Struktura, właściwości, zastosowania i synteza salicylanu metylu

5128
Charles McCarthy
Struktura, właściwości, zastosowania i synteza salicylanu metylu

Plik salicylan metylu Jest to substancja chemiczna o charakterze organicznym, uważana za związek o najwyższej toksyczności spośród znanych salicylanów, pomimo bezbarwnego wyglądu i przyjemnego zapachu z lekką słodką nutą. Gatunek ten jest lepiej znany pod nazwą olejku wintergrinowego.

Jest w stanie ciekłym w standardowych warunkach temperatury i ciśnienia (25 ° C i 1 atm), stanowiąc ester organiczny, który występuje naturalnie w wielu różnych roślinach. Z obserwacji i badania jego wytwarzania w naturze można było przejść do syntezy salicylanu metylu.

Syntezę tę przeprowadzono na drodze reakcji chemicznej pomiędzy estrem kwasu salicylowego i jego połączeniem z metanolem. W ten sposób związek ten jest częścią szałwii, białego wina i owoców, takich jak śliwki i jabłka, między innymi występujących naturalnie..

Syntetycznie salicylan metylu jest używany do produkcji środków aromatyzujących, a także w niektórych produktach spożywczych i napojach..

Indeks artykułów

  • 1 Struktura chemiczna
  • 2 Właściwości
  • 3 Zastosowania
  • 4 Synteza
  • 5 Referencje

Struktura chemiczna

Struktura chemiczna salicylanu metylu składa się z dwóch głównych grup funkcyjnych (estru i przyłączonego do niego fenolu), jak pokazano na powyższym obrazku.

Zaobserwowano, że składa się on z pierścienia benzenowego (który ma bezpośredni wpływ na reaktywność i stabilność związku), pochodzącego z kwasu salicylowego, z którego pochodzi..

Aby nazwać je oddzielnie, można powiedzieć, że grupa hydroksylowa i ester metylowy są przyłączone w pozycji orto (1, 2) do wspomnianego pierścienia..

Wówczas, gdy grupa OH jest przyłączona do pierścienia benzenowego, tworzy się fenol, ale grupą o najwyższej „hierarchii” w tej cząsteczce jest ester, nadający temu związkowi szczególną strukturę, a tym samym dość specyficzne właściwości..

W ten sposób jego nazwa chemiczna jest przedstawiana jako 2-hydroksybenzoesan metylu, nadany przez IUPAC, chociaż jest używany rzadziej w odniesieniu do tego związku..

Nieruchomości

- Jest to gatunek chemiczny należący do grupy salicylanów, które są produktami naturalnego pochodzenia metabolizmu niektórych organizmów roślinnych..

- Znane są terapeutyczne właściwości salicylanów w zabiegach leczniczych.

- Związek ten jest obecny w niektórych napojach, takich jak białe wino, herbata, szałwia i niektóre owoce, takie jak papaja czy wiśnia..

- Występuje naturalnie w liściach wielu roślin, zwłaszcza w niektórych rodzinach.

- Należy do grupy estrów organicznych, które można syntetyzować laboratoryjnie.

- Otrzymywany jest w stanie ciekłym, którego gęstość wynosi około 1174 g / ml w standardowych warunkach ciśnienia i temperatury (1 atm i 25 ° C)..

- Tworzy bezbarwną, żółtawą lub czerwonawą fazę ciekłą, uważaną za rozpuszczalną w wodzie (która jest rozpuszczalnikiem nieorganicznym) i innych rozpuszczalnikach organicznych.

- Jego temperatura wrzenia wynosi około 222 ° C, co objawia się rozkładem termicznym w okolicach 340-350 ° C.

- Ma wiele zastosowań, od środków aromatyzujących w przemyśle cukierniczym po środki przeciwbólowe i inne produkty w przemyśle farmaceutycznym.

- Jego wzór cząsteczkowy jest przedstawiony jako C8H.8LUB3 i ma masę molową 152,15 g / mol.

Aplikacje

Ze względu na swoje właściwości strukturalne, będąc estrem metylowym kwasu salicylowego, salicylan metylu ma wiele zastosowań w różnych obszarach.

Jednym z głównych zastosowań (i najbardziej znanym) tej substancji jest jako środek aromatyzujący w różnych produktach: od przemysłu kosmetycznego jako środek zapachowy po przemysł spożywczy jako dodatek do słodyczy (m.in. guma do żucia, cukierki, lody) ).

Znajduje również zastosowanie w przemyśle kosmetycznym jako środek rozgrzewający oraz do masażu mięśni w zastosowaniach sportowych. W tym drugim przypadku działa jak środek przeciwodblaskowy; to znaczy, w kontakcie z nimi powoduje powierzchowne zaczerwienienie skóry i błon śluzowych.

W ten sam sposób stosowany jest w kremie do stosowania miejscowego, ze względu na właściwości przeciwbólowe i przeciwzapalne w leczeniu schorzeń reumatycznych..

Innym jego zastosowaniem jest stosowanie płynów w sesjach aromaterapii, ze względu na właściwości olejków eterycznych..

Oprócz zastosowania jako środka chroniącego przed promieniowaniem ultrafioletowym w produktach przeciwsłonecznych, jego właściwości wobec światła są badane pod kątem zastosowań technologicznych, takich jak wytwarzanie promieni laserowych lub tworzenie gatunków wrażliwych na przechowywanie informacji w cząsteczkach..

Synteza

Przede wszystkim należy wspomnieć, że salicylan metylu można uzyskać w sposób naturalny z destylacji gałęzi niektórych roślin, np.Gaultheria procumbens) lub brzoza słodka (Powolna betula).

Substancja ta została po raz pierwszy wyodrębniona i wyizolowana w 1843 r. Dzięki francuskiemu naukowcowi Auguste Cahours; z wintergreen pozyskiwany jest obecnie poprzez syntezę w laboratoriach, a nawet komercyjnie.

Reakcja zachodząca w celu uzyskania tego związku chemicznego to proces zwany estryfikacją, w którym ester uzyskuje się w wyniku reakcji alkoholu z kwasem karboksylowym. W tym przypadku występuje między metanolem a kwasem salicylowym, jak pokazano poniżej:

CH3OH + C7H.6LUB3 → C8H.8LUB3 + H.dwaLUB

Należy zauważyć, że częścią cząsteczki kwasu salicylowego, która jest zestryfikowana grupą hydroksylową (OH) alkoholu, jest grupa karboksylowa (COOH).

Następnie to, co dzieje się między tymi dwoma rodzajami chemicznymi, jest reakcją kondensacji, ponieważ cząsteczka wody obecna między reagentami jest usuwana, podczas gdy inne rodzaje reagentów są kondensowane w celu uzyskania salicylanu metylu..

Poniższy obraz przedstawia syntezę salicylanu metylu z kwasu salicylowego, na której pokazano dwie następujące po sobie reakcje.

Bibliografia

  1. Wikipedia. (s.f.). Salicylan metylu. Odzyskany z en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Salicylan metylu. Pobrane z britannica.com
  3. Rada Europy. Komitet Ekspertów ds. Produktów Kosmetycznych. (2008). Składniki aktywne stosowane w kosmetykach: badanie bezpieczeństwa. Odzyskany z books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A. i Wahed, A. (2013). Chemia kliniczna, immunologia i laboratoryjna kontrola jakości. Uzyskane z books.google.co.ve
  5. PubChem. (s.f.) Salicylan metylu. Odzyskany z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Jeszcze bez komentarzy