Struktura, właściwości, wytwarzanie, zastosowania kwasu bursztynowego

Plik kwas bursztynowy jest stałym związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to C₄H.₆LUB₄. Jest to kwas dikarboksylowy, czyli ma dwie grupy karboksylowe -COOH, po jednej na każdym końcu cząsteczki, której szkielet ma 4 atomy węgla. Znany jest również jako kwas butanodiowy. Mówi się, że jest kwasem alfa, omega-dikarboksylowym lub kwasem C4-dikarboksylowym.

Jest szeroko rozpowszechniony w roślinach, grzybach i zwierzętach. Jego anion bursztynianowy jest podstawowym składnikiem cyklu Krebsa, który składa się z szeregu reakcji chemicznych zachodzących podczas oddychania komórkowego..

Kwas bursztynowy jest jednym z naturalnych kwasów występujących w żywności, owocach takich jak winogrona i morele, warzywach, takich jak brokuły i buraki, serach i mięsie i wielu innych..

Występuje również w bursztynie żółtym lub succino, od którego pochodzi jego nazwa. Można go uzyskać przez destylację tej lub innych żywic. W przemyśle otrzymywany jest przez uwodornienie kwasu maleinowego.

Podczas fermentacji wina powstaje również kwas bursztynowy. Ponadto jest bardzo cenionym naturalnym aromatem do różnych potraw. Jest również używany jako surowiec do otrzymywania różnych związków chemicznych mających zastosowanie m.in. w różnych gałęziach przemysłu, medycynie i kosmetyce..

Indeks artykułów

• 1 Struktura
• 2 Nazewnictwo
• 3 Właściwości
  • 3.1 Stan fizyczny
  • 3.2 Masa cząsteczkowa
  • 3.3 Temperatura topnienia
  • 3.4 Temperatura wrzenia
  • 3.5 Temperatura zapłonu
  • 3.6 Ciężar właściwy
  • 3.7 Współczynnik załamania światła
  • 3.8 Rozpuszczalność
  • 3,9 pH
  • 3.10 Stałe dysocjacji
  • 3.11 Właściwości chemiczne
  • 3.12 Reakcje chemiczne o znaczeniu przemysłowym
• 4 Otrzymywanie
• 5 zastosowań
  • 5.1 W przemyśle spożywczym
  • 5.2 W przemyśle winiarskim
  • 5.3 Przy produkcji innych związków chemicznych
  • 5.4 W różnych zastosowaniach
• 6 Odnośniki

Struktura

Kwas bursztynowy ma 4 atomy węgla połączone w sposób liniowy, ale zygzakowaty. Jest jak cząsteczka butanu, w której grupy metylowe -CH₃ są utlenione tworząc grupy karboksylowe -COOH.

Nomenklatura

- Kwas bursztynowy

- Kwas butanodiowy

- Kwas 1,4-butanodiowy

- Kwas 1,2-etanodikarboksylowy

- Kwas bursztynowy

- Spirytus bursztynowy

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezbarwne do białego krystaliczne ciało stałe, trójskośne kryształy lub jednoskośne pryzmaty

Waga molekularna

118,09 g / mol

Temperatura topnienia

188,0 ºC

Temperatura wrzenia

235 ºC

Temperatura zapłonu

160 ºC (metoda otwartego kubka).

Dokładna waga

1572 przy 25 ºC / 4 ºC

Współczynnik załamania światła

1,450

Rozpuszczalność

W wodzie: 83,2 g / L przy 25 ºC.

Rozpuszczalny w etanolu CH₃CH_dwaOH, eter etylowy (CH₃CH_dwa)_dwaLub aceton CH₃Samochód₃ i metanol CH₃O. Nierozpuszczalny w toluenie i benzenie.

pH

Wodny roztwór o stężeniu 0,1 mol / l (0,1 mol / l) ma pH 2,7.

Stałe dysocjacji

K.₁ = 6,4 x 10^-5

K._dwa = 0,23 x 10^-5

Właściwości chemiczne

Kwasy dikarboksylowe ogólnie wykazują takie same właściwości chemiczne jak kwasy monokarboksylowe. Jednak kwasowy charakter kwasu dikarboksylowego jest większy niż kwasu monokarboksylowego.

Jeśli chodzi o jonizację jej wodorów, jonizacja drugiej grupy karboksylowej zachodzi trudniej niż pierwszej, co widać po stałych dysocjacji kwasu bursztynowego, gdzie K₁ jest większa niż K._dwa.

Rozpuszcza się w wodnym roztworze NaOH i NaHCO₃ wodny.

Kwas bursztynowy nie jest higroskopijny.

Po podgrzaniu bardzo łatwo uwalnia cząsteczkę wody i tworzy bezwodnik bursztynowy..

Reakcje chemiczne o znaczeniu przemysłowym

W wyniku reakcji redukcji (przeciwieństwo utleniania) kwas bursztynowy przekształca się w 1,4-butanodiol.

W wyniku odwodornienia 1,4-butanodiolu (eliminacja wodoru) otrzymuje się γ-butyrolakton.

Gdy 1,4-butanodiol jest cyklizowany (tworzenie cyklicznej cząsteczki), otrzymuje się tetrahydrofuran.

Przez aminowanie kwasu bursztynowego (dodanie aminy) otrzymuje się pirolidony.

Jego polimeryzacja z diolami pozwala na otrzymanie poliestrów, az diamin - poliamidy. Oba są szeroko stosowanymi polimerami.

Otrzymywanie

Ilość występująca w naturalnych źródłach jest bardzo mała, więc jest przemysłowo otrzymywany na drodze syntezy z innych związków zwykle otrzymywanych z ropy naftowej..

Można go wytworzyć przez katalityczne uwodornienie kwasu maleinowego lub bezwodnika maleinowego.

Również z kwasu fumarowego lub z acetylenu i formaldehydu.

Jednak wszystko to są procesy petrochemiczne, które zanieczyszczają środowisko i są uzależnione od ceny ropy naftowej. Z tych powodów od dawna rozwijane są inne metody produkcji oparte na fermentacji beztlenowej, które są tańsze i mniej zanieczyszczają..

Te procesy wykorzystują CO_dwa, co jest korzystne dla redukcji tego gazu i efektu cieplarnianego, który generuje.

Jego produkcja może mieć na przykład charakter fermentacyjny Anaerobiospirillum succiniproducens Y Actinobacillus succinogenes, które produkują go w wysokich stężeniach ze źródeł węgla, takich jak glukoza, laktoza, ksyloza, arabinooza, celobioza i inne cukry. Używają również CO_dwa jako źródło węgla.

Są naukowcy, którzy promują rozwój koncepcji biorafinerii, która pozwoliłaby na pełne wykorzystanie potencjału zasobów odnawialnych. Tak jest w przypadku wykorzystywania ścieków z produkcji papieru, łodyg kukurydzy, biomasy z alg, wytłoki z trzciny cukrowej, melasy trzcinowej, odpadów z łodyg i wysłodków buraczanych do otrzymywania m.in. cennego kwasu bursztynowego..

Na przykład zastosowanie wysłodków buraczanych obejmuje ekstrakcję pektyny i części bogatej w przeciwutleniacze fenolowe, a następnie hydrolizę celulozy i hemicelulozy w celu uzyskania cukrów podlegających fermentacji. Te ostatnie stanowią podstawę do otrzymywania kwasu bursztynowego poprzez jego beztlenową fermentację w bioreaktorach..

Aplikacje

W przemyśle spożywczym

Kwas bursztynowy w naturalny sposób nadaje smak potrawom. Ma działanie wzmacniające smak, dlatego jest stosowany jako dodatek do przetworzonej żywności.

Sugerowano, że ma wpływ na smaki, których nie mogą powielić inne kwasy w żywności, takie jak tak zwany aromat umami w niektórych serach (umami to japońskie słowo oznaczające „smaczny”).

Jest nawet stosowany w paszach dla zwierząt w celu jego stymulacji.

W przemyśle winiarskim

Kwas bursztynowy występuje naturalnie podczas alkoholowej fermentacji wina. Spośród nielotnych kwasów, które powstają w tym procesie, kwas bursztynowy stanowi 90% całości..

Wino zawiera około 0,5 do 1,5 g / l kwasu bursztynowego, który może osiągnąć 3 g / l.

W produkcji innych związków chemicznych

Kwas bursztynowy jest surowcem do otrzymywania produktów o wysokiej wartości przemysłowej, takich jak tetrahydrofuran, 1,4-butanodiol, gamma-butyrolakton, kwas adypinowy, liniowe estry alifatyczne, N-metylopirolidon oraz polimery biodegradowalne..

Te związki i materiały mają liczne zastosowania w przemyśle tworzyw sztucznych (włókna elastyczne, folie elastyczne), klejach, rozpuszczalnikach przemysłowych (usuwanie farb i lakierów), środkach czyszczących w mikroelektronice, medycynie (środki znieczulające, pojazdy leków), rolnictwie, tekstyliach i kosmetykach..

W różnych zastosowaniach

Kwas bursztynowy jest składnikiem niektórych preparatów farmaceutycznych. Pochodzące z kwasu bursztynowego sukcynoimidy są stosowane w medycynie jako leki przeciwdrgawkowe.

Jest częścią formuł inhibitorów korozji, służy jako plastyfikator do polimerów i jest stosowany w przemyśle perfumeryjnym. Jest również półproduktem w syntezie środków powierzchniowo czynnych i detergentów.

Kwas bursztynowy może być stosowany jako monomer do produkcji biodegradowalnych polimerów i tworzyw sztucznych.

Jest stosowany w recepturach rolniczych na wzrost plantacji.

Sole kwasu bursztynowego są stosowane w płynach chłodniczych do pojazdów i do wspomagania odladzania, ponieważ są mniej zanieczyszczające niż inne związki.

Estry bursztynianowe są stosowane jako dodatki do paliw.

Bibliografia

1. NAS. National Library of Medicine. (2019). Kwas bursztynowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. i Battistutta, F. (2019). Zakwaszanie i kontrola pH w winach czerwonych. W technologii czerwonego wina. Odzyskany z sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. i in. (2019). Restrukturyzacja tradycyjnego przemysłu buraczanego w nowatorską biorafinerię: frakcjonowanie i biokonwersja wysłodków buraczanych na kwas bursztynowy i produkty uboczne o wartości dodanej. ACS Zrównoważona chemia i inżynieria. Luty 2019. Odzyskany z pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Naturalny wzmacniacz smaku żywności i napojów. W naturalnych dodatkach do żywności, składnikach i aromatach. Odzyskany z sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Składniki używane do przygotowania konserw. Na pełnym kursie konserwowania i powiązanych procesów (wydanie czternaste). Odzyskany z sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Korzystne biofilmy: ścieki i inne zastosowania przemysłowe. W Biofilms in Food and Beverage Industries. Odzyskany z sciencedirect.com.