Struktura, właściwości, produkcja, zastosowanie kwasu cynamonowego

Plik kwas cynamonowy jest związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to C₆H.₅CHCHCOOH. Jest to kwas monokarboksylowy. Jej nazwa pochodzi od rośliny Cinnamomum cassia, którego kora jest aromatyczna jak kora cynamonu.

Inne nazwy to kwas 3-fenylo-2-propenowy i kwas β-fenyloakrylowy. Otrzymano wiele pochodnych kwasu cynamonowego, które wykazują właściwości lecznicze.

Ze względu na podwójne wiązanie C = C cząsteczka kwasu cynamonowego ma dwa izomery: cis Y przeł. Kształt przeł jest najbardziej obfity w przyrodzie. Kwas cynamonowy przeł Jest składnikiem olejków eterycznych z cynamonu, bazylii, czarnej herbaty lub Melaleuca bracteata, kakao, balsam tolu, galangal major lub Alpinia galanga i storach liście. Kwas cynamonowy cis został znaleziony w roślinie Alpinia malaccensis.

Pod koniec XIX i na początku XX wieku kwas cynamonowy był badany i stosowany w leczeniu różnych chorób. Jednak zaprzestano jego stosowania, a badania wznowiono kilka lat temu, uzyskując obiecujące wyniki..

Indeks artykułów

• 1 Struktura
• 2 Nazewnictwo
• 3 Właściwości
  • 3.1 Stan fizyczny
  • 3.2 Masa cząsteczkowa
  • 3.3 Temperatura topnienia
  • 3.4 Temperatura wrzenia
  • 3.5 Rozpuszczalność
  • 3.6 Właściwości chemiczne
  • 3.7 Rola w przyrodzie
• 4 Otrzymywanie
• 5 Zastosowanie w zastosowaniach medycznych
  • 5.1 Działanie przeciwnowotworowe
  • 5.2 Pozytywny wpływ na insulinooporność i cukrzycę
  • 5.3 Efekty przeciwgruźlicze
  • 5.4 Różne korzystne skutki
• 6 Zastosowanie w przemyśle spożywczym
• 7 Nowe aplikacje
• 8 Odniesienia

Struktura

Cząsteczka kwasu cynamonowego zawiera grupę fenylową, propenyl (propan z podwójnym wiązaniem C = C) i przyłączoną do niej grupę karboksylową -COOH. Jest jak kwas akrylowy z grupą fenylową na trzecim atomie węgla.

Ze względu na podwójne wiązanie cząsteczka może mieć postać cis lub sposób przeł. W pewien sposób przeł, grupy C.₆H.₅- i -COOH znajdują się po przekątnej na przeciwległych miejscach wiązania podwójnego C = C. W pewien sposób cis te grupy znajdują się po tej samej stronie (po jednej na każdym atomie węgla podwójnego wiązania C = C).

Nomenklatura

- Kwas cynamonowy

- Kwas 3-fenylo-2-propenowy

- Kwas Β-fenyloakrylowy

- Kwas benzenopropenowy

- Kwas akrylowo-benzenowy

Nieruchomości

Stan fizyczny

Białe, krystaliczne ciało stałe o jednoskośnej strukturze pryzmatu.

Waga molekularna

148,16 g / mol

Temperatura topnienia

Izomer cis: 68 ºC

Izomer przeł: 133 ºC

Temperatura wrzenia

Izomer cis: 125 ºC przy 19 mm Hg

Izomer przeł: 300 ºC

Rozpuszczalność

Słabo rozpuszczalny w wodzie: 0,546 g / L przy 25 ºC.

Bardzo dobrze rozpuszczalny w eterze.

Właściwości chemiczne

Cząsteczka kwasu cynamonowego ma trzy miejsca reaktywne: podstawienie w pierścieniu benzenowym, addycja w nienasyceniu (wiązanie podwójne C = C) i reakcja grupy karboksylowej -COOH.

Pozwala to na otrzymanie wielu pochodnych kwasu cynamonowego, co wzbudziło szczególne zainteresowanie badaczy, zwłaszcza w dziedzinie medycyny..

Obecność pierścienia benzenowego w jego cząsteczce oraz nienasycony krótki łańcuch powoduje, że ma on niską polarność, stąd jego mała rozpuszczalność w wodzie..

Sole kwasu cynamonowego lub cynamoniany metali alkalicznych są rozpuszczalne w wodzie.

Rola w przyrodzie

Kwas cynamonowy odgrywa szczególną rolę w metabolizmie roślin, ponieważ występuje w całym królestwie roślin.

Jest prekursorem flawonoidów, alkaloidów, kumaryn i ligniny, składnika strukturalnego roślin.

Należy do klasy auksyn, czyli hormonów regulujących wzrost komórek roślin.

Otrzymywanie

W naturze izomer przeł kwasu cynamonowego pochodzi z usuwania amoniaku z fenyloalaniny (aminokwasu), co zachodzi dzięki enzymowi liaza fenyloalanina-amoniak. Enzym ten znajduje się w wyższych roślinach, grzybach i drożdżach.

Kwas cynamonowy jest często sprzężony z aminokwasami i kwasami cukrowymi. Na przykład cynamoglicyna jest obecna w roślinach, ale może być produktem metabolizmu zwierzęcego. Występuje w gruczole zapachowym bobra kanadyjskiego, ale prawdopodobnie dostajesz go z pożywienia.

Zastosowanie w zastosowaniach medycznych

Działa przeciwnowotworowo

Kwas cynamonowy był używany od setek lat w leczeniu raka w medycynie chińskiej, ponieważ jest częścią Xuanshen, która jest korzeniem rośliny zielnej z rodziny Scrophulariaceae.

Pod koniec XIX i na początku XX wieku był stosowany w leczeniu raka, ale badania kontynuowano dopiero kilkadziesiąt lat temu.

Chociaż jego rola jest nieznana, niedawno potwierdzono jego skuteczność w leczeniu raka kości (kostniakomięsaka).

Stwierdzono również, że wywiera działanie przeciwproliferacyjne na złośliwe komórki gruczolakoraka okrężnicy, czerniaka, raka prostaty i płuc..

Według niektórych doświadczeń leczenie komórek czerniaka kwasem cynamonowym przez 3 dni powodowało 75-95% utratę inwazyjności, czyli zdolności do degradacji i przekraczania bariery tkankowej. Przypisuje się to modulacji, jaką wywiera na geny zaangażowane w przerzuty guza..

Ponadto stwierdzono, że kwas cynamonowy jest silnym inhibitorem enzymu, który wpływa na progresję hormonozależnych postaci raka, takich jak rak prostaty, piersi i endometrium..

Ponadto niezliczone związki pochodzące z kwasu cynamonowego mają właściwości przeciwnowotworowe..

Pozytywny wpływ na insulinooporność i cukrzycę

Niektórzy badacze odkryli, że kwas cynamonowy może złagodzić insulinooporność.

Choroba ta polega na nieskuteczności działania insuliny lub niezdolności jej do uzyskania prawidłowej odpowiedzi na wchłanianie glukozy przez komórki.

Dzięki temu komórki nie wchłaniają glukozy, która pozostaje we krwi i dochodzi do hiperglikemii lub nadmiaru glukozy we krwi. Mówi się wtedy, że komórka jest odporna na insulinę.

Konsekwencją braku leczenia insulinooporności jest cukrzyca typu 2.

Kwas cynamonowy posiada mechanizmy działania, które poprawiają skuteczność działania insuliny, co przekłada się na zwiększony wychwyt glukozy przez komórki insulinooporne i łagodzenie chorób..

Kilka polifenolowych pochodnych kwasu cynamonowego jest również korzystnych w leczeniu tych chorób, ale ze względu na ich niską biodostępność, zarówno kwas cynamonowy, jak i jego pochodne są nadal przedmiotem badań..

Podejmowane są wysiłki, aby opracować różne formy podawania tych związków, takie jak nanocząstki, kapsułkowanie i emulsje..

Efekty przeciwgruźlicze

Kwas przeł-Cynamon i jego pochodne były używane jako środki przeciwgruźlicze około 1894 roku. Jednak dopiero niedawno zostały ponownie zbadane w tym celu..

Obecnie stwierdzono, że mają one synergistyczne działanie, gdy są stosowane z innymi lekami przeciwgruźliczymi, nawet tymi, w stosunku do których Prątek gruźlicy uodpornił się, wzmacniając działanie leku.

Różne korzystne efekty

Kwas cynamonowy i wiele jego pochodnych wykazuje działanie hepatoprotekcyjne, przeciwmalaryczne, przeciwutleniające i ochronne dla układu sercowo-naczyniowego.

Również wiele jego pochodnych polifenolowych ma działanie przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe i przeciwgrzybicze.

Zastosowanie w przemyśle spożywczym

Do aromatyzowania niektórych potraw używa się kwasu cynamonowego i kilku jego pochodnych.

W przypadku kwasu cynamonowego w szczególności dzienny limit spożycia lub ADI Dopuszczalne dzienne spożycie), zgodnie ze standardami Rady Europy (Rady Europy) wynosi 1,25 mg / kg dziennie.

Nowe aplikacje

Niedawno (2019) stwierdzono, że kwas cis-cynamonowy sprzyja wzrostowi rośliny Arabidopsis thaliana, który jest krewnym kapusty i musztardy.

Naukowcy doszli do wniosku, że kwas cis-Cynamon ma duży potencjał jako agrochemikalia pobudzające wzrost roślin..

Bibliografia

1. Hoskins, J.A. (1984). Występowanie, metabolizm i toksyczność kwasu cynamonowego i związków pokrewnych. Journal of Applied Toxicology, Vol. 4, No. 6, 1984. Odzyskane z onlinelibrary.wiley.com.
2. NAS. National Library of Medicine. (2019). Kwas cynamonowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Wpływ kwasu kawowego i kwasu cynamonowego na wychwyt glukozy w hepatocytach myszy opornych na insulinę. Agric. Food Chem.2009, 57, 7687-7692. Odzyskany z pubs.acs.org.
4. De, P. i in. (2011). Pochodne kwasu cynamonowego jako środki przeciwnowotworowe - przegląd. Current Medicinal Chemistry, 2011, 18, 1672-1703. Odzyskany z eurekaselect.com.
5. De, P. i in. (2012). Pochodne kwasu cynamonowego w gruźlicy, malarii i chorobach układu krążenia - przegląd. Current Organic Chemistry, 2012, 16, 747-768. Odzyskany z eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Działanie przeciwutleniające i przeciwdrobnoustrojowe pochodnych kwasu cynamonowego. Mini-recenzje w chemii leczniczej, 2012, 12, 749-767. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Kwas cynamonowy i jego pochodne: mechanizmy zapobiegania i leczenia cukrzycy oraz jej powikłań. Składniki odżywcze 2017, 9, 163. Odzyskane z ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. i in. (2019). cis-Kwas cynamonowy jest naturalnym związkiem wspomagającym wzrost roślin. Eksp. Bot. 30 sierpnia 2019. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.