Plik chlorobenzen jest związkiem aromatycznym o wzorze chemicznym C.6H.5Cl, szczególnie aromatyczny halogenek. W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, łatwopalną cieczą, często używaną jako rozpuszczalnik i odtłuszczacz. Ponadto służy jako surowiec do produkcji wielu bardzo przydatnych związków chemicznych..
W ubiegłym wieku posłużył jako podstawa do syntezy insektycydu DDT, bardzo przydatnego w zwalczaniu chorób, takich jak malaria. Jednak w 1970 roku jego stosowanie zostało zakazane ze względu na wysoką toksyczność dla ludzi. Cząsteczka chlorobenzenu jest polarna ze względu na wyższą elektroujemność chloru w stosunku do atomu węgla, z którym się wiąże.
Powoduje to, że chlor ma umiarkowaną gęstość ładunku ujemnego δ- w stosunku do węgla i reszty pierścienia aromatycznego. Podobnie, chlorobenzen jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, ale jest rozpuszczalny w cieczach o charakterze chemii aromatycznej, takich jak: chloroform, benzen, aceton itp..
Dodatkowo Rhodococus phenolicus to gatunek bakterii zdolny do degradacji chlorobenzenu jako jedynego źródła węgla..
Indeks artykułów
Górny obraz przedstawia strukturę chlorobenzenu. Czarne kule węgla tworzą pierścień aromatyczny, podczas gdy białe i zielone kule tworzą odpowiednio atomy wodoru i chloru.
W przeciwieństwie do cząsteczki benzenu, chlorobenzen ma moment dipolowy. Dzieje się tak, ponieważ atom Cl jest bardziej elektroujemny niż reszta zhybrydyzowanych węgli sp.dwa.
Z tego powodu nie ma równomiernego rozkładu gęstości elektronów w pierścieniu, ale większość z nich jest skierowana w stronę atomu Cl..
Zgodnie z tym wyjaśnieniem, za pomocą mapy gęstości elektronów można potwierdzić, że chociaż słaby, istnieje obszar δ-bogaty w elektrony.
W konsekwencji cząsteczki chlorobenzenu oddziałują ze sobą poprzez siły dipol-dipol. Jednak nie są one wystarczająco mocne, aby ten związek istniał w fazie stałej w temperaturze pokojowej; z tego powodu jest cieczą (ale o wyższej temperaturze wrzenia niż benzen).
Jego zapach jest łagodny, nie nieprzyjemny i podobny do migdałów.
112,556 g / mol.
131,6 ° C (270 ° F) przy ciśnieniu 760 mmHg.
-45,2 ° C (-49 ° F)
27 ° C (82 ° F)
499 mg / l przy 25 ° C.
Jest mieszalny z etanolem i eterem etylowym. Jest bardzo dobrze rozpuszczalny w benzenie, czterochlorku węgla, chloroformie i dwusiarczku węgla.
1,1058 g / cm3 przy 20 ° C (1,11 g / cm3 przy 68 ° F). Jest to ciecz nieco gęstsza od wody.
3,88 względem powietrza. 3,88 (powietrze = 1).
8,8 mmHg w 68 ° F; 11,8 mmHg w 77 ° F; 120 mmHg przy 25 ºC.
593 ° C (1099 ° C)
0,806 mPoise przy 20 ºC.
Działa niszcząco na niektóre rodzaje tworzyw sztucznych, gumy i niektóre rodzaje powłok.
-3100 kJ / mol w 25 ºC.
40,97 kJ / mol w 25 ° C.
33,5 dyn / cm w 20 ° C.
9.07 eV.
Rozpoznawanie w powietrzu 2.1.10-1 ppm. Słaby zapach: 0,98 mg / cm3; silny zapach: 280 mg / cm3.
-45,55 ° C (-50 ° F).
Jest niekompatybilny z utleniaczami.
W przemyśle stosowana jest metoda wprowadzona w 1851 roku, w której chlor gazowy (Cldwa) poprzez ciekły benzen o temperaturze 240 ºC w obecności chlorku żelazowego (FeCl3), który działa jak katalizator.
do6H.6 => C.6H.5Cl
Chlorobenzen jest również wytwarzany z aniliny w reakcji Sandmayera. Anilina tworzy chlorek benzenodiazoniowy w obecności azotynu sodu; a chlorek benzenodiazoniowy tworzy chlorek benzenu w obecności chlorku miedzi.
-Stosowany jest jako rozpuszczalnik, środek odtłuszczający i służy jako surowiec do wytwarzania wielu bardzo użytecznych związków. Chlorobenzen został użyty do syntezy insektycydu DDT, obecnie nieużywanego ze względu na jego toksyczność dla człowieka.
-Chlorobenzen, choć w mniejszym stopniu, jest wykorzystywany w syntezie fenolu, związku o działaniu grzybobójczym, bakteriobójczym, owadobójczym, antyseptycznym, a także w produkcji agrochemikaliów, a także w procesie wytwarzania kwasu acetisalicylowego..
-Zajmuje się produkcją diizocyjanianu, środka odtłuszczającego części samochodowe.
-Służy do otrzymywania p-nitrochlorobenzenu i 2,4-dinitrochlorobenzenu.
-Wykorzystywany jest w syntezie związków trifenylofosfiny, tiofenolu i fenylosilanu.
-Trifenylofosfina jest wykorzystywana w syntezie związków organicznych; tiofenol jest pestycydem i półproduktem farmaceutycznym. Zamiast tego w przemyśle silikonowym stosuje się fenylosilan.
-Jest częścią surowca do produkcji tlenku difenylu, który jest używany jako czynnik przenoszący ciepło, w zwalczaniu chorób roślin i do produkcji innych produktów chemicznych..
-P-nitrochlorobenzen otrzymywany z chlorobenzenu jest związkiem stosowanym jako półprodukt do produkcji barwników, pigmentów, farmaceutyków (paracetamol) oraz w chemii gumy.
Chlorobenzen jest również stosowany jako surowiec do produkcji rozpuszczalników stosowanych w reakcjach syntezy związków organicznych, takich jak metylenodifenylodiizocyjanian (MDI) i uretan..
MDI zajmuje się syntezą poliuretanu, który spełnia liczne funkcje w produkcji wyrobów budowlanych, lodówek i zamrażarek, mebli do łóżek, obuwia, samochodów, powłok i klejów oraz innych zastosowań.
Podobnie uretan jest surowcem do produkcji związków pomocniczych dla rolnictwa, farb, tuszy i rozpuszczalników czyszczących do użytku w elektronice..
-2,4-dinitrochlorobenzen jest stosowany w dermatologii w leczeniu łysienia plackowatego. Był również stosowany w badaniach alergologicznych oraz w immunologii zapalenia skóry, bielactwa nabytego oraz w prognozowaniu ewolucji u chorych na czerniaka złośliwego, brodawki narządów płciowych i brodawki zwykłe..
-Ma zastosowanie terapeutyczne u pacjentów z HIV. Z drugiej strony przypisano mu funkcje immunomodulacyjne, co jest przedmiotem dyskusji..
Jeszcze bez komentarzy