakterii
  • 4 Odnośniki

Struktura steroli

Ogólna budowa steroli i ich pochodnych. Źródło: Vaccinationist [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

Na powyższym obrazku mamy podstawową strukturę steroli. Mają cztery pierścienie, z których trzy są sześciokątne, a jeden pięciokątny, które razem otrzymują specyficzną nazwę cyklopentaneperhydrofenantrenu; szkielet strukturalny steroidów i tę rodzinę lipidów.

W C-3 mamy grupę hydroksylową OH, która nadaje cząsteczce charakter alkoholowy. Na drugim końcu w C-17 znajduje się łańcuch boczny R, który będzie różnicował od siebie różne typy steroli, a także obecność podstawników na innych atomach węgla..

Mówi się, że sterole są cząsteczkami amfipatycznymi, ponieważ mają w swojej strukturze w pełni zlokalizowane obszary polarne i niepolarne. Grupa OH staje się hydrofilową polarną głową lub regionem; podczas gdy reszta ciała węglowego to ogon lub region apolarny, hydrofobowy.

Struktura sterolu może początkowo dawać fałszywe wrażenie, że jest całkowicie płaska; ale w rzeczywistości przypomina liść z niewielkimi fałdami.

O ile nie ma podwójnych wiązań, pierścienie nie są całkowicie płaskie, ponieważ ich węgle są hybrydyzowane sp.3. Jednak sterole są wystarczająco laminarne, aby „przedostać się” do ciasnych przestrzeni błon komórkowych..

Cholesterol

Struktura cholesterolu. Źródło: BorisTM za pośrednictwem Wikipedii.

Chociaż pierwsza pokazana struktura jest najbardziej ogólna ze wszystkich, struktura cholesterolu jest praktycznie podstawą do porównania struktur innych ważnych steroli; to znaczy są bardzo podobne, ale z dodatkowymi wiązaniami podwójnymi lub z innymi dodatkowymi podstawnikami alkilowymi, takimi jak grupy metylowe lub etylowe.

funkcje

Synteza witamin rozpuszczalnych w tłuszczach

Sterole są materiałem wyjściowym dla czterech niezbędnych dla organizmu witamin: A, D, E i K.Dlatego sterole pośrednio pomagają poprawić wzrok, zapewniają zdrową skórę, wzmacniają kości i układ odpornościowy oraz dostarczają organizmowi przeciwutleniaczy.

Synteza hormonów steroidowych

Jak wspomniano wcześniej, cholesterol jest głównym sterolem u zwierząt. Uczestniczy w syntezie kwasów żółciowych (żółci) w wątrobie, które pomagają w przyswajaniu składników odżywczych i rozpuszczaniu tłuszczów. Stanowi organiczny materiał do syntezy witaminy D w naszym organizmie oraz do budowy błon komórkowych.

Podobnie nasz organizm potrzebuje cholesterolu do syntezy hormonów steroidowych; takie jak aldosteron, kortyzol, testosteron i estrogen. W konsekwencji sterole odgrywają ważną rolę w sygnalizacji komórkowej, tak że odległe narządy komunikują się poprzez wymianę cząsteczek..

Stabilność błon komórkowych

Dwuwarstwa lipidowa błon komórkowych nie jest sztywna, ale częściowo porusza się lub faluje, a zatem ma płynność, która jest niezbędna, aby komórki mogły skutecznie reagować na zewnętrzne bodźce lub sygnały. Membrana porusza się podobnie jak fala, jakby była płynem płynącym w uporządkowany sposób.

Sterole regulują dynamikę błon, aby nie były zbyt sztywne ani nie wypływały z porządku. W ten sposób narzucają rozkaz. Robią to, łącząc się między niepolarnymi ogonami dwuwarstwy lipidowej, oddziałując z nimi za pomocą sił dyspersyjnych i zmuszając je do ruchu lub zatrzymania..

Błony te odpowiadają nie tylko tym, które oddzielają cytoplazmę od środowiska zewnątrzkomórkowego, ale także tym, które wyścielają mitochondria i retikulum endoplazmatyczne.

Istnieją badania, które faktycznie badają wpływ podstawników steroli na płynność błony; jeśli występuje wzrost lub wzrost ich dynamiki w przypadku, gdy podstawnikami są grupy alkilowe i rozgałęzione lub polarne, takie jak OH i NHdwa.

Przykłady steroli

U zwierząt

Cholesterol jest zdecydowanie najważniejszym sterolem zwierzęcym. Wśród innych zoosteroli możemy wymienić również cholestenol, koprastenol i demosterol.

W roślinach

Do tej pory nie wspomniano o żadnym fitosterolu ani sterolu roślinnym, które są tak samo ważne dla naszego spożycia, ponieważ są sprzedawane jako suplementy diety w celu obniżenia wysokiego poziomu cholesterolu, unikając ich wchłaniania..

Wśród fitosteroli mamy: kampesterol, sitosterol, stigmasterol, awenasterol i brassicaesterol, przy czym pierwsze trzy to główne fitosterole występujące w różnych gatunkach roślin i olejach roślinnych (kukurydza, słonecznik, soja, palma itp.).

Cholesterol jest również częścią steroli obecnych w roślinach. Ponownie, dopuszczalne jest myślenie, że część steroli pochodzi w jakiś sposób z cholesterolu, ponieważ ich struktury są bardzo podobne, z wyjątkiem tego, że mają dodatkowe grupy metylowe lub etylowe..

W grzybach

Głównym sterolem w grzybach jest ergosterol, zwykle w skrócie ERG:

Struktura ergosterolu. Źródło: Mysid za pośrednictwem Wikipedii.

Ergosterol różni się nieco bardziej od cholesterolu tym, że ma dwa dodatkowe wiązania podwójne, z których jedno znajduje się w łańcuchu bocznym R po prawej stronie. Ten sterol pomaga chronić grzyby przed działaniem niektórych antybiotyków..

W bakteriach

I wreszcie mamy hopanoidy, które są uważane za prymitywne sterole i pozwalają bakteriom wytrzymać nieprzyjazne warunki temperatury, ciśnienia, kwasowości lub silnie zasolonego środowiska. Hopanoidy nie są nawet strukturalnie oparte na czterech skondensowanych pierścieniach, ale raczej składają się z pięciu pierścieni.

Bibliografia

  1. Morrison, R. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley plus.
  4. Wikipedia. (2019). Sterol. Odzyskane z: en.wikipedia.org
  5. Elsevier B.V. (2019). Sterole. ScienceDirect. Odzyskany z: sciencedirect.com
  6. Dufourc E. J. (2008). Sterole i dynamika błon. Journal of Chemical Biology, 1 (1-4), 63-77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
  7. William W. Christie. (2019). Sterole 3. Sterole i ich koniugaty z roślin i organizmów niższych. Sieć lipidowa. Odzyskany z: lipidhome.co.uk

Jeszcze bez komentarzy