Plik aldehydy są to związki organiczne o ogólnym wzorze RCHO. R oznacza łańcuch alifatyczny lub aromatyczny; C na węgiel; O do tlenu i H do wodoru. Charakteryzują się grupą karbonylową, taką jak ketony i kwasy karboksylowe, dlatego aldehydy nazywane są również związkami karbonylowymi.
Grupa karbonylowa nadaje aldehydowi wiele jego właściwości. Są to związki łatwo utleniające się i bardzo reaktywne na dodatki nukleofilowe. Wiązanie podwójne grupy karbonylowej (C = O) ma dwa atomy, które różnią się chciwością na elektrony (elektroujemność).
Tlen przyciąga elektrony z większą siłą niż węgiel, więc chmura elektronów przesuwa się w jego kierunku, powodując, że podwójne wiązanie między węglem a tlenem ma charakter polarny, ze znacznym momentem dipolowym. To sprawia, że aldehydy są związkami polarnymi..
Biegunowość aldehydów wpłynie na ich właściwości fizyczne. Temperatura wrzenia i rozpuszczalność aldehydów w wodzie są wyższe niż niepolarnych związków chemicznych o podobnej masie cząsteczkowej, jak ma to miejsce w przypadku węglowodorów..
Aldehydy zawierające mniej niż pięć atomów węgla są rozpuszczalne w wodzie, ponieważ wiązania wodorowe powstają między tlenem grupy karbonylowej a cząsteczką wody. Jednak zwiększenie liczby atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym powoduje wzrost niepolarnej części aldehydu, co czyni go mniej rozpuszczalnym w wodzie..
Ale jacy są i skąd pochodzą? Chociaż jego charakter zależy głównie od grupy karbonylowej, reszta struktury molekularnej również ma duży wpływ na całość. Zatem mogą być dowolnej wielkości, małe lub duże, a nawet makrocząsteczka może mieć obszary, w których dominuje charakter aldehydów..
Tak więc, jak w przypadku wszystkich związków chemicznych, istnieją „przyjemne” aldehydy i inne gorzkie. Można je znaleźć w naturalnych źródłach lub zsyntetyzować na dużą skalę. Przykładami aldehydów są wanilina, bardzo obecna w lodach (górne zdjęcie) oraz aldehyd octowy, który dodaje smaku napojom alkoholowym..
Indeks artykułów
Aldehydy składają się z karbonylu (C = O), do którego bezpośrednio przyłączony jest atom wodoru. To odróżnia go od innych związków organicznych, takich jak ketony (R.dwaC = O) i kwasy karboksylowe (RCOOH).
Górny obraz przedstawia strukturę molekularną wokół -CHO, grupy formylowej. Grupa formylowa jest płaska, ponieważ węgiel i tlen mają hybrydyzację spdwa. Ta płaskość czyni go podatnym na atak gatunków nukleofilowych i dlatego łatwo ulega utlenieniu..
Czego dotyczy to utlenianie? Do utworzenia wiązania z dowolnym innym atomem bardziej elektroujemnym niż węgiel; aw przypadku aldehydów jest to tlen. W ten sposób aldehyd jest utleniany do kwasu karboksylowego -COOH. A co by było, gdyby aldehyd został zredukowany? W jego miejsce powstałby alkohol pierwszorzędowy, ROH.
Aldehydy są produkowane tylko z alkoholi pierwszorzędowych: tych, w których grupa OH znajduje się na końcu łańcucha. Podobnie grupa formylowa na zawsze znajduje się na końcu łańcucha lub wystaje z niego lub pierścień jako podstawnik (jeśli istnieją inne ważniejsze grupy, takie jak -COOH).
Ponieważ są to związki polarne, ich temperatury topnienia są wyższe niż w przypadku związków niepolarnych. Cząsteczki aldehydu nie są zdolne do tworzenia wiązań międzycząsteczkowych poprzez wiązania wodorowe, ponieważ mają tylko atomy węgla przyłączone do atomów wodoru..
Z tego powodu aldehydy mają niższą temperaturę wrzenia niż alkohole i kwasy karboksylowe.
Formaldehyd -92; Acetaldehyd -121; Aldehyd propionowy -81; aldehyd n-masłowy -99; n-waleraldehyd -91; Kaproaldehyd -; Heptaldehyd - 42; Fenyloacetaldehyd -; Benzaldehyd -26.
Formaldehyd -21; Acetaldehyd 20; Aldehyd propionowy 49; n-butyraldehyde 76; n-waleraldehyd 103; Caproaldehyde 131; Heptaldehyd 155; Fenyloacetaldehyd 194; Wiśniewska 178.
Formaldehyd, bardzo dobrze rozpuszczalny; Aldehyd octowy, nieskończony; Aldehyd propionowy, 16; aldehyd n-masłowy, 7; n-waleraldehyd, słabo rozpuszczalny; kaproaldehyd, słabo rozpuszczalny; Słabo rozpuszczalny aldehyd fenylooctowy; Benzaldehyd, 0,3.
Temperatury wrzenia aldehydów mają tendencję do bezpośredniego wzrostu wraz z masą cząsteczkową. Wręcz przeciwnie, istnieje tendencja do zmniejszania rozpuszczalności aldehydów w wodzie wraz ze wzrostem ich masy cząsteczkowej. Znajduje to odzwierciedlenie w stałych fizycznych wspomnianych właśnie aldehydów..
Aldehydy można utlenić do odpowiedniego kwasu karboksylowego w obecności któregokolwiek z tych związków: Ag (NH3)dwa, KMnO4 w porządkudwaCrdwaLUB7.
Można je uwodorniać za pomocą katalizatorów niklowych, platynowych lub palladowych. Zatem C = O staje się C-OH.
W obecności Zn (Hg), stężonego HCl lub NHdwaNHdwa aldehydy tracą grupę karbonylową i stają się węglowodorami.
Istnieje kilka związków, które są dodawane do grupy karbonylowej, między innymi: odczynniki Grignarda, cyjanek, pochodne amoniaku i alkoholi.
Na powyższym obrazku zilustrowano cztery aldehydy. Jak się nazywają?
Ponieważ są to utlenione alkohole pierwszorzędowe, nazwa alkoholu zmienia się z -ol na -al. Zatem metanol (CH3OH) jeśli utlenia się do CH3CHO nazywa się metanalem (formaldehydem); CH3CHdwaEtanal CHO (aldehyd octowy); CH3CHdwaCHdwaCHO propanal i CH3CHdwaCHdwaCHdwaCHO butanal.
Wszystkie nowo nazwane aldehydy mają na końcu łańcucha grupę -CHO. Gdy zostanie znaleziony na obu końcach, jak w A, zakończenie -al jest poprzedzone przedrostkiem di-. Ponieważ A ma sześć atomów węgla (licząc węgle z obu grup formylowych), pochodzi od 1-heksanolu i dlatego jego nazwa brzmi: heksanWybierz.
Gdy występuje podstawnik, taki jak rodnik alkilowy, wiązanie podwójne lub potrójne lub atom fluorowca, atomy węgla głównego łańcucha są wymienione, dając -CHO liczbę 1. Tak więc aldehyd B nazywa się: 3-jodoheksanal.
Jednak w aldehydach C i D grupa -CHO nie ma pierwszeństwa w identyfikacji takich związków od innych. C oznacza cykloalkan, podczas gdy D oznacza benzen, oba z jednym z Hs podstawionym przez grupę formylową.
W nich, ponieważ główna struktura jest cykliczna, grupa formylowa nazywa się karbaldehydem. Zatem C to cykloheksanokarbaldehyd, a D to benzenokarbaldehyd (lepiej znany jako benzaldehyd).
W naturze występują aldehydy zdolne do nadawania przyjemnego smaku, tak jak w przypadku aldehydu cynamonowego, odpowiedzialnego za charakterystyczny zapach cynamonu. Dlatego są często używane jako sztuczne aromaty w wielu produktach, takich jak słodycze czy żywność..
Formaldehyd jest aldehydem najczęściej produkowanym przemysłowo. Formaldehyd otrzymany przez utlenianie metanolu jest stosowany w 37% roztworze gazu w wodzie pod nazwą formaliny. Jest używany do garbowania skór oraz do konserwacji i balsamowania zwłok..
Podobnie formaldehyd jest stosowany jako środek bakteriobójczy, grzybobójczy i owadobójczy do roślin i warzyw. Jednak jego największą użytecznością jest wkład w produkcję materiału polimerowego. Tworzywo sztuczne zwane bakelitem jest syntetyzowane w wyniku reakcji formaldehydu i fenolu.
Bakelit to bardzo twardy polimer o trójwymiarowej strukturze stosowany w wielu sprzęcie domowym, takim jak uchwyty do garnków, patelni, ekspresów do kawy, noży itp..
Polimery podobne do bakelitu są wytwarzane z formaldehydu w połączeniu ze związkami mocznika i melaminy. Te polimery są używane nie tylko jako tworzywa sztuczne, ale także jako klej i materiał powłokowy..
Sklejka to nazwa handlowa materiału utworzonego z cienkich arkuszy drewna połączonych polimerami wytwarzanymi z formaldehydu. Marki Formica i Melmac są produkowane przy udziale tego ostatniego. Formica to tworzywo sztuczne używane do pokrywania mebli.
Plastik Melmac służy do produkcji talerzy, szklanek, filiżanek itp. Formaldehyd jest surowcem do syntezy związku metylenodifenylodiizocyjanianu (MDI), prekursora poliuretanu.
Poliuretan stosowany jest jako izolator w lodówkach i zamrażarkach, wyściółka mebli, materace, powłoki, kleje, podeszwy itp..
Aldehyd masłowy jest głównym prekursorem syntezy 2-etyloheksanolu, który jest używany jako plastyfikator. Posiada przyjemny jabłkowy aromat, który pozwala na wykorzystanie go w potrawach jako przyprawa.
Służy również do produkcji przyspieszaczy gumowych. Działa jako odczynnik pośredni w produkcji rozpuszczalników.
Do produkcji kwasu octowego wykorzystano aldehyd octowy. Jednak rola aldehydu octowego straciła na znaczeniu, ponieważ została wyparta przez proces karbonylowania metanolu..
Inne aldehydy są prekursorami oksoalkoholi, które są wykorzystywane do produkcji detergentów. Tak zwane oksoalkohole wytwarza się przez dodanie tlenku węgla i wodoru do olefiny w celu uzyskania aldehydu. Na koniec aldehyd poddaje się uwodornieniu w celu uzyskania alkoholu.
Niektóre aldehydy są używane do produkcji perfum, tak jak w przypadku Chanel nr 5. Wiele aldehydów pochodzenia naturalnego ma przyjemny zapach, na przykład: heptanal ma zapach zielonej trawy; oktanal ma zapach pomarańczowy; nonanal zapach róż, a cytral zapach limonki.
Glutaraldehyd ma w swojej strukturze dwie grupy formylowe na obu końcach.
Sprzedawany pod nazwą Cidex lub Glutaral, jest używany jako środek dezynfekujący do sterylizacji narzędzi chirurgicznych. Służy do leczenia brodawek na stopach, nakładając go w postaci płynu. Jest również stosowany jako środek utrwalający tkanki w laboratoriach histologicznych i patologicznych..
Jest to najprostszy aromatyczny aldehyd, który tworzy pierścień benzenowy, do którego przyłączona jest grupa formylowa.
Występuje w olejku migdałowym, stąd jego charakterystyczny zapach, który pozwala wykorzystać go jako przyprawę do potraw. Ponadto znajduje zastosowanie w syntezie związków organicznych przy produkcji leków oraz przy produkcji tworzyw sztucznych..
To aldotrioza, cukier złożony z trzech atomów węgla. Posiada dwa izomery zwane enancjomerami D i L. Gliceraldehyd jest pierwszym monosacharydem otrzymywanym w procesie fotosyntezy w fazie ciemnej (cykl Calvina)..
Górny obraz przedstawia strukturę gliceraldehydo-3-fosforanu. Czerwone kule obok żółtej odpowiadają grupie fosforanowej, a czarne - szkieletowi węglowemu. Czerwona kula połączona z białą to grupa OH, ale gdy jest połączona z czarną kulą, a druga z białą, to jest to grupa CHO.
Gliceraldehydo-3-fosforan bierze udział w glikolizie, procesie metabolicznym, w którym glukoza jest rozkładana do kwasu pirogronowego z wytworzeniem ATP, rezerwuaru energii istot żywych. Oprócz produkcji NADH, biologicznego środka redukującego.
W glikolizie, gliceraldehydo-3-fosforan i dihydroacetonowy fosforan powstają z rozszczepienia D-fruktozo-1-6-bisfosforanu
Gliceraldehydo-3-fosforan bierze udział w procesie metabolicznym zwanym cyklem pentozowym. W nim generowany jest NADPH, ważny biologiczny reduktor..
Β-karoten to naturalny barwnik występujący w różnych warzywach, zwłaszcza w marchwi. W wątrobie ulega rozpadowi oksydacyjnemu, przekształcając się w ten sposób w alkohol retinolowy lub witaminę A. Utlenianie witaminy A, a następnie izomeryzacja jednego z jej podwójnych wiązań, tworzy aldehyd 11-cis-retinalowy.
Jest to grupa protetyczna związana z kilkoma enzymami, która jest aktywną formą witaminy B6 i bierze udział w procesie syntezy hamującego neuroprzekaźnika GABA.
Gdzie w twojej strukturze znajduje się grupa formylowa? Zauważ, że różni się to od pozostałych grup połączonych z pierścieniem aromatycznym.
Jest surowcem do syntezy kwasu acetylosalicylowego, leku przeciwbólowego i przeciwgorączkowego zwanego aspiryną..
Jeszcze bez komentarzy