Plik kwas kawowy Jest to związek organiczny należący do katecholi i fenylopropanoidów. Jego wzór cząsteczkowy to C.9H.8LUB4. Pochodzi z kwasu cynamonowego i jest również nazywany kwasem 3,4-dihydroksycynamonowym lub kwasem 3- (3,4-dihydroksyfenylo) -akrylowym..
Kwas kawowy jest szeroko rozpowszechniony w roślinach, ponieważ jest półproduktem w biosyntezie ligniny, która jest składnikiem struktury rośliny. Ale występuje obficie w napojach, takich jak kawa i jej nasiona..
Może chronić skórę przed promieniami ultrafioletowymi, działając przeciwzapalnie i przeciwnowotworowo. Kwas kawowy zapobiega miażdżycy tętnic związanej z otyłością i szacuje się, że może zmniejszać gromadzenie się tłuszczu trzewnego.
Istnieją dowody na to, że może chronić neurony i poprawiać funkcję pamięci oraz że może stanowić nowe leczenie chorób psychiatrycznych i neurodegeneracyjnych.
Posiada wyraźne właściwości przeciwutleniające, będąc najsilniejszym antyoksydantem wśród kwasów hydrocynamonowych. Ma również potencjalne zastosowania w przemyśle tekstylnym i winiarskim oraz między innymi jako środek owadobójczy..
Indeks artykułów
Ponieważ jest to fenylopropanoid, kwas kawowy ma pierścień aromatyczny z podstawnikiem trójwęglowym. W pierścieniu aromatycznym ma dwie grupy hydroksylowe -OH, aw łańcuchu trzech atomów węgla znajduje się wiązanie podwójne i grupa -COOH.
Ze względu na podwójne wiązanie jego struktura może przybrać formę cis (grupa dihydroksyfenylowa i -COOH po tej samej stronie płaszczyzny podwójnego wiązania) lub przeł (w całkowicie przeciwnych pozycjach).
- Kwas kawowy
- Kwas 3,4-dihydroksycynamonowy
- Kwas 3- (3,4-dihydroksyfenylo) -akrylowy
- Kwas 3- (3,4-dihydroksyfenylo) -propenowy
Żółte do pomarańczowych krystaliczne ciało stałe, które tworzy pryzmaty lub arkusze.
180,16 g / mol.
225 ºC (topi się z rozkładem).
Słabo rozpuszczalny w zimnej wodzie, poniżej 1 mg / ml w 22ºC. Dobrze rozpuszczalny w gorącej wodzie. Bardzo dobrze rozpuszczalny w zimnym alkoholu. Słabo rozpuszczalny w eterze etylowym.
pKdo = 4,62 przy 25 ° C.
Alkaliczne roztwory kwasu kawowego mają kolor od żółtego do pomarańczowego.
Występuje w napojach, takich jak kawa i zielona mate, w jagodach, bakłażanach, jabłkach i cydrach, nasionach i bulwach. Występuje również w składzie wszystkich roślin, ponieważ jest półproduktem w biosyntezie ligniny, składnikiem strukturalnym tych.
Należy zauważyć, że większość kwasu kawowego w roślinach jadalnych występuje w postaci jego estrów połączonych z innymi składnikami rośliny.
Występuje jako kwas chlorogenowy, który występuje na przykład w ziarnach kawy, różnych owocach i ziemniakach oraz jako kwas rozmarynowy w niektórych aromatycznych ziołach.
Czasami występuje w sprzężonych cząsteczkach kwasów kawilochinowego i dikafenylochinowego.
W winie jest sprzężony z kwasem winowym; z kwasem kaftarowym w winogronach i soku winogronowym; w sałacie i cykorii w postaci kwasu cykorowego, czyli kwasu dikafeilwinowego i kawowego; w szpinaku i pomidorach sprzężonych z kwasem p-kumarowym.
W brokułach i warzywach krzyżowych jest sprzężony z kwasem synapowym. W otrębach pszennych i kukurydzianych występuje w postaci cynamatów i ferulatów lub kwasu feruloilochinowego, a także w sokach cytrynowych.
Cząsteczki fenylopropanoidów, takie jak kwas kawowy, powstają na drodze biosyntezy kwasu szikimowego, poprzez fenyloalaninę lub tyrozynę, z kwasem cynamonowym jako ważnym związkiem pośrednim..
Ponadto w biosyntezie ligniny roślinnej na drodze jednostki fenylopropanoidowej kwas p-kumarowy przekształca się w kwas kawowy..
Podano, że kwas kawowy ma właściwości przeciwutleniające i hamujące utlenianie tłuszczu. Jako przeciwutleniacz należy do najsilniejszych kwasów fenolowych, a jego aktywność jest najwyższa spośród kwasów hydrocynamonowych. Części jego struktury odpowiedzialne za to działanie to lub-difenol i hydroksycynoamyl.
Szacuje się, że mechanizm antyoksydacyjny polega na tworzeniu chinonu ze struktury dihydroksybenzenu, ponieważ utlenia się znacznie łatwiej niż materiały biologiczne.
Jednak w niektórych badaniach stwierdzono, że struktura podobna do chinonu nie jest stabilna i reaguje poprzez sprzęganie z innymi strukturami poprzez wiązanie podobne do nadtlenków. Ten ostatni jest krokiem, który naprawdę usuwa wolne rodniki w przeciwutleniającej aktywności kwasu kawowego..
Kwas kawowy działa przeciwzapalnie. Chroni komórki skóry, działając przeciwzapalnie i przeciwnowotworowo pod wpływem promieniowania ultrafioletowego.
Zmniejsza metylację DNA w ludzkich komórkach rakowych, zapobiegając wzrostowi guza.
Ma działanie przeciwmiażdżycowe w miażdżycy tętnic związanej z otyłością. Zapobiega miażdżycy poprzez hamowanie utleniania lipoprotein o małej gęstości i produkcji reaktywnych form tlenu.
Stwierdzono, że ester fenetylowy kwasu kawowego lub kofeian fenetylu ma właściwości przeciwwirusowe, przeciwzapalne, przeciwutleniające i immunomodulujące. Podawanie doustne osłabia proces miażdżycowy.
Ponadto ester ten działa ochronnie neuronów przed niedostatecznym ukrwieniem, przed apoptozą wywołaną małą ilością potasu w komórce oraz neuroprotekcję przed chorobą Parkinsona i innymi chorobami neurodegeneracyjnymi..
Niektóre badania wskazują, że kwas kawowy wykazuje znaczący potencjał jako środek przeciw otyłości poprzez hamowanie enzymów lipogennych (wytwarzających tłuszcz) i gromadzenie lipidów w wątrobie..
Podano kwas kawowy myszom z otyłością wywołaną dietą wysokotłuszczową, w wyniku czego zmniejszył się przyrost masy ciała, zmniejszyła się masa tkanki tłuszczowej i nagromadzenie tłuszczu trzewnego..
Ponadto zmniejszyło się stężenie trójglicerydów i cholesterolu w osoczu i wątrobie. Innymi słowy, kwas kawowy zmniejszył produkcję tłuszczu..
Choroba Alzheimera u niektórych osób wiąże się między innymi z zaburzeniami metabolizmu glukozy i insulinoopornością. Upośledzona sygnalizacja insuliny w neuronach może być związana z zaburzeniami neurokognitywnymi.
W niedawnym badaniu (2019) podawanie kwasu kawowego zwierzętom laboratoryjnym z hiperinsulinemią (nadmiarem insuliny) poprawiło pewne mechanizmy chroniące komórki neuronalne przed atakiem stresu oksydacyjnego w hipokampie i korze mózgowej..
Zmniejszyło również akumulację niektórych związków, które powodują toksyczność w neuronach mózgu..
Naukowcy sugerują, że kwas kawowy może poprawić funkcję pamięci poprzez wzmocnienie sygnalizacji insuliny w mózgu, zmniejszenie produkcji toksyn i zachowanie plastyczności synaps lub zdolności neuronów do łączenia się ze sobą w celu przekazywania informacji..
Podsumowując, kwas kawowy może zapobiegać postępowi choroby Alzheimera u pacjentów z cukrzycą..
Ostatnie eksperymenty (2019) pokazują, że kwas kawowy ma działanie przeciwutleniające i zmniejszające aktywację mikrogleju w hipokampie myszy. Mikroglej to rodzaj komórki, która działa poprzez eliminację elementów szkodliwych dla neuronów poprzez fagocytozę..
Stres oksydacyjny i aktywacja mikrogleju sprzyjają zaburzeniom psychiatrycznym i neurodegeneracyjnym. Te patologie obejmują chorobę Parkinsona, chorobę Alzheimera, schizofrenię, chorobę afektywną dwubiegunową i depresję..
Biorąc pod uwagę jego zdolność do zmniejszania wyżej wymienionych skutków, kwas kawowy może stanowić nową metodę leczenia tych chorób.
Kwas kawowy jest przydatny do produkcji mocniejszego rodzaju wełny.
Używając enzymu tyrozynazy, możliwe było wprowadzenie cząsteczek kwasu kawowego do substratu białkowego wełny. Włączenie tego związku fenolowego do włókna wełny zwiększa aktywność przeciwutleniającą, dochodząc nawet do 75%.
Zmodyfikowane w ten sposób wełniane włókna tekstylne mają nowe właściwości i właściwości, które czynią je bardziej odpornymi. Efekt antyoksydacyjny nie słabnie po praniu wełny.
Kwas kawowy przyciąga uwagę swoimi właściwościami przeciwutleniającymi na poziomie biologicznym, dzięki czemu może być stosowany jako przeciwutleniacz w żywności.
W tym sensie niektóre badania pokazują, że kwas kawowy może opóźniać utlenianie lipidów w tkance mięśniowej ryb i zapobiegać spożyciu zawartego w niej α-tokoferolu. Α-Tokoferol to rodzaj witaminy E..
Działanie przeciwutleniające uzyskuje się dzięki współpracy kwasu askorbinowego, również obecnego w tkance. Ta interakcja kwasu kawowego - askorbinowego synergistycznie wzmacnia odporność systemu na uszkodzenia oksydacyjne..
Stwierdzono, że dodatek kwasu kawowego do czerwonych winogron odmiany Tempranillo lub ich wina prowadzi do zwiększenia trwałości koloru wina podczas przechowywania..
Wyniki wskazują, że w okresie dojrzewania zachodzą wewnątrzcząsteczkowe reakcje kopigmentacji, które zwiększają stabilność nowych cząsteczek, co pozytywnie wpływa na kolor wina..
W doświadczeniach z Helicoverpa armigera, Niedawno stwierdzono, że kwas kawowy, owad z rzędu Lepidoptera, ma potencjał jako środek owadobójczy.
Owad ten zasiedla i żywi się wieloma rodzajami roślin i upraw.
Wszystkie funkcjonalne grupy kwasu kawowego przyczyniają się do tego, że jest on inhibitorem proteazy, enzymu występującego w jelitach tych owadów. Ponadto kwas kawowy pozostaje stabilny w środowisku jelita owada..
Hamując proteazę, owad nie może przeprowadzić procesów niezbędnych do jego wzrostu i rozwoju i umiera.
Jego użycie byłoby ekologicznym sposobem zwalczania tego typu szkodników.
Jeszcze bez komentarzy