Plik eter etylowy, znany również jako eter dietylowy, jest to związek organiczny, którego wzór chemiczny to C4H.10O. Charakteryzuje się bezbarwną i lotną cieczą, dlatego jego butelki powinny być możliwie szczelnie zamknięte.
Ten eter jest klasyfikowany jako członek eterów dialkilowych; to znaczy mają wzór ROR ', gdzie R i R' reprezentują różne segmenty węgla. I jak to opisuje jego druga nazwa, eter dietylowy, to dwa rodniki -etylowe wiążą się z atomem tlenu.
Eter etylowy był początkowo stosowany jako środek znieczulający, wprowadzony w 1846 roku przez Williama Thomasa Greena Mortona. Jednak ze względu na łatwopalność jego użycie zostało odrzucone, zastępując je innymi, mniej niebezpiecznymi środkami znieczulającymi..
Związek ten został również wykorzystany do oceny czasu krążenia krwi podczas oceny stanu układu krążenia pacjentów..
W organizmie eter dietylowy może zostać przekształcony w dwutlenek węgla i metabolity; te ostatnie są wydalane z moczem. Jednak większość podanego eteru jest wydychana do płuc, bez jakiejkolwiek modyfikacji..
Z drugiej strony jest używany jako rozpuszczalnik do mydeł, olejków, perfum, alkaloidów i gum..
Indeks artykułów
Na górnym obrazku znajduje się reprezentacja z modelem sfer i słupków struktury molekularnej eteru etylowego..
Jak widać, czerwona kula, odpowiadająca atomowi tlenu, ma dwie grupy etylowe połączone po obu stronach. Wszystkie połączenia są proste, elastyczne i swobodnie obracają się wokół osi σ.
Te obroty powodują powstawanie stereoizomerów znanych jako konformery; że bardziej niż izomery są alternatywnymi stanami przestrzennymi. Struktura obrazu odpowiada dokładnie antykonformerowi, w którym wszystkie jego grupy atomów są rozłożone (oddzielone od siebie).
Jaki byłby inny konformer? Ten zaćmiony i chociaż jego obraz nie jest dostępny, wystarczy zwizualizować go w kształcie litery U. Na górnych końcach U, grupy metylowe, -CH3, które doświadczyłyby odpychania sterycznego (zderzenia w przestrzeni).
Dlatego oczekuje się, że cząsteczka CH3CHdwaOCHdwaCH3 przez większość czasu przyjmuj anti-shaping.
Jakimi siłami międzycząsteczkowymi rządzą cząsteczki eteru etylowego w fazie ciekłej? Utrzymują się w cieczy głównie dzięki siłom dyspersyjnym, ponieważ ich moment dipolowy (1,5D) nie ma wystarczająco ubogiego obszaru gęstości elektronowej (δ +)
Dzieje się tak, ponieważ żaden atom węgla w grupach etylowych nie oddaje zbyt dużej gęstości elektronowej atomowi tlenu. Powyższe uwidacznia się przy posiadanej mapie potencjału elektrostatycznego eteru etylowego (dolny rysunek). Zwróć uwagę na brak niebieskiego regionu.
Tlen również nie może tworzyć wiązań wodorowych, ponieważ w strukturze molekularnej nie ma żadnych wiązań O-H. Dlatego to chwilowe dipole i ich masa cząsteczkowa sprzyjają ich siłom dyspersji..
Mimo to jest dobrze rozpuszczalny w wodzie. Dlaczego? Ponieważ jego atom tlenu o większej gęstości elektronowej może przyjmować wiązania wodorowe z cząsteczki wody:
(CH3CHdwa)dwaLUBδ- - δ+H-OH
Te oddziaływania odpowiadają za rozpuszczenie 6,04 g tego eteru w 100 ml wody.
-Eter dietylowy
-Etoksyetan
-Tlenek etylu
do4H.10O lub (CdwaH.5)dwaLUB.
74,14 g / mol.
Bezbarwna ciecz.
Słodko-pikantne.
Płonące i słodkie.
94,3 ° F (34,6 ° C) przy 760 mmHg.
-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabilne kryształy.
-49ºF (zamknięty pojemnik).
6,04 g / 100 ml w temperaturze 25 ºC.
Mieszalny z krótkołańcuchowymi alkoholami alifatycznymi, benzenem, chloroformem, eterem naftowym, rozpuszczalnikiem tłuszczowym, wieloma olejami i stężonym kwasem solnym.
Rozpuszczalny w acetonie i bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu. Jest również rozpuszczalny w benzynie, benzenie i olejach.
0,714 mg / ml w temperaturze 68 ªF (20 ºC).
2,55 (w odniesieniu do powietrza pobranego o gęstości 1).
442 mmHg przy 68ºF. 538 mmHg przy 25 ° C 58,6 kPa w 20 ° C.
Powoli utlenia się pod wpływem powietrza, wilgoci i światła z utworzeniem nadtlenków.
Tworzenie się nadtlenków może nastąpić w pojemnikach eterowych, które zostały otwarte i które są przechowywane dłużej niż sześć miesięcy. Nadtlenki mogą zostać zdetonowane przez tarcie, uderzenie lub ogrzewanie.
Unikać kontaktu z: cynkiem, halogenami, tlenohalogenkami niemetali, silnymi utleniaczami, chlorkiem chromu, olejami tementynowymi, azotanami metali i chlorkami.
356 ºF (180 ºC).
Po podgrzaniu rozkłada się, wydzielając gryzący i drażniący dym.
0,2448 cPuazów przy 20 ºC.
8,807 kcal / g.
89,8 cal / g przy 30 ºC.
17,06 dyn / cm w 20º C.
9,53 eV.
0,83 ppm (nie podano czystości).
1355 w temperaturze 15 ° C.
Eter etylowy można otrzymać z alkoholu etylowego w obecności kwasu siarkowego jako katalizatora. Kwas siarkowy w środowisku wodnym dysocjuje, tworząc jon hydroniowy, H3LUB+.
Bezwodny alkohol etylowy przepływa przez roztwór kwasu siarkowego ogrzany do temperatury 130–140 ° C, powodując protonowanie cząsteczek alkoholu etylowego. Następnie inna nieprotonowana cząsteczka alkoholu etylowego reaguje z protonowaną cząsteczką.
Kiedy tak się dzieje, atak nukleofilowy drugiej cząsteczki alkoholu etylowego sprzyja uwolnieniu wody z pierwszej cząsteczki (protonowanej); w rezultacie protonowany eter etylowy (CH3CHdwaOHCHdwaCH3), z częściowo dodatnio naładowanym tlenem.
Jednak ta metoda syntezy traci skuteczność, ponieważ kwas siarkowy jest stopniowo rozcieńczany wodą powstałą w procesie (produkt odwodnienia alkoholu etylowego)..
Temperatura reakcji jest krytyczna. W temperaturach poniżej 130 ° C reakcja przebiega powoli, a alkohol etylowy będzie w większości destylowany..
Powyżej 150 ºC kwas siarkowy powoduje powstawanie etylenu (alken z podwójnym wiązaniem), zamiast łączyć się z alkoholem etylowym w celu utworzenia eteru etylowego.
W procesie odwrotnym, to jest hydratacji etylenu w fazie gazowej, jako produkt uboczny oprócz alkoholu etylowego może powstać eter etylowy. W rzeczywistości ta droga syntezy wytwarza większość tego związku organicznego..
W procesie tym wykorzystuje się katalizatory oparte na kwasie fosforowym przyłączone do stałego nośnika, które można dostosować do produkcji większej ilości eteru..
Odwodnienie etanolu w fazie gazowej w obecności katalizatorów z tlenku glinu może dać 95% wydajność w produkcji eteru etylowego..
W kontakcie może powodować podrażnienie skóry i oczu. Kontakt ze skórą może powodować wysuszanie i pękanie. Eter zwykle nie wnika w skórę, ponieważ szybko odparowuje.
Podrażnienie oczu powodowane przez eter jest zwykle łagodne, aw przypadku silnego podrażnienia uszkodzenie jest na ogół odwracalne.
Jego spożycie wywołuje działanie narkotyczne i podrażnienie żołądka. Ciężkie połknięcie może spowodować uszkodzenie nerek.
Wdychanie eteru może powodować podrażnienie nosa i gardła. W przypadku wdychania eteru mogą wystąpić: senność, pobudzenie, zawroty głowy, wymioty, nieregularny oddech i wzmożone wydzielanie śliny..
Wysoka ekspozycja może spowodować utratę przytomności, a nawet śmierć.
OSHA ustala dopuszczalny poziom narażenia zawodowego w powietrzu na 800 ppm uśredniony w ciągu 8-godzinnej zmiany..
Poziomy podrażnienia oczu: 100 ppm (człowiek). Poziomy podrażnienia oczu: 1200 mg / m3 (400 stron na minutę).
Jest to rozpuszczalnik organiczny, który służy do rozpuszczania bromu, jodu i innych halogenów; większość lipidów (tłuszczów), żywice, czyste kauczuki, niektóre alkaloidy, gumy, perfumy, octan celulozy, azotan celulozy, węglowodory i barwniki.
Ponadto znajduje zastosowanie przy ekstrakcji składników aktywnych z tkanek zwierzęcych i roślinnych, ponieważ ma mniejszą gęstość niż woda i unosi się na niej, pozostawiając pożądane substancje rozpuszczone w eterze..
Jest stosowany jako środek znieczulający od 1840 r., Zastępując chloroform, ponieważ ma właściwości terapeutyczne. Jest to jednak substancja łatwopalna i dlatego napotyka poważne trudności w jej stosowaniu w warunkach klinicznych..
Ponadto powoduje pewne niepożądane pooperacyjne skutki uboczne, takie jak nudności i wymioty u pacjentów..
Z tych powodów odrzucono stosowanie eteru jako środka znieczulającego ogólnego, zastępując go innymi środkami znieczulającymi, takimi jak halotan..
Z eteru zmieszanego z etanolem powstał roztwór zwany spirytusem eterowym, stosowany w leczeniu wzdęć żołądka i łagodniejszych postaciach bólów żołądka..
Eter był używany do oceny krążenia krwi między ramieniem a płucami. Eter jest wstrzykiwany w ramię, doprowadzając krew do prawego przedsionka, następnie do prawej komory, a stamtąd do płuc..
Czas, jaki upływa od wstrzyknięcia eteru do wychwycenia zapachu eteru z wydychanego powietrza, wynosi około 4 do 6 s.
Eter jest używany w laboratoriach dydaktycznych w wielu eksperymentach; na przykład podczas demonstracji praw genetyki Mendla.
Eter jest używany do uspokajania much z rodzaju Drosophila i umożliwiania niezbędnych krzyżówek między nimi, udowadniając w ten sposób prawa genetyki
Jeszcze bez komentarzy