Plik octan etylu lub etanian etylu (Nazwa IUPAC) to związek organiczny, którego wzór chemiczny to CH3COOCdwaH.5. Składa się z estru, w którym składnik alkoholowy pochodzi z etanolu, a składnik kwasu karboksylowego z kwasu octowego..
W normalnych warunkach temperatury i ciśnienia jest cieczą o przyjemnym owocowym aromacie. Ta właściwość doskonale harmonizuje z tym, czego oczekuje się od estru; co jest w rzeczywistości chemiczną naturą octanu etylu. Z tego powodu znajduje zastosowanie w produktach spożywczych i napojach alkoholowych..
Górne zdjęcie przedstawia szkieletową strukturę octanu etylu. Zwróć uwagę po lewej stronie na składnik kwasu karboksylowego, a po prawej na składnik alkoholowy. Ze strukturalnego punktu widzenia można oczekiwać, że związek ten będzie zachowywał się jak hybryda octu i alkoholu; jednak wykazuje swoje własne właściwości.
To tutaj takie hybrydy zwane estrami wyróżniają się odmiennością. Octan etylu nie może reagować jako kwas ani nie może być odwodniony z powodu braku grupy OH. Zamiast tego ulega zasadowej hydrolizie w obecności mocnej zasady, takiej jak wodorotlenek sodu, NaOH.
Ta reakcja hydrolizy jest wykorzystywana w laboratoriach dydaktycznych do eksperymentów kinetyki chemicznej; gdzie reakcja jest również drugiego rzędu. Gdy zachodzi hydroliza, etanian etylu wraca praktycznie do swoich początkowych składników: kwasu (deprotonowanego NaOH) i alkoholu.
W jego szkielecie strukturalnym zaobserwowano, że atomy wodoru dominują nad atomami tlenu. Wpływa to na ich zdolność do interakcji z gatunkami, które nie są tak polarne jak tłuszcze. Podobnie jest używany do rozpuszczania związków, takich jak żywice, barwniki i ogólnie organiczne ciała stałe..
Długotrwała ekspozycja na ten płyn, pomimo przyjemnego aromatu, ma negatywny wpływ (podobnie jak prawie wszystkie związki chemiczne) na organizm..
Indeks artykułów
Górny obraz przedstawia strukturę octanu etylu z modelem kulek i słupków. W tym modelu atomy tlenu są zaznaczone czerwonymi kulkami; po jej lewej stronie znajduje się frakcja pochodząca z kwasu, a po prawej frakcja pochodząca z alkoholu (grupa alkoksylowa, -OR).
Grupę karbonylową widać po wiązaniu C = O (podwójne słupki). Struktura wokół tej grupy i sąsiedniego tlenu jest płaska, ze względu na delokalizację ładunku w wyniku rezonansu między obydwoma tlenami; fakt, który wyjaśnia stosunkowo niską kwasowość wodorów α (tych z grupy -CH3, powiązany z C = O).
Obracając dwa swoje wiązania, cząsteczka bezpośrednio faworyzuje sposób, w jaki oddziałuje z innymi cząsteczkami. Obecność dwóch atomów tlenu i asymetria w strukturze nadają mu stały moment dipolowy; który z kolei jest odpowiedzialny za ich interakcje dipol-dipol.
Na przykład gęstość elektronów jest wyższa w pobliżu dwóch atomów tlenu, znacznie zmniejszając się w grupie -CH.3, i stopniowo w grupie OCHdwaCH3.
W wyniku tych interakcji cząsteczki octanu etylu tworzą w normalnych warunkach ciecz o bardzo wysokiej temperaturze wrzenia (77ºC)..
Jeśli przyjrzysz się uważnie strukturze, zauważysz brak atomu zdolnego do oddania wiązania wodorowego. Jednak atomy tlenu są takimi akceptorami, a ze względu na octan etylu jest on bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie i oddziałuje w znacznym stopniu ze związkami polarnymi i donorami wiązań wodorowych (takimi jak cukry)..
Pozwala to również na doskonałą interakcję z etanolem; powód, dla którego nie brakuje jej obecności w napojach alkoholowych.
Z drugiej strony jego grupa alkoksylowa sprawia, że jest on zdolny do interakcji z niektórymi związkami niepolarnymi, takimi jak chloroform, CH3Cl.
-Octan etylu
-Etanian etylu
-Ester etylooctowy
-Acetoksyetan
do4H.8LUBdwa lub CH3COOCdwaH.5
88,106 g / mol.
Przejrzysty, bezbarwny płyn.
Bezbarwna ciecz.
Charakterystyczny dla eterów, podobny do zapachu ananasa.
Przyjemny po rozcieńczeniu, nadaje piwu owocowy posmak.
3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (słaby zapach); 665 mg / m23 (silny zapach).
Zapach wykrywalny przy 7-50 ppm (średnio = 8 ppm).
171ºF do 760mmHg (77,1ºC).
-118,5ºF (-83,8ºC).
80 g / l.
Mieszalny z etanolem i eterem etylowym. Bardzo dobrze rozpuszczalny w acetonie i benzenie. Mieszalny również z chloroformem, nielotnymi i lotnymi olejami, a także z utlenionymi i chlorowanymi rozpuszczalnikami.
0,9003 g / cm3.
3,04 (stosunek powietrze: 1).
Rozkłada się powoli wraz z wilgocią; niekompatybilny z różnymi tworzywami sztucznymi i silnymi utleniaczami. Mieszanie z wodą może grozić wybuchem.
93,2 mmHg w 25 ° C
0,423 mPoise przy 25 ºC.
2238,1 kJ / mol.
35,60 kJ / mol w 25 ºC.
24 dyn / cm w 20 ° C.
1373 przy 20 ° C / D.
2 - 8 ºC.
16 - 18 w 25 ºC.
Octan etylu jest syntetyzowany na skalę przemysłową w reakcji Fishera, w której etanol jest estryfikowany kwasem octowym. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej.
CH3CHdwaOH + CH3COOH <=> CH3COOCHdwaCH3 + H.dwaLUB
Reakcja jest przyspieszana przez katalizę kwasową. Równowaga przesuwa się w prawo, to znaczy w kierunku produkcji octanu etylu, poprzez usuwanie wody; zgodnie z Prawem Czynu Masowego.
Octan etylu jest również wytwarzany przemysłowo przy użyciu reakcji Tiszczenki, polegającej na sprzęganiu dwóch równoważników aldehydu octowego z użyciem alkoholanu jako katalizatora..
2 CH3CHO => CH3COOCHdwaCH3
-Octan etylu syntetyzowany jest jako produkt uboczny utleniania butanu do kwasu octowego w reakcji prowadzonej w temperaturze 175ºC i pod ciśnieniem 50 atm. Jest stosowany jako katalizator jonów kobaltu i chromu.
-Octan etylu jest produktem ubocznym etanolizy polioctanu winylu do polialkoholu winylowego.
-Octan etylu jest również wytwarzany w przemyśle poprzez odwodornienie etanolu, katalizowanie reakcji poprzez zastosowanie miedzi w wysokiej temperaturze, ale poniżej 250 ° C..
Octan etylu jest używany jako rozpuszczalnik i rozcieńczalnik, używany do czyszczenia obwodów drukowanych. Jest stosowany jako rozpuszczalnik przy produkcji modyfikowanego ekstraktu chmielu oraz przy dekofeinacji liści kawy i herbaty. Znajduje zastosowanie w tuszach używanych do znakowania owoców i warzyw.
Octan etylu jest stosowany w przemyśle tekstylnym jako środek czyszczący. Służy do kalibracji termometrów, stosowanych przy separacji cukrów. W przemyśle farbiarskim jest stosowany jako rozpuszczalnik i rozcieńczalnik do używanych materiałów..
Wykorzystywany jest do produkcji aromatów owocowych; na przykład: banan, gruszka, brzoskwinia i ananas, a także aromat winogron itp..
Jest używany do oznaczania bizmutu, boru, złota, molibdenu i platyny, a także jako rozpuszczalnik talu. Octan etylu ma zdolność ekstrakcji wielu związków i pierwiastków obecnych w roztworze wodnym, takich jak: fosfor, kobalt, wolfram i arsen.
Octan etylu jest stosowany w przemyśle jako środek zmniejszający lepkość żywic stosowanych w preparatach fotorezystu. Używany do produkcji acetamidu, octanu acetylu i metyloheptanonu.
Octan etylu jest używany w laboratoriach jako faza ruchoma w chromatografii kolumnowej i jako rozpuszczalnik ekstrakcyjny. Ponieważ octan etylu ma stosunkowo niską temperaturę wrzenia, łatwo odparowuje, umożliwiając zatężenie substancji rozpuszczonych w rozpuszczalniku.
Octan etylu jest stosowany w entomologii do duszenia owadów umieszczonych w pojemniku, umożliwiając ich zebranie i badanie. Opary octanu etylu zabijają owada, nie niszcząc go i zapobiegając jego twardnieniu, ułatwiając jego montaż do zbioru..
-LDpięćdziesiąt octanu etylu u szczurów wskazuje na niską toksyczność. Może jednak podrażniać skórę, oczy, skórę, nos i gardło..
-Narażenie na wysokie poziomy może powodować zawroty głowy i omdlenia. Podobnie długotrwałe narażenie może wpływać na wątrobę i nerki..
-Wdychanie octanu etylu w stężeniu 20 000 - 43 000 ppm może spowodować obrzęk płuc i krwotok..
-Dopuszczalne narażenie zawodowe zostało ustalone przez OSHA na 400 ppm w powietrzu, średnio w ciągu 8-godzinnej zmiany roboczej..
Jeszcze bez komentarzy