Kwas stearynowy (CH3 (CH2) 16COOH) budowa, właściwości, zastosowanie

Plik kwas stearynowy jest stałym związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to CH₃(CH_dwa)₁₆COOH. Jest to kwas karboksylowy należący do grupy długołańcuchowych nasyconych kwasów tłuszczowych. Ma żółtawo-biały kolor i zapach podobny do zapachu łoju lub tłuszczu zwierzęcego..

Nazywa się go kwasem tłuszczowym, ponieważ występuje w wielu tłuszczach i olejach pochodzenia zwierzęcego i roślinnego. Jest częścią metabolizmu większości żywych istot i zwykle występuje w postaci estru gliceryny.

Wysoki udział ma kakao, podobnie jak łój wołowy, tłuszcz wieprzowy i masło. Występuje również w olejach roślinnych, takich jak kukurydza. Aby go uzyskać, tristearyna jest hydrolizowana, to znaczy jest traktowana wodą i alkaliami..

Spożycie kwasu stearynowego z pożywieniem i jego wpływ na zdrowie budzi obecnie wątpliwości badaczy. Wydaje się, że ma bardziej szkodliwe niż korzystne skutki.

Znajduje zastosowanie m.in. w przygotowywaniu leków, opakowań wodoizolacyjnych, świec parafinowych, smarów, materiałów do formowania figurek, kosmetyków, maści, kremów..

Indeks artykułów

• 1 Struktura
• 2 Nazewnictwo
• 3 Właściwości fizyczne
  • 3.1 Stan fizyczny
  • 3.2 Masa cząsteczkowa
  • 3.3 Temperatura topnienia
  • 3.4 Temperatura wrzenia
  • 3.5 Temperatura zapłonu
  • 3.6 Gęstość
  • 3.7 Rozpuszczalność
  • 3.8 Stała dysocjacji
• 4 Właściwości chemiczne
• 5 Lokalizacja w przyrodzie
  • 5.1 Wpływ spożycia kwasu stearynowego z pożywieniem na zdrowie człowieka
• 6 Otrzymywanie
• 7 zastosowań
  • 7.1 W różnych zastosowaniach
  • 7.2 Aby złapać komary przenoszące choroby
• 8 Odniesienia

Struktura

Cząsteczka kwasu stearynowego ma prosty łańcuch o 18 atomach węgla, w którym ostatni atom węgla jest częścią grupy karboksylowej -COOH. Łańcuch węglowy ma tylko pojedyncze wiązania C-C, ponieważ jest to nasycony kwas tłuszczowy.

Jego rozszerzona formuła to:

CH₃-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-CH_dwa-COOH

Nomenklatura

-Kwas stearynowy

-Kwas oktadekanowy

-Kwas stearynowy

Właściwości fizyczne

Stan fizyczny

Krystaliczne ciało stałe o barwie białej do lekko żółtej, o łagodnym zapachu przypominającym łojotok.

Waga molekularna

284,5 g / mol

Temperatura topnienia

69,3 ° C

Temperatura wrzenia

383 ºC

Temperatura zapłonu

196 ºC (metoda zamkniętego tygla).

Gęstość

0,9408 g / cm³ przy 20 ºC

Rozpuszczalność

Nierozpuszczalny w wodzie i unosi się na niej. Słabo rozpuszczalny w alkoholu. Rozpuszczalny w eterze, acetonie i chloroformie.

Stała dysocjacji

pK_do = 4,75

Właściwości chemiczne

Kwas stearynowy reaguje z wodorotlenkiem sodu (NaOH), tworząc stearynian sodu, który jest mydłem. Większość mydeł zawiera stearynian sodu.

Kwas stearynowy i stearynian sodu są uważane za ogólnie bezpieczne i nietoksyczne związki..

Lokalizacja w przyrodzie

Kwas stearynowy jest jednym ze składników wielu olejów i tłuszczów pochodzenia roślinnego i zwierzęcego. Zwykle występuje w postaci estru gliceryny.

Występuje w wielu tłuszczach stałych, takich jak łój oraz w mniejszym stopniu w tłuszczach półstałych, takich jak smalec, masło oraz w olejach roślinnych, takich jak kukurydza i bawełna..

Jest ważnym składnikiem masła kakaowego (38%) i masła shea (afrykańskiego drzewa wytwarzającego rodzaj orzechów) (38,1%).

Jest częścią metabolizmu wielu żywych istot, takich jak rośliny, ssaki, ludzie, skorupiaki i glony. Oznacza to, że na przykład ludzie mogą syntetyzować go w swoim ciele.

Wpływ spożycia kwasu stearynowego z pożywieniem na zdrowie człowieka

Kwas stearynowy, chociaż występuje naturalnie w organizmie człowieka, jest również spożywany z pokarmami, które zawierają go zarówno ze źródła, jak i dodawane do jego składu..

Należy zauważyć, że spośród żywności przetworzonej przemysłowo zaprzestano stosowania tłuszczów przeł za bardzo szkodliwe dla zdrowia ludzkiego. Tłuszcze te zostały zastąpione nasyconymi kwasami tłuszczowymi, w tym kwasem stearynowym.

Skutki tego zastąpienia są nadal badane. Ogólnie długołańcuchowe nasycone kwasy tłuszczowe zwiększają poziom cholesterolu o niskiej gęstości, co jest związane ze śmiertelnością z powodu chorób wieńcowych i serca.

Jednak niektóre badania wskazują, że kwas stearynowy obniża poziom cholesterolu o niskiej gęstości, co sugeruje, że ma on właściwości przeciwmiażdżycowe, czyli nie powoduje powstawania blaszek w tętnicach, a raczej sprzyja zdrowiu naczyń krwionośnych..

Z drugiej strony inne badania wskazują, że ma najwyższy potencjał prozakrzepowy długołańcuchowych nasyconych kwasów tłuszczowych, co oznacza, że ​​może sprzyjać zatykaniu naczyń krwionośnych..

Ponadto stwierdzono, że wysoki poziom kwasu stearynowego we krwi jest toksyczny dla niektórych komórek trzustki, co może nasilać objawy cukrzycy typu 2. Ta choroba występuje często u osób z dużą nadwagą..

Z tych powodów jego skutki są nadal badane, ponieważ nie udało się wyjaśnić, czy jego działanie jest korzystne, czy też nie dla zdrowia organizmu ludzkiego..

Otrzymywanie

Można go otrzymać poprzez hydrolizę stearynianu gliceryny lub tristearyny C.₃H.₅(COOC₁₇H.₃₅)₃, zgodnie z następującą reakcją chemiczną:

Triestearyna + Wodorotlenek sodu → Stearynian sodu + Gliceryna

Aby wyprodukować go komercyjnie, przeprowadza się uwodornienie 18-węglowych nienasyconych kwasów tłuszczowych, takich jak te zawarte w nasionach bawełny i innych warzywach..

Innymi słowy, wodór jest dodawany do podwójnych wiązań C = C nienasyconych kwasów tłuszczowych, pozostających jako pojedyncze wiązania C-C, w następujący sposób:

-CH = CH- + H_dwa → -CH_dwa-CH_dwa-

Aplikacje

W różnych zastosowaniach

Kwas stearynowy jest ważnym handlowym związkiem chemicznym.

Jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do produkcji różnych leków, m.in. czopków, tabletek powlekanych na schorzenia jelit lub do powlekania gorzkich lekarstw. Jest również składnikiem maści lub maści.

Ponieważ jest nierozpuszczalny w wodzie, znajduje zastosowanie w przemyśle spożywczym do izolacji opakowań oraz do przygotowania różnego rodzaju materiałów wodoodpornych..

Jest również stosowany jako składnik galaretek, puddingów, cukierków i napojów bezalkoholowych, ponieważ nadaje im określoną lepkość..

Jest używany do produkcji świec stearynowych i dodawany jest do parafiny w niewielkich ilościach. Ze względu na swoją teksturę jest również stosowany w materiałach formowalnych, z których wykonuje się trójwymiarowe modele..

Działa również w powłokach chroniących przed elektrycznością statyczną.

Jego sól sodowa jest mydłem i służy również do utwardzania mydeł. Ponieważ jest to związek nieszkodliwy dla ludzi, jest używany do produkcji kosmetyków, jako emolient lub natłuszczacz w kremach. Służy również do zmiękczania tworzyw sztucznych.

Kwas stearynowy służy do wytwarzania innych związków chemicznych, takich jak niektóre stearyniany metali, na przykład aluminium, które służy do wytwarzania smarów poprzez zagęszczanie olejów, które je tworzą..

Ponadto jest składnikiem niektórych pestycydów, jest stosowany w suszarniach lakierów oraz jako aktywator wulkanizacji kauczuku syntetycznego..

Do łapania komarów przenoszących choroby

Kwas stearynowy jest z powodzeniem stosowany w pułapkach na światło ultrafioletowe (UV) w celu przyciągnięcia komarów przenoszących dengę.

Jego charakterystyczny zapach jest zbliżony do zapachu kwasu mlekowego, który występuje na skórze człowieka, więc umieszczony w pułapkach wabi komary, które uwięzione w urządzeniu giną..

Bibliografia

1. Tvrzicka, E. i in. (2011). Kwasy tłuszczowe jako biozwiązki: ich rola w metabolizmie człowieka, zdrowiu i chorobach - przegląd. Część 1: Klasyfikacja, źródła diety i funkcje biologiczne. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Republika Czeska. 2011 Jun; 155 (2): 117–130. Odzyskany z biomed.upol.cz.
2. Tseng, W.-H. et al. (2019). Konstrukcja soczewki drugorzędnej Freedom z kwasem stearynowym dla systemu wyłapywania komarów o niskim poziomie olśnienia z diodami emitującymi światło ultrafioletowe. Electronics 2019, 8, 624. Odzyskane z mdpi.com.
3. Encyklopedia chemii Van Nostranda (2005). Kwas stearynowy i stearyniany. Odzyskany z onlinelibrary.wiley.com.
4. NAS. National Library of Medicine. (2019). Kwas stearynowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Lu, H. i in. (2016). Podwyższony krążący kwas stearynowy prowadzi do głównego działania lipotoksycznego na komórki beta trzustki myszy w hiperlipidemii poprzez szlak zależny od PERK / p53, w którym pośredniczy miR-34a-5p. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247–57. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.