Struktura alkanów liniowych, właściwości, nazewnictwo, przykłady

1669
Anthony Golden

Plik liniowe alkany to węglowodory nasycone o ogólnym wzorze chemicznym n-donH.2n + 2. Ponieważ są to węglowodory nasycone, wszystkie ich wiązania są proste (C-H) i składają się tylko z atomów węgla i wodoru. Nazywa się je również parafinami, odróżniając je od rozgałęzionych alkanów, które nazywane są izoparafinami..

Te węglowodory nie mają rozgałęzień i pierścieni. Bardziej niż linie, ta rodzina związków organicznych jest bardziej podobna do łańcuchów (alkan o prostym łańcuchu); lub z kulinarnego punktu widzenia, do spaghetti (surowe i gotowane).

Gdyby surowe spaghetti było mniej kruche, byłoby jeszcze bardziej podobne do liniowych alkanów. Źródło: Pixabay.

Surowe spaghetti reprezentuje idealny i izolowany stan liniowych alkanów, chociaż z wyraźną tendencją do pękania; podczas gdy te ugotowane, niezależnie od tego, czy są al dente, czy nie, zbliżają się do swojego naturalnego i synergicznego stanu: niektóre wchodzą w interakcję z innymi w całości (na przykład danie z makaronem).

Te rodzaje węglowodorów występują naturalnie w gazie ziemnym i na polach naftowych. Najlżejsze mają właściwości smarne, ciężkie zachowują się jak niepożądany asfalt; rozpuszczalny jednak w parafinach. Bardzo dobrze sprawdzają się jako rozpuszczalniki, smary, paliwa i asfalt.

Indeks artykułów

  • 1 Struktura alkanów liniowych
    • 1.1 Grupy
    • 1.2 Długości twoich łańcuchów
    • 1.3 Zgodność
  • 2 Właściwości
    • 2.1 Fizyczne
    • 2.2 Interakcje
    • 2.3 Stabilność
  • 3 Nazewnictwo
  • 4 Przykłady
  • 5 Referencje

Struktura alkanów liniowych

Grupy

Wspomniano, że ogólny wzór tych alkanów to CnH.2n + 2. Ten wzór jest w rzeczywistości taki sam dla wszystkich alkanów, zarówno liniowych, jak i rozgałęzionych. Różnica wtedy w n- który poprzedza wzór na alkan, którego oznaczenie oznacza „normalny”.

Później okaże się, że to n- nie jest to konieczne dla alkanów o liczbie atomów węgla równej lub mniejszej niż cztery (n ≤ 4).

Linia lub łańcuch nie może składać się z pojedynczego atomu węgla, więc metan (CH4, n = 1). Jeśli n = 2, mamy etan, CH3-CH3. Zauważ, że ten alkan składa się z dwóch grup metylowych, CH3, połączone ze sobą.

Zwiększenie liczby atomów węgla, n = 3, daje alkan propan, CH3-CHdwa-CH3. Teraz pojawia się nowa grupa, CHdwa, zwany metylenem. Bez względu na to, jak duży jest liniowy alkan, zawsze będzie miał tylko dwie grupy: CH3 i CHdwa.

Długości ich łańcuchów

Kiedy n lub liczba atomów węgla w liniowym alkanu wzrasta, we wszystkich powstałych strukturach występuje stała: liczba grup metylenowych wzrasta. Na przykład załóżmy liniowe alkany z n = 4, 5 i 6:

CH3-CHdwa-CHdwa-CH3 (n-butan)

CH3-CHdwa-CHdwa-CHdwa-CH3 (n-pentan)

CH3-CHdwa-CHdwa-CHdwa-CHdwa-CH3 (n-heksan)

Łańcuchy stają się dłuższe, ponieważ dodają grupy CH do swoich strukturdwa. Zatem długi lub krótki liniowy alkan różni się liczbą CHdwa oddziela dwie grupy końcowe CH3. Wszystkie te alkany mają tylko dwa takie CH3: na początku łańcucha i na końcu. Gdybym miał więcej, oznaczałoby to obecność gałęzi.

Podobnie można zaobserwować całkowity brak grup CH, występujących tylko w rozgałęzieniach lub gdy istnieją grupy podstawnikowe połączone z jednym z atomów węgla w łańcuchu.

Wzór strukturalny można podsumować następująco: CH3(CHdwa)n-2CH3. Spróbuj to zastosować i zilustrować.

Konformacje

Strukturalne konformacje liniowych alkanów. Źródło: Gabriel Bolívar.

Niektóre liniowe alkany mogą być dłuższe lub krótsze niż inne. W takim przypadku n może mieć wartość 2 a ∞; to znaczy łańcuch złożony z nieskończonych grup CHdwa i dwie grupy CH3 terminale (teoretycznie możliwe). Jednak nie wszystkie łańcuchy są „rozmieszczane” w taki sam sposób w przestrzeni..

To tutaj powstają strukturalne konformacje alkanów. Co są winni? Na rotacyjność wiązań C-H i ich elastyczność. Kiedy te ogniwa obracają się lub obracają wokół osi międzyjądrowej, łańcuchy zaczynają się zginać, zwijać lub zwijać, oddalając się od swojej pierwotnej liniowej charakterystyki..

Liniowy

Na przykład na górnym obrazku u góry pokazano trzynastowęglowy łańcuch, który pozostaje liniowy lub wydłużony. Ta konformacja jest idealna, ponieważ zakłada się, że środowisko molekularne minimalnie wpływa na przestrzenne rozmieszczenie atomów w łańcuchu. Nic jej nie przeszkadza i nie ma potrzeby się schylać.

Zwinięty lub złożony

W środku obrazu 27-węglowy łańcuch doświadcza zewnętrznych zakłóceń. Konstrukcja, aby była bardziej „wygodna”, obraca swoje ogniwa w taki sposób, że składa się na siebie; zupełnie jak długie spaghetti.

Badania obliczeniowe wykazały, że maksymalna liczba atomów węgla, jaką może mieć łańcuch liniowy, wynosi n = 17. Od n = 18 niemożliwe jest, aby nie zaczął się zginać ani zwijać.

Mieszany

Jeśli łańcuch jest bardzo długi, mogą występować obszary łańcucha, które pozostają liniowe, podczas gdy inne zostały wygięte lub nawinięte. Ze wszystkiego jest to chyba najbliższa konformacja rzeczywistości.

Nieruchomości

Fizyczny

Będąc węglowodorami, są one zasadniczo niepolarne, a zatem hydrofobowe. Oznacza to, że nie mogą mieszać się z wodą. Nie są zbyt gęste, ponieważ ich łańcuchy pozostawiają między nimi zbyt wiele pustych przestrzeni.

Podobnie ich stany skupienia wahają się od gazowego (dla n < 5), líquidos (para n < 13) o sólidos (para n ≥ 14), y dependen de la longitud de la cadena.

Interakcje

Cząsteczki liniowych alkanów są niepolarne, dlatego ich siły międzycząsteczkowe są typu rozpraszającego londyńskiego. Łańcuchy (prawdopodobnie przyjmujące konformację mieszaną) są następnie przyciągane przez działanie ich mas cząsteczkowych i chwilowo indukowanych dipoli atomów wodoru i węgla..

Z tego powodu, gdy łańcuch staje się dłuższy, a przez to cięższy, jego temperatury wrzenia i topnienia rosną w ten sam sposób..

Stabilność

Im dłuższy łańcuch, tym bardziej jest niestabilny. Zwykle przerywają swoje ogniwa, aby utworzyć mniejsze łańcuchy z dużego. W rzeczywistości ten proces jest znany jako Pękanie, wysoko stosowany w rafinacji ropy naftowej.

Nomenklatura

Aby nazwać alkany liniowe, wystarczy dodać wskaźnik n przed nazwą. Jeśli n = 3, tak jak w przypadku propanu, nie jest możliwe, aby ten alkan miał jakiekolwiek rozgałęzienie:

CH3-CHdwa-CH3

Co nie ma miejsca po n = 4, czyli w przypadku n-butanu i innych alkanów:

CH3-CHdwa-CHdwa-CH3

LUB

(CH3)dwaCH-CH3

Druga struktura odpowiada izobutanowi, który składa się z izomeru strukturalnego butanu. Aby odróżnić jeden od drugiego, do gry wchodzi wskaźnik n. Więc n-butan odnosi się tylko do izomeru liniowego, bez rozgałęzień.

Im wyższe n, tym większa liczba izomerów strukturalnych i tym ważniejsze będzie użycie n- w odniesieniu do izomeru liniowego.

Na przykład oktan, C.8H.18 (DO8H.8 × 2 + 2) ma do trzynastu izomerów strukturalnych, ponieważ możliwych jest wiele gałęzi. Jednak izomer liniowy nosi nazwę: n-oktan, a jego struktura to:

CH3-CHdwa-CHdwa-CHdwa-CHdwa-CHdwa-CHdwa-CH3

Przykłady

Są one wymienione poniżej i jako wykończenie niektórych liniowych alkanów:

-Etan (C.dwaH.6): CH3CH3

-Propan (C.3H.8): CH3CHdwaCH3

-n-Heptan (C.7H.16): CH3(CHdwa)5CH3.

- n-Dean (C.10H.22): CH3(CHdwa)8CH3.

-n-Heksadekan (C.16H.3. 4): CH3(CHdwa)14CH3.

-n-Nonadekan (C.19H.40): CH3(CHdwa)17CH3.

-n-Eicosane (C.dwadzieściaH.42): CH3(CHdwa)18CH3.

- n-Hektan (C.100H.202): CH3(CHdwa)98CH3.

Bibliografia

  1. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
  2. Morrison, R. T. and Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. (Wydanie 5). Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley plus.
  4. Jonathan M. Goodman. (1997). Jaki jest najdłuższy nierozgałęziony alkan o liniowej globalnej zgodności minimalnej? J. Chem Inf. Comput. Sci.1997, 37, 5, 876-878.
  5. Garcia Nissa. (2019). Co to są alkany? Nauka. Odzyskany z: study.com
  6. Pan Kevin A. Boudreaux. (2019). Alkany. Odzyskany z: angelo.edu
  7. Lista alkenów o prostym łańcuchu. [PDF]. Odzyskany z: laney.edu
  8. Helmenstine, dr Anne Marie (7 września 2018). Wymień pierwsze 10 alkanów. Odzyskany z: thinkco.com
  9. Dziwaczna nauka. (20 marca 2013). Alkany o prostym łańcuchu: przewidywanie właściwości. Odzyskany z: quirkyscience.com
  10. Wikipedia. (2019). Wyższe alkany. Odzyskane z: en.wikipedia.org

Jeszcze bez komentarzy