Plik pochodne benzenu są to według systemu Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) węglowodory aromatyczne. Rysunek 1 przedstawia kilka przykładów.
Chociaż niektóre związki są określane wyłącznie nazwami IUPAC, niektóre są częściej określane nazwami zwyczajowymi (Important Benzene Derivatives and Groups, S.F.).
Dawniej substancje typu benzenu nazywano węglowodorami aromatycznymi, ponieważ miały charakterystyczny zapach. Obecnie związek aromatyczny to każdy związek, który zawiera pierścień benzenowy lub ma pewne właściwości podobne do benzenu (ale niekoniecznie silny aromat).
W tym tekście można rozpoznać związki aromatyczne po obecności jednego lub więcej pierścieni benzenowych w ich strukturze.
XX wieku naukowcy odkryli, że benzen jest rakotwórczy. Nie oznacza to jednak, że związki zawierające w swojej strukturze pierścień benzenowy są również rakotwórcze..
Powszechnym błędem jest przekonanie, że jeśli związek jest używany do produkcji określonej substancji chemicznej, ryzyko z tym związane pozostaje takie samo..
W rzeczywistości, gdy benzen poddaje się reakcji w celu wytworzenia różnych pochodnych, nie jest już związkiem benzenu, a właściwości chemiczne produktów często mogą być zupełnie inne..
Dlatego obecność pierścienia benzenowego w strukturze związku nie jest automatycznym powodem do niepokoju, w rzeczywistości duża liczba związków występujących w naszej żywności zawiera pierścień benzenowy gdzieś w swojej strukturze. (Struktura i nazewnictwo związków aromatycznych , SF).
Pochodne benzenu są izolowane i stosowane jako odczynniki przemysłowe od ponad 100 lat, a wiele nazw ma swoje korzenie w historycznych tradycjach chemii..
Wymienione poniżej związki noszą popularne nazwy historyczne i przez większość czasu nie są to nazwy systemowe IUPAC (Benzene Derivatives, S.F.).
-Fenol jest również znany jako benzenol.
-Toluen jest również znany jako metylobenzen.
-Anilina jest również znana jako benzenamina.
-Anizol jest również znany jako metoksybenzen.
-Nazwa IUPAC dla styrenu to winylobenzen.
-Acetofenon jest również znany jako keton metylowo-fenylowy.
-Nazwa IUPAC dla benzaldehydu to benzenokarbaldehyd.
-Kwas benzoesowy ma nazwę IUPAC kwasu benzenokarboksylowego.
Gdy benzen zawiera tylko jedną grupę podstawnikową, nazywa się je prostymi pochodnymi. Nomenklaturą dla tego przypadku będzie nazwa pochodnej + benzen.
Na przykład chlor (Cl) przyłączony do grupy fenylowej byłby nazywany chlorobenzenem (chlor + benzen). Ponieważ na pierścieniu benzenowym jest tylko jeden podstawnik, nie musimy wskazywać jego pozycji na pierścieniu benzenowym (Lam, 2015).
Gdy dwie pozycje w pierścieniu zostały zastąpione innym atomem lub grupą atomów, związek jest dwupodstawionym benzenem.
Możesz ponumerować atomy węgla i nazwać związek w odniesieniu do nich. Istnieje jednak oddzielna nomenklatura opisująca pozycje względne.
Na przykładzie toluenu orientacja orto to stosunek 1,2; celem jest 1,3, a para to 1,4. Należy zauważyć, że istnieją dwie pozycje orto i meta.
Podstawniki są wymieniane w kolejności alfabetycznej, chyba że istnieje ważny lub taki, który nadaje nazwę cząsteczce, na przykład fenol.
Notację pozycji orto, meta i para można uprościć za pomocą liter lub, m Y p odpowiednio (kursywą).
Przykład tego typu nazewnictwa pokazano na rysunku 4 z cząsteczkami lub bromoetylobenzen, kwas m nitrobenzoesowy i p bromonitrobenzen (Colapret, S.F.).
Gdy na pierścieniu benzylowym znajdują się więcej niż dwa podstawniki, do ich rozróżnienia należy stosować liczby..
Zaczynają być numerowane przy atomie węgla, do którego jest przyłączona jedna z grup i liczą się do atomu węgla, który najkrótszą drogą prowadzi do drugiej grupy podstawnikowej..
Kolejność podstawników jest alfabetyczna, a nazwy podstawników poprzedzone są liczbą atomów węgla, w której wszystkie się znajdują, po których następuje słowo benzen. Rysunek 5 przedstawia przykład cząsteczki 1-bromo, 2,4-dinitrobenzenu.
Jeśli grupa nadaje nazwę specjalną, nazwę cząsteczki jako pochodną tego związku, a jeśli żadna z grup nie nadaje specjalnej nazwy, wymień ją w porządku alfabetycznym, podając najniższy zestaw liczb..
Rysunek 6 przedstawia cząsteczkę TNT, zgodnie z tym typem nazewnictwa, cząsteczkę tę należy nazwać 2, 4, 6 trinitrotoluenem.
Szereg podstawionych pochodnych benzenu to dobrze znane i ważne handlowo związki..
Jednym z najbardziej oczywistych jest polistyren wytwarzany przez polimeryzację styrenu. Polimeryzacja obejmuje reakcję wielu mniejszych cząsteczek w celu utworzenia długich łańcuchów cząsteczek..
Rocznie produkuje się kilka miliardów kilogramów polistyrenu, a jego zastosowania obejmują plastikowe sztućce, opakowania do żywności, piankowe materiały opakowaniowe, obudowy komputerów i materiały izolacyjne (Net Industries and its Licensors, S.F.).
Innymi ważnymi pochodnymi są fenole. Są one definiowane jako cząsteczki benzenu z dołączonymi grupami OH (wodorotlenkowymi).
Opisywane są jako bezbarwne lub białe ciała stałe w najczystszej postaci. Służą do wykonywania epoksydów, żywic i folii.
Toluen definiuje się jako cząsteczkę benzenu z grupą składającą się z jednego atomu węgla i przyłączonych do niego trzech atomów wodoru. Jest to „klarowna, bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu”.
Toluen jest używany jako rozpuszczalnik, chociaż jego użycie stopniowo się kończy, ponieważ toluen może powodować bóle głowy, dezorientację i utratę pamięci. Znajduje również zastosowanie przy produkcji niektórych rodzajów pianek.
Anilina to cząsteczka benzenu z grupą aminową (-NHdwa) dołączony do tego. Anilina jest bezbarwnym olejem, ale pod wpływem światła może ciemnieć. Służy do produkcji barwników i produktów farmaceutycznych (Kimmons, S.F.).
Kwas benzoesowy jest środkiem konserwującym żywność, jest materiałem wyjściowym do syntezy barwników i innych związków organicznych oraz służy do suszenia tytoniu.
Bardziej złożone cząsteczki na bazie benzenu znajdują zastosowanie w medycynie. Być może znasz paracetamol, który ma nazwę chemiczną acetaminofenu, powszechnie używanego jako środek przeciwbólowy w łagodzeniu bólu i bólów głowy..
W rzeczywistości duża liczba związków leczniczych może mieć gdzieś w swojej strukturze pierścień benzenowy, chociaż związki te są często bardziej skomplikowane niż te pokazane tutaj..
Jeszcze bez komentarzy