Preparaty reakcji Fehlinga, substancje czynne, przykłady, zastosowania

2576
David Holt

Plik Reakcja Fehlinga Test Fehlinga to metoda, która umożliwia wykrycie i, do pewnego stopnia, ilościowe oznaczenie cukrów redukujących w próbce. Jego właściwości chemiczne są bardzo podobne do właściwości reakcji Benedykta, różniąc się jedynie kompleksem miedzi, który bierze udział w utlenianiu cukrów..

Test Fehlinga służy również do rozróżnienia aldehydu od ketonu; jednakże alfa-hydroksyketony dają pozytywną odpowiedź, tak jak w przypadku ketoz monosacharydowych. W ten sposób aldozy (monosacharydy aldehydy) i ketozy tworzące cukry redukujące są utleniane do ich odpowiednich form kwasowych..

Probówki, w których przeprowadzono test lub reakcję Fehlinga. Źródło: FK1954 [domena publiczna]

Zdjęcie powyżej przedstawia odczynnik Fehlinga w probówce po lewej stronie. Jego niebieskawy kolor zawdzięcza CuSO45HdwaLub rozpuszczony w wodzie, którego jony miedzi tworzą kompleks z anionami winianowymi, zapobiegając wytrącaniu się wodorotlenku miedzi w środowisku zasadowym..

Po zakończeniu reakcji w gorącej kąpieli o temperaturze 60 ° C i w obecności aldehydów lub cukrów redukujących tworzy się brązowy osad wskazujący na pozytywny wynik testu..

Ten osad to tlenek miedziawy CudwaLub, które można zważyć, aby określić, ile cukrów redukujących lub aldehydów było w próbce.

Indeks artykułów

  • 1 Przygotowanie odczynnika Fehlinga
    • 1.1 Rozwiązanie A
    • 1.2 Rozwiązanie B
    • 1.3 Odczynnik Fehlinga
  • 2 Aktywny agent
  • 3 Równanie chemiczne
  • 4 Zastosowania i przykłady
  • 5 Referencje

Przygotowanie odczynnika Fehlinga

Odczynnik Fehlinga w rzeczywistości składa się z mieszaniny dwóch roztworów, A i B, w których tworzy się kompleks bistartratocupratu (II); to jest prawdziwy aktywny środek.

Rozwiązanie

Roztwór Fehlinga A jest wodnym roztworem CuSO45HdwaLub, do którego można dodać niewielką ilość kwasu siarkowego, aby pomóc rozpuścić niebieskawe kryształy. W zależności od potrzebnych objętości rozpuszcza się 7 g lub 34,65 g soli miedzi, przenosi do odpowiednio 100 ml lub 400 ml kolby miarowej i dopełnia do kreski wodą destylowaną..

Roztwór ten ma kolor jasnoniebieski i zawiera jony Cudwa+, który będzie gatunkiem zredukowanym, gdy zajdzie reakcja Fehlinga.

Rozwiązanie B

Roztwór Fehlinga B jest silnie zasadowym roztworem winianu sodowo-potasowego, znanego również jako sól La Rochelle, w wodorotlenku sodu.

Formuła tej soli to KNaC4H.4LUB64HdwaLub możliwość pisania jako HOdwaCCH (OH) CH (OH) COdwaH i 35 g tego rozpuszcza się w 12 g NaOH, uzupełniając do 100 ml wody destylowanej. Jeśli dostępnych jest więcej soli La Rochelle, zważ 173 gi rozpuść w 400 ml wody destylowanej ze 125 g NaOH, uzupełniając do 500 ml wodą destylowaną..

Odczynnik Fehlinga

Celem silnie zasadowego środowiska jest deprotonowanie centralnych grup hydroksylowych OH winianu, tak aby jego atomy tlenu mogły koordynować się z Cudwa+ i ustanowienie kompleksu bistartratocuprate (II). Ten ciemnoniebieski kompleks powstaje, gdy zmieszane są równe objętości roztworów A i B..

Po wykonaniu tej czynności pobiera się porcję 2 ml i przenosi do probówki, do której zostaną dodane 3 krople próbki, którą chcemy sprawdzić, czy zawiera aldehyd lub cukier redukujący. Następnie, na koniec, odpowiednio zamocowaną probówkę umieszcza się w gorącej kąpieli wodnej o temperaturze 60 ° C i oczekuje na pojawienie się brązowego osadu wskazującego na pozytywny wynik testu..

Aktywny agent

Kompleks Bistartratocuprate (II). Źródło: Smokefoot [CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

Na górnym obrazku mamy wzór strukturalny kompleksu bistartratocuprate (II). Każdy jon Cudwa+ roztwór A tworzy kompleksy z dwoma winianami z roztworu B, zapobiegając wytrącaniu się wodorotlenku miedzi z powodu obecności jonów OH- średni.

Ten kompleks można zapisać jako Cu (C4H.4LUB6)dwa2−. Dlaczego ładunek ujemny zmienił się z -6 na -2? Dzieje się tak, ponieważ otaczające jony K nie są uwzględniane na obrazie.+ mała dziewczynka+, które neutralizują ujemne ładunki grup karboksylanowych, -COdwa-, od końców kompleksu.

Zatem Cu (C.4H.4LUB6)dwa6− otaczając się dwoma parami K.+ i Na+, jego ładunek pozostaje jako Cu (C4H.4LUB6)dwa2−, gdzie w centrum kompleksu mamy Cudwa+.

Jaka jest reakcja, która zachodzi, gdy ten kompleks wchodzi w kontakt z aldehydem, aldozą lub ketozą? Ketozy w swojej cyklicznej konformacji, ich anomeryczny węgiel C-OH jest utleniany do CHO: aldozy, która następnie utlenia się do postaci kwasowej, COOH.

Równanie chemiczne

Poniższe równanie chemiczne przedstawia utlenianie aldehydów do kwasów karboksylowych:

RCHO + 2 Cu (C4H.4LUB6)dwa2− + 5 OH- → RCOO- + CudwaO + 4 C.4H.4LUB62− + 3 HdwaLUB

Ale ponieważ medium jest silnie zasadowe, mamy RCOO- a nie RCOOH.

Utleniony aldehyd, aldoza lub ketoza, RCHO, jest utleniany, ponieważ uzyskuje dodatkowe wiązanie z tlenem. Z drugiej strony jony Cudwa+ są zredukowane do Cu+ (Cudwa+LUBdwa-), przy czym gatunki są redukowane. Gdy kompleks reaguje i tworzy czerwony osad CudwaLub jony winianowe są uwalniane i uwalniane w środku.

Zastosowania i przykłady

W przypadku podejrzenia aldehydu lub ketonu dodatni wynik testu odczynnika Fehlinga wskazuje, że jest to aldehyd. Jest to często bardzo przydatne w organicznych testach jakościowych. Każdy aldehyd, o ile jest alifatyczny i niearomatyczny, zareaguje i zobaczymy czerwony osad CudwaLUB.

Reakcja Fehlinga pozwala na ilościowe określenie ilości cukrów redukujących w próbce poprzez zważenie CudwaO. Jednak rozróżnienie między aldozą a ketozą nie jest przydatne, ponieważ oba dają pozytywne wyniki. Sacharoza jest jednym z niewielu cukrów, który daje wynik ujemny, a roztwór pozostaje niebieskawy.

Glukoza, fruktoza, maltoza, galaktoza, laktoza i celobioza, będące cukrami redukującymi, reagują pozytywnie na odczynnik Fehlinga; dlatego dzięki tej metodzie można je wykryć i określić ilościowo. Na przykład ilość glukozy we krwi i moczu została oznaczona ilościowo za pomocą odczynnika Fehlinga..

Bibliografia

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10th wydanie.). Wiley plus.
  2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
  3. Morrison, R. T. i Boyd, R. N. (1990). Chemia organiczna. (5ta wydanie). Od redakcji Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2020). Rozwiązanie Fehlinga. Odzyskane z: en.wikipedia.org
  5. Sullivan Randy. (2012). Test Fehlinga. University of Oregon. Odzyskany z: chemdemos.uoregon.edu
  6. Robert John Lancashire. (4 stycznia 2015). Test Fehlinga. Odzyskany z: chem.uwimona.edu.jm

Jeszcze bez komentarzy