Plik Benzoesan benzylu jest związkiem organicznym o wzorze C14H.12LUBdwa. Występuje jako bezbarwna ciecz lub biała substancja stała w postaci płatków o charakterystycznym słabym balsamicznym zapachu. Dzięki temu benzoesan benzylu może być stosowany w przemyśle perfumeryjnym jako utrwalacz zapachów..
Jako lek został po raz pierwszy zbadany w 1918 roku i od tego czasu znajduje się na liście leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia..
Jest to jeden z najczęściej stosowanych związków w leczeniu świerzbu lub świerzbu. Infekcja skóry wywołana przez roztocze Sarcoptes scabei, charakteryzuje się silnym świądem, który nasila się w nocy i może powodować wtórne infekcje.
Jest śmiertelny dla świerzbu i jest również stosowany w wszawicy, inwazji wszawicy głowy i ciała. W niektórych krajach nie jest stosowany jako lek z wyboru w przypadku świerzbu ze względu na drażniące działanie związku..
Uzyskuje się go przez kondensację kwasu benzoesowego z alkoholem benzylowym. Istnieją inne podobne sposoby syntezy związku. Podobnie został wyizolowany w niektórych gatunkach roślin z rodzaju Polyalthia.
Indeks artykułów
Górny obraz przedstawia strukturę benzoesanu benzylu w modelu prętowo-kulowym. Przerywane linie wskazują aromatyczność pierścieni benzenowych: jeden z kwasu benzoesowego (po lewej), a drugi z alkoholu benzylowego (po prawej).
Wiązania Ar-COO i H.dwaC-Ar obracają się, powodując obracanie się pierścieni na tych osiach. Poza tymi obrotami niewiele jest takich, które mogą przyczynić się (na pierwszy rzut oka) do jego dynamicznych właściwości; w związku z tym ich cząsteczki znajdują mniej sposobów na ustanowienie sił międzycząsteczkowych.
Zatem można było oczekiwać, że pierścienie aromatyczne sąsiednich cząsteczek nie oddziałują w znaczący sposób, podobnie jak z grupą estrową ze względu na ich różnicę w polarności (tej z czerwonymi kulkami, R-CO-O-R)..
Nie ma również prawdopodobieństwa powstania wiązań wodorowych po obu stronach jego struktury. Grupa estrowa mogłaby je zaakceptować, ale w cząsteczce brakuje grup donorowych wodoru (OH, COOH lub NHdwa), aby zaistniały takie interakcje.
Z drugiej strony cząsteczka jest lekko symetryczna, co przekłada się na bardzo niski stały moment dipolowy; w związku z tym ich oddziaływania dipol-dipol są słabe.
A gdzie znajdowałby się region o największej gęstości elektronowej? W grupie estrowej, choć niezbyt wyraźna ze względu na symetrię w jej budowie.
Siły międzycząsteczkowe, które dominują w przypadku benzoesanu benzylu, to siły dyspersyjne lub siły londyńskie. Są one wprost proporcjonalne do masy cząsteczkowej, a przez zgrupowanie kilku z tych cząsteczek razem można oczekiwać, że tworzenie chwilowych i indukowanych dipoli nastąpi z większym prawdopodobieństwem..
Wszystko to potwierdzają fizyczne właściwości benzoesanu benzylu: topi się on tylko w 21 ° C, ale w stanie ciekłym wrze w 323 ° C.
Benzoesan benzylu lub ester metylowy kwasu benzoesowego. Ponadto wiele nazw jest przypisywanych producentom produktu medycznego, a wśród nich są: Acarosan, Askabiol, Benzanil i Novoscabin.
212,248 g / mol.
do14H.12LUBdwa.
Bezbarwna ciecz lub biała substancja stała w postaci płatków.
Posiada łagodny zapach balsamiczny.
Ostry, palący do smaku.
323,5 ° C.
21 ºC.
148 ° C (298 ° F).
Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie (15,4 mg / L).
Nierozpuszczalny w glicerolu, miesza się z alkoholem, chloroformem, eterem i olejami. Rozpuszczalny w acetonie i benzenie.
1,118 g / cm3 przy 25 ºC.
1,1 (przy gęstości wody 1 g / cm3).
7,31 (powietrze = 1).
0,000224 mmHg przy 25 ºC.
20% emulsja benzoesanu benzylu przygotowana w emulgatorze OS i alkoholu z wosku wełnianego jest stabilna. Zachowuje swoją skuteczność przez około 2 lata.
480 ºC.
8 292 cPoise w 25 ° C.
-6,69 x 109 J / Kmol.
Praktycznie neutralny, gdy pH ocenia się przez zwilżenie papierka lakmusowego w mieszance.
26,6 dyn / cm w 210,5 ° C.
1,5681 przy 21 ºC.
Benzoesan benzylu działa toksycznie na układ nerwowy roztocza Sarcoptes scabiei, powodując jego śmierć. Jest również toksyczny dla jaj roztoczy, chociaż dokładny mechanizm działania nie jest znany..
Benzoesan benzylu działałby poprzez przerwanie funkcji kanałów sodowych bramkowanych napięciem, powodując przedłużoną depolaryzację potencjałów błonowych komórek nerwowych i przerwanie funkcjonowania neuroprzekaźników..
Wskazuje się, że selektywne działanie neurotoksyczne permetryny (leku stosowanego w świerzbach) na bezkręgowce wynika z różnic strukturalnych między kanałami sodowymi kręgowców i bezkręgowców..
Jest wytwarzany przez sprzęganie alkoholu benzylowego i benzoesanu sodu w obecności trietyloaminy. Jest również wytwarzany przez transestryfikację metylobenzoesanu w obecności tlenku benzylu. Jest produktem ubocznym syntezy kwasu benzoesowego w wyniku utleniania toluenem.
Ponadto można go zsyntetyzować w reakcji Tischenko, stosując jako katalizator benzaldehyd z benzylanem sodu (wytwarzanym z alkoholu sodu i benzylowego)..
Związek od dawna stosowany jest również w leczeniu świerzbu i wszawicy, jako 25% balsam z benzoesanem benzylu. W leczeniu świerzbu balsam nakłada się na całe ciało od szyi w dół, po wcześniejszym oczyszczeniu.
Gdy pierwsza aplikacja wyschnie, nałóż drugą warstwę balsamu benzoesanem benzylu. Jego stosowanie jest uważane za mało ryzykowne dla dorosłych pacjentów ze świerzbem i śmiertelne dla roztoczy wywołujących chorobę, które zwykle są eliminowane w ciągu pięciu minut. Nie zaleca się stosowania benzoesanu benzylu u dzieci..
Zwykle wymagane są dwa do trzech aplikacji związku, aby spowodować podrażnienie skóry. Przedawkowanie związku może powodować pęcherze, pokrzywkę lub wysypkę..
Brak jest użytecznych danych dotyczących przezskórnego wchłaniania benzoesanu benzylu, istnieją badania, które sugerują ten fakt, ale bez ilościowego określenia jego wielkości..
Zaabsorbowany benzoesan benzylu jest szybko hydrolizowany do kwasu benzoesowego i alkoholu benzylowego. Następnie jest utleniany do kwasu benzoesowego. Następnie kwas benzoesowy sprzęga się z glicyną w celu wytworzenia benzoilocholiny (kwas hipurowy) lub z kwasem glukuronowym w celu wytworzenia kwasu benzoiloglukuronowego..
Benzoesan benzylu ma działanie rozszerzające naczynia krwionośne i spazmolityczne, będąc obecnym w wielu lekach stosowanych w leczeniu astmy i krztuśca.
Benzoesan benzylu był początkowo stosowany w leczeniu wielu schorzeń wpływających na zdrowie ludzi, w tym nadmiernej perystaltyki jelit; biegunka i czerwonka; kolka jelitowa i skurcz jelit; skurcz odźwiernika; spastyczne zaparcia; kolka żółciowa; kolka nerkowa lub cewki moczowej; skurcz pęcherza moczowego.
Również skurcze związane ze skurczem pęcherzyka nasiennego; skurcze macicy w spastycznym bolesnym miesiączkowaniu; skurcz tętnic związany z wysokim ciśnieniem krwi; i skurcz oskrzeli jak w astmie. Obecnie w wielu zastosowaniach został zastąpiony bardziej skutecznymi lekami
Benzoesan benzylu jest stosowany jako zaróbka w niektórych testosteronowych lekach zastępczych (takich jak Nebido) w leczeniu hipogonadyzmu..
W Australii wystąpił przypadek anafilaksji u pacjenta leczonego testosteronowymi lekami zastępczymi związanymi ze stosowaniem benzoesanu benzylu.
Związek jest stosowany w leczeniu niektórych chorób skóry, takich jak grzybica, łagodny lub umiarkowany trądzik oraz łojotok..
Benzoesan benzylu był stosowany w szpitalach weterynaryjnych jako miejscowy środek roztoczobójczy, świerzbobójczy i wszawicy. W dużych dawkach związek może powodować nadmierne pobudzenie, utratę koordynacji, ataksję, drgawki i porażenie oddechowe u zwierząt laboratoryjnych..
-Stosowany jest jako repelenty dla chrząszczy, kleszczy i komarów.
-Jest rozpuszczalnikiem octanu celulozy, nitrocelulozy i sztucznego piżma.
-Jest stosowany jako środek aromatyzujący w cukierkach, wyrobach cukierniczych i gumach do żucia. Ponadto znajduje zastosowanie jako przeciwbakteryjny środek konserwujący..
-Benzoesan benzylu stosowany jest w kosmetyce w leczeniu suchych ust poprzez zastosowanie zawierającego go kremu w połączeniu z wazeliną i perfumami.
-Jest stosowany jako zamiennik kamfory w związkach celuloidowych, tworzywach sztucznych i piroksylinie.
-Służy jako nośnik barwnika i plastyfikator. Służy jako środek utrwalający zapach. Chociaż nie jest aktywnym składnikiem zapachowym, pomaga poprawić stabilność i charakterystyczny zapach głównych składników..
Jeszcze bez komentarzy