Plik adenina Jest to zasada azotowa typu purynowego, występująca w kwasach rybonukleinowych (RNA) i dezoksyrybonukleinowych (DNA) organizmów żywych i wirusów. Niektóre z funkcji tych biopolimerów (RNA i DNA) to przechowywanie, replikacja, rekombinacja i transfer informacji genetycznej.
Aby utworzyć kwasy nukleinowe, najpierw atom azotu 9 adeniny tworzy wiązanie glikozydowe z pierwszym węglem 1 (C1 ') rybozy (RNA) lub 2'-deoksyrybozy (DNA). W ten sposób adenina tworzy nukleozyd adenozynę lub adenozynę.
Po drugie, grupa hydroksylowa (-OH) węgla 5 'cukru (ryboza lub 2'-deoksyryboza) adenozyny tworzy wiązanie estrowe z grupą fosforanową..
W żywych komórkach, w zależności od liczby obecnych grup fosforanowych, może to być adenozyno-5'-monofosforan (AMP), adenozyno-5'-difosforan (ADP) i adenozyno-5'-trifosforan (ATP). Istnieją również odpowiedniki posiadające 2'-deoksyrybozę. Na przykład deoksyadenozyno-5'-monofosforan (dAMP) itp..
Indeks artykułów
Adenina, zwana 6-aminopuryną, ma wzór empiryczny C.5H.5N5, i ma masę cząsteczkową 135,13 g / mol, oczyszczoną jako bladożółte ciało stałe o temperaturze wrzenia 360 ° C..
Jego cząsteczka ma strukturę chemiczną z podwójnym pierścieniem ze sprzężonymi wiązaniami podwójnymi, będącą fuzją pirymidyny z grupą imidazolową. Z tego powodu adenina jest płaską cząsteczką heterocykliczną..
Ma względną rozpuszczalność 0,10 g / ml (przy 25 ºC), w kwaśnych i zasadowych roztworach wodnych, przy pKa 4,15 (przy 25 ºC).
Z tego samego powodu można go wykryć na podstawie absorbancji przy 263 nm (przy współczynniku absorpcji E.1,2 mM = 13,2 M-1.cm-1 w 1,0 M HCl), obszar widma elektromagnetycznego odpowiadający bliskiemu ultrafioletowi.
Biosynteza nukleotydów purynowych jest identyczna u praktycznie wszystkich żywych istot. Rozpoczyna się przeniesieniem grupy aminowej z glutaminy na substrat 5-fosforybozylo-1-pirofosforan (PRPP) i wytwarza 5-fosforybozyloaminę (PRA).
Jest to reakcja katalizowana przez transferazę glutaminowo-PRPP, kluczowy enzym w regulacji tego szlaku metabolicznego..
Po kolejnych dodaniach aminokwasów glutaminy, glicyny, metenylofolianu, asparaginianu, N10-formylo-folian do PRA, w tym kondensacja i zamknięcie pierścienia, jest wytwarzany inozyny-5'-monofosforan (IMP), którego jednostką heterocykliczną jest hipoksantyna (6-oksypuryna).
Te dodatki są napędzane hydrolizą ATP do ADP i nieorganicznego fosforanu (Pi). Następnie grupa aminowa z asparaginianu jest dodawana do IMP, w reakcji połączonej z hydrolizą trifosforanu guanozyny (GTP), aby ostatecznie wygenerować AMP.
Ten ostatni wywiera kontrolę nad tym szlakiem biosyntetycznym poprzez ujemne sprzężenie zwrotne, działając na enzymy katalizujące tworzenie PRA i modyfikację IMP.
Podobnie jak w przypadku degradacji innych nukleotydów, baza azotowa nukleotydów adenozynowych przechodzi proces zwany „recyklingiem”.
Recykling polega na przeniesieniu grupy fosforanowej z PRPP do adeniny i tworzy AMP i pirofosforan (PPi). Jest to jednoetapowy proces katalizowany przez enzym fosforybozylotransferazę adeninową.
Adenina jest częścią kilku ważnych cząsteczek w metabolizmie oksydacyjnym, którymi są:
Podczas metabolizmu oksydacyjnego NAD+ działa jako substrat akceptora elektronów (jony wodorkowe) i tworzy NADH. Podczas gdy FAD jest kofaktorem, który przyjmuje elektrony i staje się FADHdwa.
Z drugiej strony adenina tworzy fosforan dinukleotydu nikotynamidoadeninowego (NADP+/ NADPH), który bierze udział w zmniejszaniu metabolizmu. Na przykład NADPH jest substratem będącym donorem elektronów podczas biosyntezy lipidów i deoksyrybonukleotydów..
Adenina jest częścią witamin. Na przykład niacyna jest prekursorem NAD+ i NADP+ a ryboflawina jest prekursorem FAD.
Adenina jest częścią S-adenozylometioniny (SAM), która jest donorem rodników metylowych (-CH3) i uczestniczy w metylacji reszt adeniny i cytozyny u prokariotów i eukariontów.
U prokariotów metylacja zapewnia własny system rozpoznawania DNA, chroniąc w ten sposób DNA przed jego własnymi enzymami restrykcyjnymi..
U eukariontów metylacja determinuje ekspresję genów; to znaczy ustala, które geny powinny być wyrażane, a które nie. Ponadto metylacja adeniny może oznaczać miejsca naprawy uszkodzonego DNA..
Wiele białek wiążących się z DNA, takich jak czynniki transkrypcyjne, ma reszty aminokwasowe glutaminy i asparaginy, które tworzą wiązania wodorowe z atomem N.7 adeniny.
Adenina jest częścią ATP, która jest cząsteczką o wysokiej energii; to znaczy, że jego hydroliza jest egzergoniczna, a energia swobodna Gibbsa ma wartość wysoką i ujemną (-7,0 Kcal / mol). W komórkach ATP uczestniczy w wielu reakcjach wymagających energii, takich jak:
- Wzmocnienie katalizowanych enzymami endergonicznych reakcji chemicznych zaangażowanych w pośredni metabolizm i anabolizm, poprzez tworzenie wysokoenergetycznych produktów pośrednich lub reakcje sprzężone.
- Promuj biosyntezę białek w rybosomach, umożliwiając estryfikację aminokwasów z ich odpowiednim transferowym RNA (tRNA) w celu utworzenia aminoacylo-tRNA.
- Zwiększ przepływ substancji chemicznych przez błony komórkowe. Istnieją cztery typy białek transporterowych: P, F, V i ABC. Typy P, F i V przenoszą jony, a typ ABC przenosi podłoża. Na przykład Na ATPase+/ K+, klasa P, potrzebujesz ATP, aby wpompować do celi dwa K.+ i trzy Na+.
- Zwiększ skurcz mięśni. Zapewnia energię, która kieruje ślizganie się filamentu aktyny nad miozyną.
- Wzmocnij transport jądrowy. Kiedy podjednostka beta heterodimerycznego receptora wiąże się z ATP, oddziałuje ze składnikami kompleksu porów jądrowych.
Adenozyna służy jako ligand dla białek receptorowych obecnych w neuronach i komórkach nabłonka jelitowego, gdzie działa jako przekaźnik pozakomórkowy lub neuromodulujący, gdy zachodzą zmiany w metabolizmie energii komórkowej.
Adenina jest obecna w silnych środkach przeciwwirusowych, takich jak arabinosiladenina (araA), która jest wytwarzana przez niektóre mikroorganizmy. Ponadto występuje w puromycynie, antybiotyku hamującym biosyntezę białek i wytwarzanym przez mikroorganizmy z rodzaju Streptomyces.
W AMP służy jako substrat dla reakcji, które generują cykliczny AMP (cAMP) drugiego przekaźnika. Związek ten, wytwarzany przez enzym cyklazę adenylanową, jest niezbędny w dużej części wewnątrzkomórkowych kaskad sygnałowych, niezbędnych do proliferacji i przeżycia komórek, a także zapalenia i śmierci komórek..
Siarczan w stanie wolnym nie jest reaktywny. Po wejściu do komórki staje się adenozyno-5'-fosfosiarczanem (APS), a następnie 3'-fosfoadenozyno-5'-fosfosiarczanem (PAPS). U ssaków PAPS jest donorem grup siarczanowych i tworzy organiczne estry siarczanowe, takie jak heparyna i chondroityna..
W biosyntezie cysteiny S-adenozylometionina (SAM) służy jako prekursor syntezy S-adenozylohomocysteiny, która w kilku etapach, katalizowana przez enzymy, jest przekształcana w cysteinę..
Eksperymentalnie wykazano, że przechowywanie cyjanowodoru (HCN) i amoniaku (NH3), w warunkach laboratoryjnych podobnych do tych, jakie panowały na wczesnej Ziemi, w powstałej mieszaninie wytwarzana jest adenina. Dzieje się to bez potrzeby obecności jakichkolwiek żywych komórek lub materiału komórkowego..
Warunki prebiotyczne obejmują brak wolnego tlenu cząsteczkowego, wysoce redukującą atmosferę, intensywne promieniowanie ultrafioletowe, duże łuki elektryczne, takie jak powstające podczas burz, oraz wysokie temperatury. To zakłada, że adenina była główną i najobficiej występującą zasadą azotową powstałą podczas chemii prebiotycznej..
Zatem synteza adeniny stanowiłaby kluczowy krok, który umożliwiłby powstanie pierwszych komórek. Musiały one mieć membranę tworzącą zamkniętą komorę, wewnątrz której znajdowałyby się cząsteczki potrzebne do zbudowania pierwszych biologicznych polimerów niezbędnych do samonapędzania się..
Adenina, wraz z innymi organicznymi i nieorganicznymi związkami chemicznymi, jest podstawowym składnikiem receptury stosowanej we wszystkich laboratoriach biochemicznych, genetycznych, biologii molekularnej i mikrobiologii na świecie, aby z czasem wyhodować żywotne komórki..
Dzieje się tak, ponieważ dzikie odmiany normalnych komórek mogą wykrywać i wychwytywać dostępną adeninę z otaczającego środowiska i wykorzystywać ją do syntezy własnych nukleozydów adeninowych..
Jest to forma przetrwania komórki, która oszczędza zasoby wewnętrzne poprzez syntezę bardziej złożonych cząsteczek biologicznych z prostych prekursorów pobieranych z zewnątrz..
W eksperymentalnych modelach przewlekłej choroby nerek myszy mają mutację w genie fosforybozylotransferazy adeninowej, który wytwarza nieaktywny enzym. Myszom tym podaje się dożylnie komercyjne roztwory zawierające adeninę, cytrynian sodu i glukozę, aby przyspieszyć ich powrót do zdrowia..
Zabieg ten opiera się na fakcie, że PRPP, początkowy metabolit biosyntezy puryny, jest syntetyzowany z rybozo-5-fosforanu poprzez szlak pentozofosforanowy, którego wyjściowym metabolitem jest glukozo-6-fosforan. Jednak wiele z tych rozwiązań nie zostało zatwierdzonych przez międzynarodowe organy regulacyjne do użytku przez ludzi..
Jeszcze bez komentarzy