Kwas trójchlorooctowy Budowa, właściwości, synteza, zastosowania, działanie

2059
David Holt
Kwas trójchlorooctowy Budowa, właściwości, synteza, zastosowania, działanie

Plik kwas trichlorooctowy jest stałym związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to CdwaHCl3LUBdwa lub CCl3-COOH. Znany jest również jako kwas trichloroetanowy i TCA. Jest to kwas monokarboksylowy, w którym wodory drugiego atomu węgla zostały zastąpione chlorem. Jego kryształy są bezbarwne do białych.

TCA jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, tworząc bardzo kwaśne roztwory. Może wytrącać białka z roztworu wodnego. Długotrwały kontakt z kwasem trichlorooctowym może powodować oparzenia skóry.. 

Kryształy CCl kwasu trichlorooctowego3COOH. Leiem [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Jednak jest to korzystne w leczeniu chorób skóry, ponieważ jest stosowane w rozcieńczonym roztworze i w bardzo dobrze kontrolowany sposób. ACT jest również często używany w tzw peeling chemikalia do odmładzania skóry.

Z drugiej strony, ponieważ jest to związek chloroorganiczny występujący w środowisku w niewielkich ilościach, obwiniano go jako możliwą przyczynę szkód w lasach..

Pomimo zawartości chloru jako pierwiastka nie ma danych potwierdzających, czy kwas trichlorooctowy jest rakotwórczy..

Indeks artykułów

  • 1 Struktura
  • 2 Nazewnictwo
  • 3 Właściwości
    • 3.1 Stan fizyczny
    • 3.2 Masa cząsteczkowa
    • 3.3 Temperatura topnienia
    • 3.4 Temperatura wrzenia
    • 3.5 Gęstość
    • 3.6 Rozpuszczalność
    • 3,7 pH
    • 3.8 Stała dysocjacji
    • 3.9 Właściwości chemiczne
  • 4 Synteza
  • 5 Zastosowanie w analizie białek
  • 6 Zastosowania terapeutyczne
  • 7 Stosowanie w zabiegach dermatologicznych
    • 7.1 Na choroby skóry
    • 7.2 Do zabiegów kosmetycznych
  • 8 Wpływ zanieczyszczenia TCA
  • 9 Odniesienia

Struktura

Kwas trichlorooctowy jest kwasem monokarboksylowym, czyli zawiera pojedynczą grupę -COOH. Jego szkielet zawiera tylko 2 atomy węgla. Jest podobny do kwasu octowego CH3-COOH, ale zamiast grupy metylowej -CH3, posiada grupę -CCl3, to znaczy, że jego formuła to CCl3-COOH.

Struktura cząsteczki kwasu trichlorooctowego CCl3-COOH. Benjah-bmm27 [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas trichlorooctowy

- Kwas trichloroetanowy

- Kwas 2,2,2-trichlorooctowy

- TCA Kwas trichlorooctowy)

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezbarwna do białej krystalicznej substancji stałej. Jego kryształy są romboedryczne

Waga molekularna

163,38 g / mol

Temperatura topnienia

57,5 ° C

Temperatura wrzenia

195,5 ° C

Gęstość

1,6 g / cm3

Rozpuszczalność

Bardzo dobra rozpuszczalność w wodzie: 120 g / 100 ml przy 25 ºC.

Rozpuszczalny w etanolu CH3CHdwaOH i w eterze dietylowym CH3CHdwaOCHdwaCH3. Słabo rozpuszczalny w czterochlorku węgla CCl4.

pH

Wartość pH wodnego roztworu 0,1 mol / l wynosi 1,2.

Stała dysocjacji

pKdo = 0,51 (oznacza, że ​​jest to silniejszy kwas niż kwas octowy)

Właściwości chemiczne

Kwas trichlorooctowy jest higroskopijnym ciałem stałym, pochłania wilgoć z powietrza tworząc lepką ciecz. Ma ostry lub ostry zapach.

Kiedy rozpuszcza się w wodzie, następuje wydzielanie ciepła. Działa korodująco na metale, takie jak żelazo, cynk i aluminium, oraz na tkanki biologiczne. Przy dłuższym kontakcie działa silnie żrąco na ludzką skórę.

Ma właściwość wytrącania białek w roztworze.

Po podgrzaniu alkaliami do rozkładu wydziela toksyczne opary chloroformu CH3Cl, kwas solny HCl, dwutlenek węgla COdwa i tlenek węgla CO.

W konsultowanych źródłach nie ma zgody co do tego, czy jest rakotwórczy.

Synteza

Jest przygotowywany na poziomie przemysłowym przez chlorowanie kwasu octowego CH3-COOH, z chlorem Cldwa w obecności lub bez katalizatorów.

Synteza kwasu trichlorooctowego CCl3COOH. Autor: Marilú Stea.

Zastosowanie w analizie białek

Kwas trichlorooctowy jest szeroko stosowany do oznaczania białek, takich jak albumina. Jest bardzo skutecznym środkiem do jego wytrącania, zwłaszcza z rozcieńczonych roztworów białek..

Wytrącanie zachodzi w sposób specyficzny i ilościowy, co pozwala na ich oddzielenie od innych substancji niebiałkowych, takich jak polisacharydy, kationy związane z białkami i solami oraz umożliwia denaturację proteaz (enzymów umożliwiających rozpad białek).

Zgodnie z konsultowaną literaturą niewiele wiadomo o mechanizmie opadów. Sugerowano, że dominującą formą może być agregacja hydrofobowa, ponieważ istnieje przerwa około 15% kwasu trifluorooctowego, w której następuje optymalne wytrącanie..

Zastosowania terapeutyczne

Rozcieńczone roztwory TCA są z powodzeniem stosowane w leczeniu ostrego zapalenia ucha zewnętrznego (ból ucha w okolicy błony bębenkowej lub przewodu słuchowego zewnętrznego).

TCA dezaktywuje komórki zapalne, zmieniając ich właściwości, wysuszając obszar objęty stanem zapalnym, zmniejszając obrzęk i szybko łagodząc ból. Jest również bardzo dobrze tolerowany przez pacjentów, zarówno dzieci, jak i dorosłych..

Dodatkowo przywraca kwaśny stan skóry, hamując namnażanie się bakterii i grzybów w ostrej fazie choroby. Jego mechanizm działania zapobiega nawrotom i progresji choroby do fazy przewlekłej.

Stosować w zabiegach dermatologicznych

Na schorzenia skóry

Stosowany jest w leczeniu rogowacenia słonecznego, czyli choroby skóry charakteryzującej się łuszczeniem się skóry, która tworzy się w obszarach skóry chronicznie narażonych na promieniowanie UV od lat, takich jak twarz, skóra głowy czy przedramiona..

Rogowacenie słoneczne Future FamDoc [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Niewielki procent tej choroby prowadzi do raka skóry, stąd tak ważne jest wczesne jej leczenie. 

Jest również stosowany przy trądziku różowatym, łojotokowym zapaleniu skóry, trądziku, żółtaczkach (małe, łagodne guzy tłuszczu), brodawkach, pieprzykach i przebarwieniach.

Procedura nazywa się chemi-exfoliation lub peeling Kwas chemiczny i tricholooctowy jest preferowany w stosunku do innych związków chemicznych ze względu na jego bezpieczeństwo, skuteczność i ogólnoustrojową nietoksyczność.

TCA chemicznie niszczy naskórek i górną warstwę skóry właściwej leczonego obszaru. Nowy naskórek migruje z przyczepów skórnych pod zniszczoną tkanką, po czym pokrywająca go kora zostaje złuszczona w ciągu kilku dni.

Regeneracja skóry jest widoczna w ciągu 2 do 3 tygodni. Zmiany histologiczne w skórze to homogenizacja architektury kolagenu i wzrost elastycznej tkanki w skórze właściwej..

Te zmiany są trwałe. Ponadto nieprawidłowe komórki są usuwane i zastępowane normalnymi komórkami naskórka..

Do zabiegów kosmetycznych

Palenie-złuszczanie o peeling z kwasem trójchlorooctowym znajduje również zastosowanie w kosmetyce skóry starszej, pomarszczonej, piegów, blizn potrądzikowych i tatuaży.

Zmarszczki Autor: Kelsey Vere. Źródło: Pixabay.

Może powodować stosunkowo głębokie oparzenia skóry bez wywoływania ogólnoustrojowej toksyczności. Zabiegi zawsze powinny być wykonywane przez przeszkolony i doświadczony personel.

Zmienne, które należy wziąć pod uwagę dla powodzenia techniki, to odpowiednie stężenie kwasu w zależności od rodzaju i grubości skóry, technika aplikacji, skuteczność wcześniejszego przygotowania skóry, gęstość i aktywność gruczołów łojowych. oraz zastosowanie środków keratolitycznych przed leczeniem.

Każdy pacjent musi zostać zbadany, aby wybrać odpowiednie stężenie i uniknąć katastrofalnych rezultatów.

Wpływ zanieczyszczenia TCA

Kwas trichlorooctowy to związek chemiczny występujący w powietrzu, deszczu, roślinności i glebie. Z tego powodu został uznany za odpowiedzialny za niekorzystny wpływ na niektóre lasy i dżungle..

Las sosnowy. Autor: Paul Gilmore. Źródło: Unsplash

Nie ma pewności co do źródeł TCA w środowisku. Chociaż istnieje zgoda co do tego, że może on pochodzić z utleniania rozpuszczalników chlorowanych obecnych w atmosferze, stężenia TCA występujące w wytrącaniu są znacznie wyższe niż można by się spodziewać, gdyby pochodził z takich rozpuszczalników..

TCA może być również wytwarzany i rozkładany w glebie. Rośliny mogą pobierać TCA zarówno z powietrza, jak iz gleby i być transportowane z liści do korzeni i odwrotnie. Szacuje się, że jest metabolizowany w liściach.

W badaniach przeprowadzonych przez niektórych badaczy na sadzonkach typu sosny traktowanych kwasem trichlorooctowym w stężeniach podobnych do tych występujących w powietrzu w niektórych rejonach Europy, USA i Kanady stwierdzono, że nie ma widocznych uszkodzeń roślin ani zmiany w ich wzroście spowodowane zaburzeniami odżywiania.

W roślinach traktowanych TCA stwierdzono jedynie niewielki spadek zawartości białka, prawdopodobnie ze względu na zdolność kwasu trichlorooctowego do wytrącania białek..

Bibliografia

  1. Novák, P. i Havlícek, V. (2016). Ekstrakcja i wytrącanie białka. In Proteomic Profiling and Analytical Chemistry (wydanie drugie). Odzyskany z sciencedirect.com.
  2. NAS. National Library of Medicine. (2019). Kwas trichlorooctowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Cape, N.J. et al. (2003). Długotrwałe narażenie sadzonek świerka sitka na działanie kwasu trichlorooctowego. Otaczać. Sci. Technol. 2003, 37, 2953-2957. Odzyskany z pubs.acs.org.
  4. Brodland, D.G. et al. (1988). Chemexfoliation kwasem trichlorooctowym (peeling chemiczny) w przypadku rozległych przednowotworowych uszkodzeń popromiennych twarzy i skóry głowy. Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. Pobrane z ncbi.nlm.nih.gov.
  5. Collins, P.S. (1989). Ponowne odkrycie peelingów z kwasem trichlorooctowym. Dermatol. Surg. Oncol. 1989; 15: 933-940. Odzyskany z onlinelibrary.wiley.com.
  6. Kantas, I. i in. (2007). Zastosowanie kwasu trichlorooctowego w leczeniu ostrego zapalenia ucha zewnętrznego. Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. Odzyskany z ncbi.clm.nih.gov.

Jeszcze bez komentarzy