Plik chinony są to związki organiczne na bazie aromatycznej, takie jak benzen, naftalen, antracen i fenantren; jednakże uważa się je za sprzężone cykliczne cząsteczki diacetonu. Pochodzą z utleniania fenoli, dlatego grupy C-OH są utleniane do C = O.
Są to na ogół kolorowe związki, które działają jak barwniki i barwniki. Stanowią również podstawę do rozwoju wielu leków.
Jedna z pochodnych 1,4-benzochinonu (górna ilustracja) jest składnikiem ubichinonu lub koenzymu Q, obecnego we wszystkich żywych istotach; stąd jego nazwa „wszechobecny”.
Koenzym ten bierze udział w działaniu elektronicznego łańcucha transportowego. Proces zachodzi w wewnętrznej błonie mitochondrialnej i jest sprzężony z fosforylacją oksydacyjną, w której wytwarzany jest ATP, główne źródło energii dla istot żywych..
Chinony występują w naturze w postaci barwników u roślin i zwierząt. Są również obecne w wielu ziołach tradycyjnie stosowanych w Chinach, takich jak rabarbar, kasja, senes, żywokost, golonka, polygonum i aloes..
Chinony, które wykorzystują grupy fenolowe jako auksochromy (hydroksychinony), mają różne kolory, takie jak żółty, pomarańczowy, czerwonawo-brązowy, fioletowy itp..
Indeks artykułów
Poniżej opisano fizyczne i chemiczne właściwości 1,4-benzochinonu. Jednak biorąc pod uwagę podobieństwo strukturalne, które istnieje między wszystkimi chinonami, właściwości te można ekstrapolować na inne, znając ich różnice strukturalne..
Żółtawe krystaliczne ciało stałe.
Drażniący korzenny.
293 ºC.
115,7 ° C (240,3 ° F). Dlatego chinony o większej masie cząsteczkowej są ciałami stałymi o temperaturze topnienia wyższej niż 115,7 ° C..
Może sublimować nawet w temperaturze pokojowej.
Więcej niż 10% w eterze i etanolu.
11,1 mg / ml w 18 ° C Ogólnie chinony są bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie i rozpuszczalnikach polarnych ze względu na ich zdolność do przyjmowania wiązań wodorowych (pomimo hydrofobowego składnika ich pierścieni).
3,7 (w stosunku do powietrza przyjmowanego jako 1)
0,1 mmHg przy 77 ºC (25 ºC).
1040ºF (560ºC).
656,6 kcal / g. kret)
0,4 m / m3.
Istnieją trzy główne grupy chinonów: benzochinony (1,4-benzochinon i 1,2-benzochinon), naftochinony i antrachinony..
Wszystkie mają wspólny pierścień benzenowy z grupami C = O. Przykładami benzochinonów są: embelina, rapanon i primin.
Podstawą strukturalną naftochinonów, jak sugeruje ich nazwa, jest pierścień naftenowy, to znaczy pochodzą one z naftalenu. Przykładami naftochinonów są: plumbagin, lawson, juglone i lapachol.
Antrachinony charakteryzują się pierścieniem antracenowym jako podstawą strukturalną; to znaczy zestaw trzech pierścieni benzenowych połączonych bokami. Przykładami antrachinonów są: barbaloina, alizaryna i chryzofanol.
-Benzochinon można otrzymać przez utlenianie 1,4-dihydrobenzenu chloranem sodu w obecności pięciotlenku diwanadu jako katalizatora i kwasu siarkowego jako rozpuszczalnika..
-Benzochinon jest również otrzymywany przez utlenianie aniliny dwutlenkiem manganu lub chromianem jako utleniaczami w roztworze kwasu..
-Benzochinon jest wytwarzany w procesach utleniania hydrochinonu, na przykład w reakcji benzochinonu z nadtlenkiem wodoru.
Naftochinon jest syntetyzowany przez utlenianie naftalenu przez tlenek chromu w obecności alkoholu.
-Antrachinon jest syntetyzowany przez kondensację benzenu z bezwodnikiem ftalowym w obecności AlCl3 (Acylowanie Friedela-Craftsa), w wyniku którego powstaje kwas O-benzoilobenzoesowy, który ulega procesowi acylacji z wytworzeniem antrachinonu.
-Antrachinon jest wytwarzany przez utlenianie antracenu kwasem chromowym w 48% kwasie siarkowym lub przez utlenianie powietrzem w fazie gazowej.
-Środki redukujące, takie jak kwas siarkowy, chlorek cynawy lub kwas jodowodorowy, działają na benzochinon, redukując go do hydrochinonu.
-Również roztwór jodku potasu redukuje roztwór benzochinonu do hydrochinonu, który można ponownie utlenić azotanem srebra.
-Chlor i czynniki chlorujące, takie jak chloran potasu, w obecności kwasu solnego tworzą chlorowane pochodne benzochinonu.
-1,2-benzochinon kondensuje z O-fenylodiaminą tworząc chinoksaliny.
-Benzochinon jest używany jako utleniacz w reakcjach chemii organicznej.
-W syntezie Baily-Scholl (1905) antrachinon kondensuje się z glicerolem, tworząc bezantren. W pierwszym etapie chinon jest redukowany miedzią z kwasem siarkowym jako medium. Grupa karbonylowa staje się grupą metylenową, a następnie dodaje się glicerol.
Witamina K.1 (filochinon), utworzony przez połączenie pochodnej naftochinonu z bocznym łańcuchem węglowodoru alifatycznego, odgrywa centralną rolę w procesie koagulacji; ponieważ wpływa na syntezę protrombiny, czynnika krzepnięcia.
Ubichinon, czyli cytochrom Q, jest tworzony przez pochodną pbenzochinonu przyłączoną do łańcucha bocznego węglowodoru alifatycznego.
Bierze udział w elektronicznym łańcuchu transportowym w warunkach tlenowych, w połączeniu z syntezą ATP w mitochondriach.
-Embelin to barwnik używany do barwienia wełny na żółto. Ponadto do barwienia stosuje się alizarynę (antrachinon).
-Alkaliczny roztwór 1,4-benzenodiolu (hydrochinonu) i siarczanu sodu jest używany jako układ wywoływacza, który działa na aktywowane cząsteczki bromku srebra, redukując je do metalicznego srebra, co stanowi negatyw zdjęć..
Plastochinon jest częścią łańcucha transportu elektronów między fotosystemami I i II, które biorą udział w fotosyntezie u roślin.
-Pierwotniaki z rodzajów Leishmania, Trypanosoma i Toxoplasma wykazują wrażliwość na naftochinon obecny w rosiczce (D. lycoides).
-Plumbagin to naftochinon stosowany w leczeniu bólu reumatycznego, który ma również działanie przeciwskurczowe, przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze.
-Zgłaszano działanie przeciwnowotworowe, przeciwmalaryczne i przeciwgrzybicze w naftochinonie, zwanym lapacholem..
-2,3-Dichloro-1,4-naftochinon wykazuje działanie przeciwgrzybicze. Wcześniej był używany w rolnictwie do zwalczania szkodników oraz w przemyśle tekstylnym..
-Zsyntetyzowano antybiotyk fumachinon, który wykazuje wybiórcze działanie na bakterie Gram-dodatnie, zwłaszcza przeciwko bakteriom Gram-dodatnim Streptomyces fumanus.
-Istnieją naftochinony, które wywierają działanie hamujące na Plasmodium sp. Zsyntetyzowano pochodne naftochinonu, które mają czterokrotnie wyższą skuteczność przeciwmalaryczną niż chinina.
-Lawsona to pigment izolowany z liści i łodygi henny. Ma pomarańczowe zabarwienie i służy do farbowania włosów.
-Juglona, pozyskiwana z liści i łupin orzecha włoskiego, służy do barwienia drewna.
Jeszcze bez komentarzy