Plik chiralność Jest to właściwość geometryczna, w której obiekt może mieć dwa obrazy: jeden prawy i jeden lewy, które nie są wymienne; to znaczy są przestrzennie różne, mimo że pozostałe ich właściwości są identyczne. O obiekcie wykazującym chiralność mówi się po prostu, że jest „chiralny”.
Prawa i lewa ręka są chiralne: jedna jest odbiciem (lustrzanym odbiciem) drugiej, ale nie są takie same, ponieważ podczas umieszczania jednego na drugim ich kciuki nie pokrywają się.
Więcej niż lustro, aby wiedzieć, czy obiekt jest chiralny, należy zadać następujące pytanie: czy ma „wersje” zarówno dla lewej, jak i prawej strony?
Na przykład biurko leworęczne i praworęczne to obiekty chiralne; dwa pojazdy tego samego modelu, ale z kierownicą po lewej lub prawej stronie; para butów, a także stopy; schody kręcone w lewo i w prawo itp..
A w chemii cząsteczki nie są wyjątkiem: mogą być również chiralne. Zdjęcie przedstawia parę cząsteczek o geometrii czworościennej. Nawet jeśli ta po lewej jest odwrócona, a niebieskie i fioletowe kule zostaną dotknięte, brązowe i zielone kule będą „wyglądać” poza płaszczyznę..
Indeks artykułów
W przypadku cząsteczek nie jest łatwo określić, która „wersja” jest lewa lub prawa, po prostu patrząc na nie. W tym celu chemicy organiczni uciekają się do konfiguracji Cahna-Ingolda-Preloga (R) lub (S) lub właściwości optycznych tych chiralnych substancji do obracania spolaryzowanego światła (które jest również elementem chiralnym)..
Jednak nie jest trudno określić, czy cząsteczka lub związek jest chiralny, po prostu patrząc na jego strukturę. Jaka jest uderzająca cecha pary cząsteczek na górnym obrazku??
Ma cztery różne podstawniki, każdy z własnym charakterystycznym kolorem, a także geometria wokół centralnego atomu jest tetraedryczna..
Jeśli w strukturze występuje atom z czterema różnymi podstawnikami, można stwierdzić (w większości przypadków), że cząsteczka jest chiralna.
Mówi się wtedy, że w strukturze znajduje się centrum chiralności lub centrum stereogeniczne. Tam, gdzie jest jeden, będzie para stereoizomerów znana jako enancjomery.
Dwie cząsteczki na obrazie to enancjomery. Im większa liczba centrów chiralnych, które posiada związek, tym większe jest jego zróżnicowanie przestrzenne..
Atom centralny jest generalnie atomem węgla we wszystkich biomolekułach i związkach o aktywności farmakologicznej; jednakże może to być również fosfor, azot lub metal.
Centrum chiralności jest prawdopodobnie jednym z najważniejszych elementów określających, czy związek jest chiralny, czy nie..
Istnieją jednak inne czynniki, które mogą pozostać niezauważone, ale w modelach 3D ujawniają lustrzane odbicie, którego nie można nałożyć..
O tych strukturach mówi się wtedy, że zamiast centrum mają inne elementy chiralności. Mając to na uwadze, obecność centrum asymetrii z czterema podstawnikami już nie wystarcza, ale reszta struktury również musi być dokładnie przeanalizowana; a zatem być zdolnym do rozróżnienia jednego stereoizomeru od drugiego.
Związki pokazane powyżej mogą wydawać się płaskie gołym okiem, ale w rzeczywistości tak nie jest. Po lewej stronie znajduje się ogólna struktura allenu, gdzie R oznacza cztery różne podstawniki; a po prawej stronie ogólna struktura związku bifenylowego.
Ekstremalne miejsce, w którym spotykają się R.3 i R.4 można wizualizować jako „płetwę” prostopadłą do płaszczyzny, na której leży R.1 i R.dwa.
Jeśli obserwator przeanalizuje takie cząsteczki, ustawiając oko przed pierwszym węglem związanym z R.1 i R.dwa (dla alene), zobaczysz R.1 i R.dwa na lewą i prawą stronę oraz na R.4 i R.3 w górę i w dół.
Jeśli R3 i R.4 pozostają naprawione, ale są zmieniane R1 po prawej i R.dwa po lewej stronie pojawi się kolejna „wersja przestrzenna”.
To tutaj obserwator może następnie wywnioskować, że znalazł oś chiralności dla allenu; to samo dzieje się z bifenylem, ale z pierścieniami aromatycznymi zaangażowanymi w widzenie.
Zauważ, że w poprzednim przykładzie oś chiralności leżała w szkielecie C = C = C, dla allenu i wiązania Ar-Ar, dla bifenylu.
Jaka jest ich oś chiralności w przypadku powyższych związków zwanych heptahelcenami (ponieważ mają siedem pierścieni)? Odpowiedź jest podana na tym samym obrazku powyżej: oś Z, oś śmigła.
Dlatego, aby odróżnić jeden enancjomer od drugiego, należy spojrzeć na te cząsteczki z góry (najlepiej).
W ten sposób można szczegółowo określić, że heptahelian obraca się zgodnie z ruchem wskazówek zegara (lewa strona obrazu) lub przeciwnie do ruchu wskazówek zegara (prawa strona obrazu)..
Załóżmy, że nie masz już helisy, ale cząsteczkę z pierścieniami nie współpłaszczyznowymi; to znaczy, jeden znajduje się powyżej lub poniżej drugiego (lub nie znajdują się na tej samej płaszczyźnie).
Tutaj charakter chiralny nie opiera się tak bardzo na pierścieniu, ale na jego podstawnikach; to są te, które definiują każdy z dwóch enancjomerów.
Na przykład w ferrocenie na górnym obrazku pierścienie, które „łączą” atom Fe, nie zmieniają się; ale orientacja przestrzenna pierścienia z atomem azotu i grupą -N (CH3)dwa.
Na zdjęciu grupa -N (CH3)dwa wskazuje w lewo, ale w swoim enancjomerze będzie wskazywał w prawo.
W przypadku makrocząsteczek lub tych o strukturze osobliwej obraz zaczyna się upraszczać. Dlaczego? Ponieważ z ich modeli 3D można zobaczyć z lotu ptaka, czy są chiralne, czy nie, jak to ma miejsce w przypadku obiektów w początkowych przykładach..
Na przykład nanorurka węglowa może wykazywać wzory skrętów w lewo, a zatem jest chiralna, jeśli istnieje identyczna, ale z zakrętami w prawo..
To samo dzieje się z innymi strukturami, w których pomimo braku centrów chiralności, przestrzenne rozmieszczenie wszystkich ich atomów może przybierać formy chiralne..
Mówimy wtedy o wrodzonej chiralności, która nie zależy od atomu, ale od całego zbioru..
Chemicznie skutecznym sposobem na odróżnienie „lewego obrazu” od prawego jest reakcja stereoselektywna; to znaczy taki, w którym może wystąpić tylko z jednym enancjomerem, podczas gdy z drugim nie.
Jeszcze bez komentarzy