Plik Grupa hydroksylowa (O) To taki, który ma atom tlenu i przypomina cząsteczkę wody. Można go znaleźć jako grupę, jon lub rodnik (OH·). W świecie chemii organicznej tworzy wiązanie zasadniczo z atomem węgla, chociaż może to również zrobić z siarką lub fosforem.
Z drugiej strony w chemii nieorganicznej uczestniczy jako jon hydroksylowy (a dokładniej jon wodorotlenkowy lub hydroksylowy). Oznacza to, że rodzaj wiązania między nim a metalami nie jest kowalencyjny, ale jonowy lub koordynacyjny. Z tego powodu jest to bardzo ważny „charakter”, który określa właściwości i przemiany wielu związków..
Jak widać na powyższym obrazku, grupa OH jest połączona z rodnikiem oznaczonym literą R (jeśli jest to alkil) lub literą Ar (jeśli jest aromatyczny). Aby nie rozróżniać między nimi, czasami jest przedstawiany jako „fala”. Zatem w zależności od tego, co kryje się za tą „falą”, mówimy o związku organicznym lub innym..
Co grupa OH wnosi do cząsteczki, z którą się wiąże? Odpowiedź tkwi w ich protonach, które mogą zostać „wyrwane” przez silne zasady w celu utworzenia soli; mogą również oddziaływać z innymi otaczającymi grupami poprzez wiązania wodorowe. Gdziekolwiek się znajduje, reprezentuje potencjalny region tworzący wodę.
Indeks artykułów
Jaka jest struktura grupy hydroksylowej? Cząsteczka wody jest kanciasta; to znaczy wygląda jak plik Bumerang. Jeśli „przecinają” jeden z jego końców - lub co jest tym samym, usuwają proton - mogą wystąpić dwie sytuacje: rodnik (OH·) lub jon hydroksylowy (OH-). Jednak oba mają molekularną geometrię liniową (ale nie elektroniczną).
Oczywiście wynika to z faktu, że proste wiązania orientują dwa atomy tak, aby pozostały w jednej linii, ale to samo nie dzieje się z ich orbitaliami hybrydowymi (zgodnie z teorią wiązań walencyjnych).
Z drugiej strony, ponieważ cząsteczka wody to H-O-H i wiedząc, że jest kątowa, zmiana H na R lub Ar powoduje powstanie R-O-H lub Ar-O-H. Tutaj dokładny obszar obejmujący trzy atomy ma kątową geometrię molekularną, ale obszar dwóch atomów O-H jest liniowy..
Grupa OH pozwala cząsteczkom, które ją posiadają, na wzajemne oddziaływanie poprzez wiązania wodorowe. Same w sobie nie są silne, ale wraz ze wzrostem liczby OH w strukturze związku ich działanie zwielokrotnia się i znajduje odzwierciedlenie we właściwościach fizycznych związku..
Ponieważ te mostki wymagają, aby ich atomy były zwrócone ku sobie, atom tlenu jednej grupy OH musi tworzyć linię prostą z wodorem z drugiej grupy..
Daje to początek bardzo specyficznym układom przestrzennym, takim jak te występujące w strukturze cząsteczki DNA (między zasadami azotowymi)..
Podobnie liczba grup OH w strukturze jest wprost proporcjonalna do powinowactwa wody do cząsteczki lub odwrotnie. Co to znaczy? Na przykład cukier, chociaż ma hydrofobową strukturę węgla, dzięki dużej liczbie grup OH jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie..
Jednak w niektórych ciałach stałych interakcje międzycząsteczkowe są tak silne, że „wolą” pozostać razem niż rozpuszczać się w określonym rozpuszczalniku..
Chociaż jon i grupa hydroksylowa są bardzo podobne, ich właściwości chemiczne są bardzo różne. Jon hydroksylowy jest niezwykle mocną zasadą; to znaczy przyjmuje protony, nawet siłami, aby stać się wodą.
Dlaczego? Ponieważ jest to niekompletna cząsteczka wody, naładowana ujemnie i chętna do uzupełnienia z dodatkiem protonu.
Typowa reakcja wyjaśniająca zasadowość tego jonu jest następująca:
R-OH + OH- => R-O- + H.dwaLUB
Dzieje się tak, gdy do alkoholu dodaje się roztwór zasadowy. Tutaj jon alkoholanowy (RO-) natychmiast kojarzy się z dodatnim jonem w roztworze; to znaczy kation Na+ (Parch).
Ponieważ grupa OH nie wymaga protonowania, jest ona niezwykle słabą zasadą, ale jak widać z równania chemicznego, może przekazywać protony, choć tylko z bardzo silnymi zasadami..
Warto również wspomnieć o nukleofilowym charakterze OH-. Co to znaczy? Ponieważ jest to bardzo mały jon ujemny, może szybko przemieszczać się, atakując jądra dodatnie (nie jądra atomowe).
Te dodatnie jądra to atomy cząsteczki, które cierpią na niedobór elektronów z powodu ich elektroujemnego środowiska..
Grupa OH przyjmuje protony tylko w środowiskach silnie kwaśnych, co prowadzi do następującej reakcji:
R-OH + H+ => R-OdwaH.+
W tym wyrażeniu H.+ jest kwaśnym protonem przekazywanym przez silnie kwaśny gatunek (H.dwapołudniowy zachód4, HCl, HI, itp.). Tutaj powstaje cząsteczka wody, ale jest ona połączona z resztą struktury organicznej (lub nieorganicznej).
Dodatni ładunek cząstkowy na atomie tlenu powoduje osłabienie wiązania R-OdwaH.+, powodując uwolnienie wody. Z tego powodu jest znana jako reakcja odwodnienia, ponieważ alkohole w środowisku kwaśnym uwalniają wodę w stanie ciekłym..
Co jest następne? Powstawanie tak zwanych alkenów (R.dwaC = CRdwa lub R.dwaC = CHdwa).
Sama grupa hydroksylowa jest już grupą funkcyjną: grupą alkoholi. Przykładami tego typu związków są alkohol etylowy (EtOH) i propanol (CH3CHdwaCHdwaO).
Są to na ogół ciecze mieszalne z wodą, ponieważ mogą tworzyć wiązania wodorowe między swoimi cząsteczkami.
Innym rodzajem alkoholi są aromaty (ArOH). Ar oznacza rodnik arylowy, który jest niczym innym jak pierścieniem benzenowym z lub bez podstawników alkilowych.
Aromatyczność tych alkoholi czyni je odpornymi na ataki protonów kwasowych; innymi słowy, nie mogą być odwodnione (o ile grupa OH jest bezpośrednio przyłączona do pierścienia).
Tak jest w przypadku fenolu (C.6H.5O):
Pierścień fenolowy może być częścią większej struktury, tak jak w aminokwasie tyrozyny.
Wreszcie grupa hydroksylowa stanowi kwasowy charakter grupy karboksylowej obecnej w kwasach organicznych (-COOH). Tutaj, w przeciwieństwie do alkoholi lub fenoli, OH jest bardzo kwaśny, a jego proton jest oddawany mocnym lub lekko mocnym zasadom..
Jeszcze bez komentarzy