Plik cyklopentan jest to cykliczny węglowodór, w szczególności cykloalkan. Z kolei jest to związek organiczny, którego wzór cząsteczkowy to C5H.10. Można go postrzegać jako zamkniętą wersję n-pentan, otwarty łańcuch, w którym jego końce zostały połączone przez utratę dwóch atomów wodoru.
Dolny obraz przedstawia szkielet cyklopentanu. Zwróć uwagę, jak geometryczny wygląda jego szkielet, tworząc pięciokątny pierścień. Jednak jego struktura molekularna nie jest płaska, ale raczej przedstawia fałdy, które mają na celu stabilizację i zmniejszenie naprężeń w pierścieniu. Cyklopentan jest bardzo lotną i łatwopalną cieczą, ale nie tak łatwopalną jak n-pentan.
Ze względu na swoją zdolność do rozpuszczania cyklopentan jest jednym z najczęściej stosowanych rozpuszczalników w przemyśle chemicznym. Nic dziwnego, że wiele produktów o silnym zapachu zawiera go w swoim składzie, dlatego jest łatwopalny. Znajduje również zastosowanie jako spieniacz do pianek poliuretanowych stosowanych w lodówkach..
Indeks artykułów
Na pierwszym zdjęciu pokazano szkielet cyklopentanu. Powyżej widzimy teraz, że jest to coś więcej niż zwykły pięciokąt: atomy wodoru (białe kule) wystają z jego krawędzi, podczas gdy atomy węgla tworzą pięciokątny pierścień (czarne kule).
Mając tylko wiązania C-C i C-H, ich moment dipolowy jest pomijalny, więc cząsteczki cyklopentanu nie mogą oddziaływać ze sobą poprzez siły dipol-dipol. Zamiast tego są trzymani razem dzięki rozproszonym siłom Londynu, a pierścienie próbują układać się jeden na drugim..
To ułożenie zapewnia pewną powierzchnię kontaktu większą niż ta dostępna między liniowymi cząsteczkami n-pentan. W rezultacie cyklopentan ma wyższą temperaturę wrzenia niż n-pentan, a także niższą prężność par.
Siły dyspersyjne są odpowiedzialne za tworzenie przez cyklopentan kryształu molekularnego po zamrożeniu w temperaturze -94 ° C. Chociaż nie ma zbyt wielu informacji na temat jego struktury krystalicznej, jest polimorficzny i ma trzy fazy: I, II i III, przy czym faza II jest nieuporządkowaną mieszaniną I i III.
Powyższy obraz daje fałszywe wrażenie, że cyklopentan jest płaski; ale tak nie jest. Wszystkie jego atomy węgla mają hybrydyzację sp3, więc ich orbitale nie leżą na tej samej płaszczyźnie. Ponadto, jakby tego było mało, atomy wodoru są bardzo blisko siebie, silnie odpychane, gdy są zaćmione..
Tak więc mówimy o konformacjach, z których jedną jest półkrzesło (górne zdjęcie). Z tej perspektywy wyraźnie widać, że pierścień cyklopentanu ma wygięcia, które pomagają zmniejszyć jego napięcie w pierścieniu z powodu znajdujących się tak blisko siebie atomów węgla..
To napięcie wynika z faktu, że wiązania C-C prezentują kąty mniejsze niż 109,5 °, idealną wartość dla środowiska tetraedrycznego w wyniku ich hybrydyzacji sp.3.
Jednak pomimo tego stresu cyklopentan jest związkiem bardziej stabilnym i mniej łatwopalnym niż pentan. Można to zweryfikować porównując ich bezpieczne diamenty, w których palność cyklopentanu wynosi 3, a pentanu 4.
Bezbarwna ciecz o łagodnym zapachu ropy naftowej.
70,1 g / mol
-93,9 ° C
49,2 ° C
-37,2 ° C
361 ºC
28,52 kJ / mol w 25 ºC
0,413 mPa s
1,4065
45 kPa przy 20 ° C To ciśnienie odpowiada około 440 atm, jednak jest niższe niż ciśnienie n-Pentan: 57,90 kPa.
Tutaj przejawia się efekt struktury: pierścień cyklopentanu umożliwia bardziej efektywne interakcje międzycząsteczkowe, które wiąże i zatrzymuje więcej swoich cząsteczek w cieczy w porównaniu z liniowymi cząsteczkami n-pentan. Dlatego ten ostatni ma wyższą prężność pary.
0,751 g / cm3 przy 20 ° C Z drugiej strony jego opary są 2,42 razy gęstsze niż powietrze.
W jednym litrze wody o temperaturze 25ºC rozpuszcza się tylko 156 mg cyklopentanu ze względu na jego hydrofobowy charakter. Jednak jest mieszalny z niepolarnymi rozpuszczalnikami, takimi jak inne parafiny, etery, benzen, czterochlorek węgla, aceton i etanol..
3
Cyklopentan jest stabilny, gdy jest właściwie przechowywany. Nie jest substancją reaktywną, ponieważ jej wiązania C-H i C-C nie są łatwe do zerwania, mimo że doprowadziłoby to do uwolnienia energii spowodowanej napięciem pierścienia.
W obecności tlenu spali się w reakcji spalania, kompletnej lub niekompletnej. Ponieważ cyklopentan jest związkiem bardzo lotnym, należy go przechowywać w miejscach, gdzie nie może być narażony na żadne źródło ciepła..
Tymczasem pod nieobecność tlenu cyklopentan ulegnie reakcji pirolizy, rozkładając się na mniejsze i nienasycone cząsteczki. Jednym z nich jest 1-penten, który pokazuje, że ciepło rozbija pierścień cyklopentanu, tworząc alken.
Z drugiej strony cyklopentan może reagować z bromem pod wpływem promieniowania ultrafioletowego. W ten sposób jedno z jego wiązań C-H zostaje zastąpione przez C-Br, które z kolei można zastąpić innymi grupami; a zatem pojawiają się pochodne cyklopentanu.
Hydrofobowy i niepolarny charakter cyklopentanu sprawia, że wraz z innymi rozpuszczalnikami parafinowymi jest on rozpuszczalnikiem odtłuszczającym. Z tego powodu jest zwykle częścią receptur wielu produktów, takich jak kleje, żywice syntetyczne, farby, kleje, tytoń i benzyna..
Gdy cyklopentan poddawany jest pirolizie, jedną z najważniejszych substancji, które wytwarza, jest etylen, który ma niezliczone zastosowania w świecie polimerów..
Jednym z najbardziej znaczących zastosowań cyklopentanu jest środek porotwórczy do produkcji izolacyjnych pianek poliuretanowych; czyli opary cyklopentanu, dzięki swojemu wysokiemu ciśnieniu, rozszerzają materiał polimerowy, aż utworzy pianę o korzystnych właściwościach do zastosowania w ramie lodówek lub zamrażarek.
Niektóre firmy zdecydowały się na zastąpienie HFC cyklopentanem w produkcji materiałów izolacyjnych, ponieważ nie przyczynia się on do degradacji warstwy ozonowej, a także ogranicza emisję gazów cieplarnianych do środowiska.
Jeszcze bez komentarzy