Plik izopropyl lub izopropyl jest grupą lub podstawnikiem alkilowym, jednym z najpowszechniejszych i najprostszych w chemii organicznej. Jest to jeden ze strukturalnych izomerów propylu, CH3CHdwaCHdwa-, grupa pochodząca z propanu, CH3CHdwaCH3. Jego szkielet można zapisać jako (CH3)dwaCH-, co wskazuje, że ma również trzy atomy węgla.
Izopropyl występujący w dużych cząsteczkach jest uproszczony za pomocą symbolu iPr; chociaż w małych związkach nie jest to konieczne i bardzo łatwo jest to zidentyfikować. Można z niego uzyskać różnorodne związki organiczne, które chociaż są proste w wyglądzie, są uniwersalne do różnych zastosowań; wśród nich alkohol izopropylowy (CH3)dwaCHOH.
Powyżej pokazano szkielet węglowy grupy izopropylowej. Zauważ, że w centrum mamy „drugorzędny” węgiel, który jest połączony z dwiema grupami metylowymi, CH3, do wodoru i do nieznanego segmentu reprezentowanego przez falistość; Może to być heteroatom, grupa funkcyjna, łańcuch alifatyczny (R), pierścień aromatyczny (Ar) itp..
Jeśli zostanie zaobserwowana, grupa izopropylowa przypomina Y, cechę niezbędną do rozpoznania jej na pierwszy rzut oka przy rozważaniu dowolnej struktury molekularnej. Im mniejszy jest izopropyl w porównaniu z cząsteczką, której jest częścią, mówi się, że działa po prostu jako podstawnik, który występuje w wielu związkach.
Indeks artykułów
Uwzględniając nieco bardziej chemiczny charakter grupy izopropylowej, możemy dodać, że oprócz tego, że jest alkilowa (i alifatyczna), czyli składa się tylko z atomów węgla i wodoru, jest ona niepolarna. Dzieje się tak, ponieważ wszystkie jego wiązania, C-H i C-C, mają niską biegunowość, więc nie ma regionów bogatych lub ubogich w elektrony (dipole).
Niepolarność izopropylu nie oznacza, że jest ubogi w elektrony; wręcz przeciwnie, jako podstawnik daje je atomom bardziej elektroujemnym. Dlatego wszędzie tam, gdzie zobaczymy Y w cząsteczce, będziemy wiedzieć, że nadała ona swojemu otoczeniu gęstość elektronową; chociaż efektem końcowym ma być strefa pozbawiona dipola.
Mówi się również, że izopropyl jest alifatyczny, ponieważ brakuje mu aromatyczności, występującego w pierścieniach ze sprzężonymi wiązaniami podwójnymi (typu benzenu).
Jeśli chodzi o jego nazwę, pochodzenie przedrostka izo- zostanie wyjaśnione w następnej sekcji. Jednak jego nazwa IUPAC to 1-metyloetyl, ponieważ na drugim atomie węgla łańcucha etylowego, -CHdwaCH3, podstawiamy H zamiast grupy metylowej, -CH (CH3) CH3, który można również zapisać jako -CH (CH3)dwa.
Strukturę grupy izopropylowej przedstawiono powyżej, reprezentowaną przez model sfer i słupków. W nim ponownie doceniamy Y; ale nie jest płaskie, jak mogłoby się wydawać na początku. Białe pudełko działa jak falistość na pierwszym obrazie, ukrywając drugi segment cząsteczki niezależnie od związku..
Wszystkie atomy węgla mają chemiczną hybrydyzację sp3, więc nie mogą przebywać na tej samej płaszczyźnie. Wiązania C-C mają przybliżony kąt 109,5º, który odkształca końce Y nieco poniżej lub powyżej jego hipotetycznej płaszczyzny..
Ten widok jego struktury jest bardzo przydatny, ponieważ jest jeszcze łatwiejszy do rozpoznania, patrząc na inne modele molekularne..
Gdyby narysować płaszczyznę lustra w środku węgla CH, można by zauważyć, że grupy metylowe są „odbijane” po obu stronach lustra. Dlatego ta płaszczyzna dzieli grupę -CH (CH3)dwa w dwóch identycznych połówkach; fakt, który nie miałby miejsca w przypadku propylu, ponieważ jest to prosty łańcuch. Stąd pochodzi przedrostek izo-, od „równy”, używany dla tego podstawnika alkilowego.
Być może alkohol izopropylowy jest najbardziej znanym związkiem pochodnym izopropylu, ponieważ jest również najprostszym alkoholem drugorzędowym, szeroko sprzedawanym w plastikowych butelkach w aptekach jako roztwór antyseptyczny. Jego struktura to:
Zauważ, że w środku, pod grupą OH (czerwona) ponownie znajdujemy Y, co daje pozór płaskiej powierzchni. Alkohol ten uzyskuje się po prostu zmieniając falistość lub białą ramkę już pokazaną przez grupę OH. To samo dotyczy innych grup lub heteroatomów.
Załóżmy teraz, że nie jest to OH, ale atom halogenu X (F, Cl, Br i I). W takim przypadku otrzymujemy halogenki izopropylu XCH (CH3)dwa. Te związki organiczne charakteryzują się bardzo lotnymi cieczami, prawdopodobnie wykorzystywanymi jako źródła izopropylu w reakcjach alkilowania (ich przyłączanie do innych cząsteczek)..
Dlatego wśród tych halogenków mamy:
-Fluorek izopropylu, FCH (CH3)dwa
-Chlorek izopropylu, ClCH (CH3)dwa
-Bromek izopropylu, BrCH (CH3)dwa
-Jodek izopropylu, ICH (CH3)dwa
Jego struktura jest identyczna jak w przypadku alkoholu izopropylowego, zmieniając jedynie wielkość atomów przyłączonych do centralnego lub drugorzędowego węgla..
Teraz nie chodzi o OH lub halogeny, ale o aminową grupę funkcyjną NHdwa (górne zdjęcie). Podobnie jak w przypadku alkoholu izopropylowego, izopropyloamina jest aminą drugorzędową i punktem wyjścia do syntezy różnych insektycydów. Nie jest sprzedawany w ten sam sposób, ponieważ jest śmierdzący i łatwopalny, a zatem jest związkiem niebezpiecznym.
Zostawiliśmy pochodne izopropylowe i zaczęliśmy postrzegać je jako prosty podstawnik. Lorcainid (powyżej) to kontrowersyjny lek stosowany w celu normalizacji rytmu serca. Jeśli zaobserwujesz cząsteczkę, w ciągu kilku sekund będzie łatwo zobaczyć Y po jej lewej stronie, co oznacza izopropyl.
W niektórych formułach zamiast Y używany jest symbol iPr; ale jest zwykle stosowany do jeszcze bardziej obszernych i skomplikowanych cząsteczek.
Na koniec zacytowane zostaną inne przykłady z odpowiednimi wzorami lub modelami strukturalnymi, które posłużą jako ćwiczenie do zlokalizowania izopropylu:
Y izopropylu znajduje się teraz po prawej stronie, zgodnie z tym przedstawieniem mazapertyny, leku przeciwpsychotycznego.
Tym razem mamy trzy grupy izopropylowe, P (CH (CH3)dwa)3, reprezentowane przez trzy Y. Wzór można również zapisać jako PiPr3 o P (iPr)3.
I wreszcie mamy monoterpen thuyen, którego struktura na pierwszy rzut oka może powodować nieporozumienia co do tego, gdzie znajduje się izopropyl. Ale patrząc na to spokojnie, zauważysz, że to jest na górze.
Jeszcze bez komentarzy