Struktura, właściwości, synteza i zastosowania alkoholu izopropylowego

2797
Basil Manning

Plik alkohol izopropylowy lub izopropanol jest związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to CH3CHOHCH3 lub (CH3)dwaCHOH. Należy do jednej z najważniejszych rodzin w chemii organicznej: alkoholi, jak sama nazwa wskazuje..

Jest to płynny, bezbarwny, silnie pachnący, lotny i łatwopalny związek chemiczny. Jest jednocześnie słabym kwasem i zasadą, podobnie jak woda, w zależności od pH roztworu i / lub obecności silniejszego od niego kwasu lub zasady. Opary alkoholu izopropylowego powodują bardzo łagodne podrażnienia błon śluzowych nosa, gardła i oczu..

Źródło: Ryan Hyde przez Flickr

Alkohol izopropylowy jest głównym składnikiem różnych produktów w przemyśle farmaceutycznym, chemicznym, handlowym i gospodarczym. Ze względu na swoje właściwości przeciwbakteryjne jest szeroko stosowany jako środek antyseptyczny na skórę i błony śluzowe oraz jako środek dezynfekujący w materiałach obojętnych..

Jest bardzo przydatny jako rozpuszczalnik, ponieważ ma niską toksyczność, a także jest stosowany jako dodatek do benzyny..

Podobnie jest surowcem do syntezy innych związków organicznych poprzez podstawienie hydroksylowej (OH) grupy funkcyjnej. W ten sposób alkohol ten jest bardzo przydatny i wszechstronny do otrzymywania innych związków organicznych; takie jak alkoholany, halogenki alkilowe i inne związki chemiczne.

Indeks artykułów

  • 1 Struktura alkoholu izopropylowego lub izopropanolu
  • 2 Właściwości fizyczne i chemiczne
    • 2.1 Masa cząsteczkowa
    • 2.2 Wygląd fizyczny
    • 2.3 Zapach
    • 2.4 Temperatura topnienia
    • 2.5 Temperatura wrzenia
    • 2.6 Gęstość
    • 2.7 Rozpuszczalność
    • 2,8 pKa
    • 2.9 Baza koniugatu
    • 2.10 Absorbancja
  • 3 Nazewnictwo
  • 4 Synteza
  • 5 zastosowań
    • 5.1 Podsumowując 
    • 5.2 Do czyszczenia
    • 5.3 Środek przeciwbakteryjny
    • 5.4 Medycyna
    • 5.5 Rozpuszczalnik
  • 6 Odnośniki

Struktura alkoholu izopropylowego lub izopropanolu

Źródło: Jynto [CC0], źródło Wikimedia Commons

Górny obraz przedstawia strukturę alkoholu izopropylowego lub izopropanolu z modelem kulek i słupków. Trzy szare kule reprezentują atomy węgla, które tworzą grupę izopropylową, przyłączoną do grupy hydroksylowej (kule czerwone i białe).

Podobnie jak wszystkie alkohole, strukturalnie składają się z alkanu; w tym przypadku propan. Dzięki temu alkohol ma charakter lipofilowy (zdolność rozpuszczania tłuszczów ze względu na jego powinowactwo). Jest przyłączony do grupy hydroksylowej (-OH), co z drugiej strony nadaje strukturze charakterystykę hydrofilową.

Dlatego alkohol izopropylowy może rozpuszczać tłuszcz lub plamy. Zauważ, że grupa -OH jest przyłączona do środkowego węgla (2., to znaczy dołączona do dwóch innych atomów węgla), co pokazuje, że ten związek jest drugorzędowym alkoholem.

Jego temperatura wrzenia jest niższa niż wody (82,6 ° C), co można wytłumaczyć szkieletem propanu, który prawie nie może oddziaływać ze sobą za pomocą sił dyspersyjnych Londynu; niższe niż wiązania wodorowe (CH3)dwaCHO-H - H-O-CH (CH3)dwa.

Fizyczne i chemiczne właściwości

Waga molekularna

60,10 g / mol.

Wygląd fizyczny

Płynny, bezbarwny i łatwopalny.

Zapach

Silny zapach

Temperatura topnienia

-89 ° C.

Temperatura wrzenia

82,6 ° C.

Gęstość

0,786 g / ml w 20 ° C.

Rozpuszczalność

Jest rozpuszczalny w wodzie i rozpuszczalny w związkach organicznych, takich jak chloroform, benzen, etanol, gliceryna, eter i aceton. Jest nierozpuszczalny w roztworach soli.

pKa

17

Baza koniugatu

(CH3)dwaCHO-

Absorbancja

Alkohol izopropylowy w widzialnym widmie ultrafioletowym ma maksymalną absorbancję przy 205 nm.

Nomenklatura

W nomenklaturze związków organicznych istnieją dwa systemy: system nazw zwyczajowych i międzynarodowo ustandaryzowany system IUPAC..

Alkohol izopropylowy odpowiada nazwie zwyczajowej, zakończonej przyrostkiem -ico, poprzedzonym słowem alkohol i nazwą grupy alkilowej. Grupa alkilowa składa się z 3 atomów węgla, dwóch końców metylowych i jednej w środku przyłączonej do grupy -OH; tj. grupa izopropylowa.

Alkohol izopropylowy lub izopropanol mają inne nazwy, takie jak między innymi 2-propanol, alkohol sec-propylowy; ale zgodnie z nomenklaturą IUPAC nazywa się to propanem-2-olem.

Zgodnie z tą nomenklaturą jest to najpierw „propan”, ponieważ łańcuch węglowy zawiera lub składa się z trzech atomów węgla.

Po drugie, pozycja grupy OH jest wskazana w łańcuchu węglowym za pomocą liczby; w tym przypadku jest to 2.

Nazwa kończy się na „ol”, charakterystycznym dla związków organicznych z rodziny alkoholi, ponieważ zawierają grupę hydroksylową (-OH).

Nazwa izopropanol jest uważana przez IUPAC za nieprawidłową ze względu na brak węglowodoru izopropanu.

Synteza

Reakcja syntezy chemicznej alkoholu izopropylowego na poziomie przemysłowym jest zasadniczo reakcją addycji wody; czyli nawodnienie.

Produktem wyjściowym do syntezy lub otrzymywania jest propen, do którego dodaje się wodę. Propene CH3-CH = CHdwa Jest to alken, węglowodór pochodzący z ropy naftowej. W wyniku hydratacji wodór (H) zostaje zastąpiony grupą hydroksylową (OH).

Wodę dodaje się do alkenu propenu w obecności kwasów w celu wytworzenia alkoholu izopropanolowego..

Istnieją dwa sposoby jej uwodnienia: bezpośredni i pośredni prowadzony w warunkach polarnych, generujący izopropanol..

CH3-CH = CHdwa (Propen) => CH3CHOHCH3 (Izopropanol)

W przypadku hydratacji bezpośredniej, w fazie gazowej lub ciekłej, propen jest uwodniony przez katalizę kwasową pod wysokim ciśnieniem.

Podczas hydrolizy pośredniej propen reaguje z kwasem siarkowym, tworząc estry siarczanowe, które w wyniku hydrolizy wytwarzają alkohol izopropylowy.

Alkohol izopropylowy uzyskuje się również przez uwodornienie acetonu w fazie ciekłej. Po tych procesach następuje destylacja w celu oddzielenia alkoholu od wody, z wytworzeniem bezwodnego alkoholu izopropylowego z wydajnością około 88%..

Aplikacje

Alkohol izopropylowy ma szeroki zakres zastosowań na poziomie chemicznym. Przydaje się do wytwarzania innych związków chemicznych. Ma liczne zastosowania na poziomie przemysłowym, do czyszczenia sprzętu, na poziomie medycznym, w produktach gospodarstwa domowego i do użytku kosmetycznego..

Alkohol ten jest używany między innymi w perfumach, farbach do włosów, lakierach, mydłach, jak zobaczysz poniżej. Jego zastosowanie ma głównie charakter zewnętrzny, ponieważ jego wdychanie lub spożycie jest bardzo toksyczne dla istot żywych.

W podsumowaniu

Z niego halogenki alkilu można uzyskać, ogólnie podstawiając brom (Br) lub chlor (Cl), grupę funkcyjną alkohol (OH).

Przeprowadzając proces utleniania alkoholu izopropylowego kwasem chromowym, można uzyskać aceton. Może tworzyć alkoholany w wyniku reakcji alkoholu izopropylowego z niektórymi metalami, takimi jak potas.

Do czyszczenia

Alkohol izopropylowy jest idealny do czyszczenia i konserwacji okularów optycznych, takich jak m.in. soczewki i sprzęt elektroniczny. Alkohol ten szybko odparowuje, nie pozostawia osadów ani śladów i nie wykazuje toksyczności w zastosowaniach lub zastosowaniu zewnętrznym.

Środek przeciwbakteryjny

Izopropanol ma właściwości przeciwbakteryjne, powoduje m.in. denaturację białek bakteryjnych, rozpuszcza lipoproteiny błony komórkowej.

Jako środek antyseptyczny, alkohol izopropylowy nakłada się na skórę i błony śluzowe i szybko odparowuje, pozostawiając efekt chłodzący. Służy do wykonywania drobnych operacji, wprowadzania igieł, cewników, między innymi do zabiegów inwazyjnych. Ponadto jest stosowany jako środek dezynfekujący do instrumentów medycznych.

Lekarstwo

Oprócz zastosowania jako środek przeciwdrobnoustrojowy jest wymagany w laboratoriach do czyszczenia, konserwacji próbek i ekstrakcji DNA..

Alkohol ten jest również bardzo przydatny w przygotowywaniu produktów farmakologicznych. Alkohol izopropylowy miesza się z substancjami zapachowymi i olejkami eterycznymi i jest stosowany w związkach leczniczych do wcierania w ciało.

Rozpuszczalnik

Alkohol izopropylowy ma właściwość rozpuszczania niektórych olejów, żywic naturalnych, gum, alkaloidów, etylocelulozy i innych związków chemicznych.

Bibliografia

  1. Carey, F. A. (2006). Organic Chemistry, szóste wydanie Wydawnictwo Mc Graw Hill
  2. Morrison, R. i Boyd, R. (1990). Chemia organiczna. Piąta edycja. Od redakcji Addison-Wesley Iberoamericana.
  3. PubChem. (2019). Alkohol izopropylowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Alkohol izopropylowy. Odzyskane z: en.wikipedia.org
  5. Wade, L. (5 kwietnia 2018). Alkohol izopropylowy. Encyclopaedia Britannica. Odzyskany z: britannica.com

Jeszcze bez komentarzy