Struktura, właściwości i zastosowanie heptanu (C7H16)

4372
Jonah Lester

Plik heptan jest związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to C7H.16 i zawiera dziewięć izomerów strukturalnych, z których najbardziej znany jest liniowy. Jest to węglowodór, w szczególności alkan lub parafina, który znajduje się w większości laboratoriów chemii organicznej, zarówno w nauczaniu, jak i badaniach..

W przeciwieństwie do innych rozpuszczalników parafinowych, heptan ma mniejszą lotność, co czyni go stosunkowo bezpieczniejszym w użyciu; pod warunkiem, że opary nie otaczają źródła ciepła i pracujesz wewnątrz okapu. Pomijając łatwopalność, jest związkiem na tyle obojętnym, że może służyć jako ośrodek reakcji organicznych..

Cząsteczka N-heptanu reprezentowana przez model kija i kulki. Źródło: Ben Mills i Jynto [domena publiczna]

Górny obraz przedstawia strukturę n-heptan, liniowy izomer wszystkich heptanów. Ponieważ jest to najpowszechniejszy i najbardziej wartościowy komercyjnie izomer, a także najłatwiejszy do zsyntetyzowania, należy rozumieć, że termin „heptan” odnosi się wyłącznie do n-heptan; o ile nie zaznaczono inaczej.

Jednak butelki tego ciekłego związku określają, że zawiera n-heptan. Należy je odsłonić pod okapem i starannie wykonać pomiary.

Jest doskonałym rozpuszczalnikiem do tłuszczy i olejów, dlatego często stosowany jest podczas ekstrakcji esencji roślinnych lub innych produktów naturalnych..

Indeks artykułów

  • 1 Struktura
    • 1,1 n-heptan i jego interakcje międzycząsteczkowe
    • 1.2 Izomery
  • 2 Właściwości heptanu
    • 2.1 Wygląd fizyczny
    • 2.2 Masa molowa
    • 2.3 Temperatura topnienia
    • 2.4 Temperatura wrzenia
    • 2.5 Prężność par
    • 2.6 Gęstość
    • 2.7 Rozpuszczalność w wodzie
    • 2.8 Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach
    • 2.9 Współczynnik załamania światła (nD)
    • 2.10 Lepkość
    • 2.11 Pojemność cieplna
    • 2.12 Temperatura zapłonu
    • 2.13 Temperatura samozapłonu
    • 2.14 Napięcie powierzchniowe
    • 2.15 Ciepło spalania
    • 2.16 Reaktywność
  • 3 Zastosowania
    • 3.1 Rozpuszczalnik i medium reakcyjne
    • 3.2 Środek strącający
    • 3,3 Oktan
  • 4 Odnośniki

Struktura

n-heptan i jego interakcje międzycząsteczkowe

Jak widać na pierwszym zdjęciu, cząsteczka n-Heptan jest liniowy, a dzięki chemicznej hybrydyzacji atomów węgla łańcuch przyjmuje kształt zygzaka. Ta cząsteczka jest dynamiczna, ponieważ jej wiązania C-C mogą się obracać, powodując lekkie zginanie łańcucha pod różnymi kątami. Przyczynia się to do ich interakcji międzycząsteczkowych..

Plik n-heptan jest cząsteczką niepolarną, hydrofobową, w związku z czym jego oddziaływania są oparte na siłach dyspersyjnych Londynu; Są to te, które zależą od masy cząsteczkowej związku i obszaru jego kontaktu. Dwie cząsteczki n-heptan zbliżają się do siebie w taki sposób, że „klinują” swoje łańcuchy jeden na drugim.

Te interakcje są wystarczająco skuteczne, aby zatrzymać cząsteczki n-Heptan spoisty w cieczy wrzącej w temperaturze 98 ºC.

Izomery

Dziewięć izomerów heptanu. Źródło: Steffen 962 [domena publiczna]

Początkowo mówiono, że formuła C7H.16 reprezentowało łącznie dziewięć izomerów strukturalnych, czyli n-heptan najbardziej odpowiedni (1). Pozostałe osiem izomerów pokazano na powyższym obrazku. Zwróć uwagę na pierwszy rzut oka, że ​​niektóre są bardziej rozgałęzione niż inne. Od lewej do prawej, zaczynając od góry, mamy:

(2): 2-metyloheksan

(3): 3-metyloheksan, który składa się z pary enancjomerów (a i b)

(4): 2,2-dimetylopentan, znany również jako neoheptan

(5): 2,3-dimetylopentan, ponownie z parą enancjomerów

(6): 2,4-dimetylopentan

(7): 3,3-dimetylopentan

(8): 3-etylopentan

(9): 2,2,3-trimetylobutan.

Każdy z tych izomerów ma właściwości i zastosowania niezależne od n-heptan, zarezerwowany głównie dla obszarów syntezy organicznej.

Właściwości heptanu

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz o zapachu benzyny.

Masa cząsteczkowa

100,205 g / mol

Temperatura topnienia

-90.549 ºC, stając się kryształem molekularnym.

Temperatura wrzenia

98,38 ° C.

Ciśnienie pary

52,60 atm przy 20 ° C Zwróć uwagę, jak wysoka jest jego prężność par, mimo że jest mniej lotna niż inne rozpuszczalniki parafinowe, takie jak heksan i pentan..

Gęstość

0,6795 g / cm3. Z drugiej strony opary heptanu są 3,45 razy gęstsze od powietrza, co oznacza, że ​​ich opary będą pozostawać w przestrzeniach, w których wyleje się niewielka ilość cieczy..

Rozpuszczalność w wodzie

Heptan, będąc związkiem hydrofobowym, ledwo rozpuszcza się w wodzie i tworzy roztwór o stężeniu 0,0003% w temperaturze 20 ºC..

Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach

Heptan jest mieszalny z czterochlorkiem węgla, etanolem, acetonem, eterem naftowym i chloroformem..

Współczynnik załamania światła (nre)

1.3855.

Lepkość

0,389 mPa s

Pojemność cieplna

224,64 J / K mol

punkt zapłonu

-4 ºC

Temperatura samozapłonu

223 ºC

Napięcie powierzchniowe

19,66 mN / m przy 25 ºC

Ciepło spalania

4817 kJ / mol.

Reaktywność

Opary heptanu w pobliżu źródła ciepła (płomienia) reagują egzotermicznie i energicznie z tlenem w powietrzu:

do7H.16 + 11Odwa => 7COdwa + 8HdwaLUB

Jednak poza reakcją spalania heptan jest dość stabilną cieczą. Jego brak reaktywności wynika z faktu, że jego wiązania C-H są trudne do zerwania, więc nie jest podatny na podstawienia. Podobnie nie jest bardzo wrażliwy na silne utleniacze, o ile w pobliżu nie ma ognia..

Największym zagrożeniem związanym z heptanem jest jego duża lotność i łatwopalność, dlatego istnieje ryzyko pożaru w przypadku rozlania go w gorących miejscach.

Aplikacje

Rozpuszczalnik i medium reakcyjne

Heptan to doskonały rozpuszczalnik do rozpuszczania olejów i tłuszczów. Źródło: Pxhere.

Hydrofobowy charakter heptanu sprawia, że ​​jest on doskonałym rozpuszczalnikiem do rozpuszczania olejów i tłuszczów. W tym aspekcie został użyty jako odtłuszczacz. Jednak jego największe zastosowanie polega na tym, że jest używany jako rozpuszczalnik ekstrakcyjny, ponieważ rozpuszcza składniki lipidowe, a także inne związki organiczne próbki..

Na przykład, jeśli chcesz wyekstrahować wszystkie składniki mielonej kawy, maceruje się ją w heptanie zamiast w wodzie. Metoda ta i jej odmiany zostały wdrożone do wszystkich rodzajów nasion, dzięki czemu uzyskano esencje roślinne i inne naturalne produkty..

Heptan, który jest naturalnie bezbarwny, zabarwi się na kolor wydobytego oleju. Następnie jest obracany, aby ostatecznie uzyskać możliwie jak najczystszą objętość oleju..

Z drugiej strony niska reaktywność heptanu pozwala również na to, aby być opcją, gdy rozważa się medium reakcyjne do przeprowadzenia syntezy. Będąc dobrym rozpuszczalnikiem dla związków organicznych, zapewnia, że ​​odczynniki pozostają w roztworze i prawidłowo oddziałują ze sobą podczas reakcji.

Środek strącający

W chemii ropy naftowej powszechną praktyką jest wytrącanie asfaltenów z surowej próbki przez dodanie heptanu. Metoda ta pozwala na badanie stabilności różnych olejów surowych i określenie, jak podatna jest ich zawartość asfaltenów na wytrącanie się i powoduje cały szereg problemów dla przemysłu naftowego..

Oktan

Heptan był używany jako paliwo ze względu na dużą ilość ciepła, które wydziela podczas spalania. Jednak w przypadku silników samochodowych stosowanie ich w czystej postaci miałoby szkodliwy wpływ na ich działanie. Ponieważ pali się bardzo wybuchowo, służy do określenia 0 w skali oktanowej benzyny..

Benzyna zawiera wysoki procent heptanu i innych węglowodorów, aby podnieść liczbę oktanową do znanych wartości (91, 95, 87, 89 itd.).

Bibliografia

  1. Morrison, R. T. i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (Wydanie 10.). Wiley plus.
  4. Wikipedia. (2020). Heptan. Odzyskane z: en.wikipedia.org
  5. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2020). Baza danych Heptane PubChem. CID = 8900. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Elsevier B.V. (2020). Heptany ScienceDirect. Odzyskany z: sciencedirect.com
  7. Bell Chem Corp. (7 września 2018). Zastosowania przemysłowe heptanu. Pobrane z: bellchem.com
  8. Andrea Kropp. (2020). Heptan: struktura, zastosowania i formuła. Nauka. Odzyskany z: study.com

Jeszcze bez komentarzy