Struktura metoksyetanu, właściwości, otrzymywanie, zastosowania, zagrożenia

Plik metoksyetan Jest to organiczny związek z rodziny eterów lub alkoholanów. Jego wzór chemiczny to CH₃OCH_dwaCH₃. Jest również nazywany eterem metylowo-etylowym lub eterem etylowo-metylowym. W temperaturze pokojowej jest związkiem gazowym, a jego cząsteczka ma dwie grupy metylowe -CH₃, jeden bezpośrednio przyłączony do tlenu, a drugi do etylowego -CH_dwaCH₃.

Metoksyetan to bezbarwny gaz rozpuszczalny w wodzie, mieszalny z eterem i alkoholem etylowym. Ponieważ jest eterem, jest związkiem mało reaktywnym, jednak w wysokich temperaturach może reagować z niektórymi stężonymi kwasami..

Na ogół otrzymuje się go w tak zwanej syntezie Williamsona, która obejmuje zastosowanie alkoholanu sodu i jodku alkilu. Z kolei jego rozkład badano w różnych warunkach.

Metoksyetan jest wykorzystywany w laboratoriach badawczych do różnych celów, na przykład do badania nanomateriałów półprzewodnikowych lub do obserwacji materii międzygwiazdowej w konstelacjach i dużych obłokach molekularnych Wszechświata..

W rzeczywistości dzięki bardzo czułym teleskopom (interferometrom) został wykryty w określonych miejscach w przestrzeni międzygwiazdowej..

Indeks artykułów

• 1 Struktura
• 2 Nazewnictwo
• 3 Właściwości fizyczne
  • 3.1 Stan fizyczny
  • 3.2 Masa cząsteczkowa
  • 3.3 Temperatura topnienia
  • 3.4 Temperatura wrzenia
  • 3.5 Temperatura zapłonu
  • 3.6 Temperatura samozapłonu
  • 3.7 Ciężar właściwy
  • 3.8 Współczynnik załamania światła
  • 3.9 Rozpuszczalność
• 4 Właściwości chemiczne
  • 4.1 Rozkład termiczny
  • 4.2 Rozkład fotouczulający
• 5 Otrzymywanie
• 6 Lokalizacja we wszechświecie
• 7 Zastosowania metoksyetanu
  • 7.1 Do badań materii międzygwiazdowej
  • 7.2 Wyprowadzanie przemian chemicznych w różnych dziedzinach nauki
  • 7.3 Potencjalne zastosowanie w półprzewodnikach
• 8 Ryzyka
• 9 Odniesienia

Struktura

Związek metoksyetanowy ma grupę metylową -CH₃ i grupę etylową -CH_dwaCH₃ oba połączone z tlenem.

Jak widać, w tej cząsteczce znajdują się dwie grupy metylowe, jedna przyłączona do tlenu CH₃-O i druga należąca do etylowego -CH_dwa-CH₃.

W podstawowym lub niższym stanie energetycznym grupa metylowa -CH_dwa-CH₃ jest na miejscu przeł w odniesieniu do metylu związanego z tlenem, to znaczy w diametralnie przeciwnym miejscu, biorąc jako odniesienie wiązanie CH_dwa-O. Dlatego jest czasami nazywany przeł-eter etylowo-metylowy.

Ta cząsteczka może ulec skręceniu na wiązaniu CH_dwa-Lub, który umieszcza grupę metylową w innej pozycji przestrzennej niż przeł , grupy metylowe -CH₃ są bardzo blisko siebie, a skręcenie to generuje przejście energii wykrywalne przez czułe instrumenty.

Nomenklatura

- Metoksyetan.

- Eter metylowo-etylowy.

- przeł-Eter etylowo-metylowy (głównie w literaturze anglojęzycznej, tłumaczenie z języka angielskiego przeł-eter etylowo-metylowy).

Właściwości fizyczne

Stan fizyczny

Bezbarwny gaz

Waga molekularna

60,096 g / mol

Temperatura topnienia

-113,0 ºC

Temperatura wrzenia

7,4 ° C

Temperatura zapłonu

1,7 ºC (metoda zamkniętego tygla).

Temperatura samozapłonu

190 ºC

Dokładna waga

0,7251 przy 0 ºC / 0 ºC (jest mniej gęsty niż woda, ale cięższy od powietrza).

Współczynnik załamania światła

1,3420 przy 4 ºC

Rozpuszczalność

Rozpuszczalny w wodzie: 0,83 mol / l

Rozpuszczalny w acetonie. Mieszalny z alkoholem etylowym i eterem etylowym.

Właściwości chemiczne

Metoksyetan jest eterem, więc jest stosunkowo niereaktywny. Wiązanie węgiel-tlen-węgiel C-O-C jest bardzo stabilne w stosunku do zasad, środków utleniających i redukujących. Jest rozkładany tylko przez kwasy, ale zachodzi tylko w energicznych warunkach, to znaczy przy stężonych kwasach i wysokich temperaturach..

Jednak ma tendencję do utleniania się w obecności powietrza, tworząc niestabilne nadtlenki. Jeśli pojemniki go zawierające zostaną wystawione na działanie ciepła lub ognia, pojemniki eksplodują gwałtownie.

Rozkład ciepła

Gdy metoksyetan jest podgrzewany w temperaturze od 450 do 550 ° C, rozkłada się na aldehyd octowy, etan i metan. Ta reakcja jest katalizowana przez obecność jodku etylu, który jest na ogół obecny w laboratoryjnych próbkach metoksyetanu, ponieważ jest używany do jego otrzymania..

Rozkład fotouczulający

Metoksyetan napromieniowany lampą rtęciową (długość fali 2537 Å) rozkłada się tworząc szeroką gamę związków, w tym: wodór, 2,3-dimetoksybutan, 1-etoksy-2-metoksypropan i eter metylowo-winylowy..

Końcowe produkty zależą od czasu naświetlania próbki, ponieważ w miarę trwania napromieniania te, które są początkowo utworzone, dają początek nowym związkom..

Przedłużając czas naświetlania, można również wytworzyć propan, metanol, etanol, aceton, 2-butanon, tlenek węgla, eter etylowo-n-propylowy i eter metylowo-sec-butylowy..

Otrzymywanie

Będąc eterem niesymetrycznym, metoksyetan można otrzymać w reakcji między metanolanem sodu CH₃ONa i jodek etylu CH₃CH_dwaI. Ten typ reakcji nazywa się syntezą Williamsona.

Po przeprowadzeniu reakcji mieszaninę destyluje się, otrzymując eter.

Można go również otrzymać stosując etanolan sodu CH₃CH_dwaONa i siarczan metylu (CH₃)_dwapołudniowy zachód₄.

Lokalizacja we wszechświecie

Plik przeł-Eter etylowo-metylowy został wykryty w ośrodku międzygwiazdowym w takich regionach jak konstelacja Oriona KL oraz w gigantycznym obłoku molekularnym W51e2.

Wykrywanie tego związku w przestrzeni międzygwiazdowej wraz z analizą jego obfitości pomaga w budowaniu modeli chemii międzygwiazdowej..

Zastosowania metoksyetanu

Metoksyetan lub eter metylowo-etylowy jest używany głównie w eksperymentach laboratoryjnych do badań naukowych.

Do badań materii międzygwiazdowej

Będąc organiczną cząsteczką z wewnętrznymi rotacjami, metoksyetan jest związkiem chemicznym, który może być interesujący w badaniach materii międzygwiazdowej..

Wewnętrzne rotacje jego grup metylowych powodują przejścia energii w obszarze mikrofal.

Dlatego mogą być wykrywane przez bardzo czułe teleskopy, takie jak Atacama Large Millimeter / submillimeter Ensemble lub ALMA. Atacama Large Millimeter / submilimeter Array).

Dzięki swojej rotacji wewnętrznej i dużym obserwatoriom kosmicznym przeł-Eter metylowo-etylowy został znaleziony w konstelacji Oriona oraz w gigantycznym obłoku molekularnym W51e2.

Wyprowadzanie przemian chemicznych w różnych dziedzinach nauki

Niektórzy badacze zaobserwowali tworzenie metoksyetanu lub eteru metylowo-etylowego, gdy mieszanina etylenu CH jest napromieniowana elektronami._dwa= CH_dwa i metanol CH₃O.

Mechanizm reakcji polega na tworzeniu rodnika CH₃O •, który atakuje bogate w elektrony podwójne wiązanie CH_dwa= CH_dwa. Powstały addukt CH₃-O-CH_dwa-CH_dwa• wychwytuje wodór z CH₃OH i tworzy eter metylowo-etylowy CH₃-O-CH_dwa-CH₃.

Badanie tego typu reakcji wywołanych napromieniowaniem elektronów jest przydatne w dziedzinie biochemii, ponieważ stwierdzono, że mogą one powodować uszkodzenie DNA, lub w dziedzinie chemii metaloorganicznej, ponieważ sprzyja tworzeniu się nanostruktur..

Ponadto wiadomo, że duże ilości elektronów wtórnych są wytwarzane, gdy promieniowanie elektromagnetyczne lub cząsteczkowe oddziałuje ze skondensowaną materią w przestrzeni..

Dlatego szacuje się, że te elektrony mogą inicjować przemiany chemiczne w materii pyłu międzygwiazdowego. Stąd znaczenie badania eteru metylowo-etylowego w tych reakcjach..

Potencjalne zastosowanie w półprzewodnikach

Za pomocą obliczeniowych metod obliczeniowych niektórzy naukowcy odkryli, że metoksyetan lub eter metylowo-etylowy może być adsorbowany przez grafen domieszkowany galem (Ga) (zauważ, że adsorpcja różni się od absorpcji).

Grafen to nanomateriał składający się z atomów węgla ułożonych w sześciokątny wzór..

Adsorpcja metoksyetanu na domieszkowanym grafenie zachodzi w wyniku interakcji między tlenem w eterze a atomem galu na powierzchni nanomateriału. Z powodu tej adsorpcji następuje przeniesienie ładunku netto z eteru do galu..

Grafen domieszkowany galem po adsorpcji eteru metylowo-etylowego i dzięki temu przenoszeniu ładunku wykazuje właściwości półprzewodnikowe typu p.

Ryzyka

Metoksyetan jest wysoce łatwopalny.

W kontakcie z powietrzem ma tendencję do tworzenia niestabilnych i wybuchowych nadtlenków.

Bibliografia

1. NAS. National Library of Medicine. (2019). Eter etylowo-metylowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine W.M. (2019) Eter etylowo-metylowy (C._dwaH.₅OCH₃). W: Gargaud M. i in. (red.). Encyklopedia astrobiologii. Springer, Berlin, Heidelberg. Odzyskany z link.springer.com.
3. Po trzecie, B. i in. (2015). Poszukiwanie eteru trans etylowo-metylowego w Orion KL. Astronomia i astrofizyka. 582, L1 (2015). Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, S.V. (1969). Mercury 6 (³P.₁) Światłoczuły rozkład eteru metylowo-etylowego. The Journal of Physical Chemistry. Tom 73, numer 4, kwiecień 1969, 793-797. Odzyskany z pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Przygotowanie i manipulowanie przez studenta eterem etylowo-gazowym. Journal of Chemical Education. Tom 40, numer 1, styczeń 1963. Odzyskany z pubs.acs.org.
6. Ure, W. i Young, J.T. (1933a). O mechanizmie reakcji gazowych. I. Rozkład termiczny eteru metylowo-etylowego. The Journal of Physical Chemistry, tom XXXVII, nr 9: 1169-1182. Odzyskany z pubs.acs.org.
7. Ure, W. i Young, J.T. (1933b). O mechanizmie reakcji gazowych. II. Homogeniczna kataliza rozkładu eteru metylowo-etylowego. The Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183–1190. Odzyskany z pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. i in. (2017). Badanie DFT dotyczące adsorpcji eterów dietylowych, etylometylowych i dimetylowych na powierzchni grafenu domieszkowanego galem. Applied Surface Science. Tom 401, 15 kwietnia 2017, strony 156-161. Odzyskany z sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. i in. (2019). Indukowane elektronami tworzenie eteru etylowo-metylowego w skondensowanych mieszaninach metanolu i etylenu. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37–47. Odzyskany z pubs.acs.org.