Budowa, właściwości, biosynteza, zastosowania kwasu hipurowego

Plik kwas hipurowy jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C.₆H.₅CONHCH_dwaCOOH. Powstaje przez sprzężenie kwasu benzoesowego C₆H.₅COOH i glicyna NH_dwaCH_dwaCOOH. 

Kwas hipurowy jest bezbarwną krystaliczną substancją stałą. Pochodzi z metabolizmu aromatycznych związków organicznych w organizmie ssaków, m.in. ludzi, koni, bydła i gryzoni..

Jego biosynteza zachodzi w mitochondriach komórek wątroby lub komórek nerek, począwszy od kwasu benzoesowego. Raz wyprodukowany kwas hipurowy jest wydalany z moczem. W rzeczywistości nazwa „Hippuric” pochodzi od hipopotamy, Greckie słowo oznaczające konia, ponieważ po raz pierwszy został wyizolowany z moczu końskiego.

Obecność pewnych pożytecznych mikroorganizmów w ludzkim jelicie powoduje, że pewne związki organiczne są wchłaniane lub nie, a to zależy od tego, czy później zostanie wyprodukowane więcej, czy mniej kwasu hipurowego..

Został użyty do określenia stopnia narażenia na toluen dla osób pracujących z rozpuszczalnikami. Może być stosowany jako wskaźnik uszkodzenia serca u pacjentów z przewlekłą chorobą nerek. Ma również potencjalne zastosowanie w specjalistycznych urządzeniach optycznych.

Indeks artykułów

• 1 Struktura
• 2 Nazewnictwo
• 3 Właściwości
  • 3.1 Stan fizyczny
  • 3.2 Masa cząsteczkowa
  • 3.3 Temperatura topnienia
  • 3.4 Temperatura wrzenia
  • 3.5 Gęstość
  • 3.6 Rozpuszczalność
• 4 Lokalizacja w przyrodzie
• 5 Biosynteza
  • 5.1 Znaczenie mikroflory jelitowej
• 6 zastosowań
  • 6.1 W medycynie pracy
  • 6.2 Działanie antybakteryjne
• 7 Potencjalne zastosowania
  • 7.1 Jako biomarker w przewlekłej chorobie nerek
  • 7.2 Jako nieliniowy materiał optyczny
  • 7.3 Aby zmniejszyć efekt cieplarniany
• 8 Odniesienia

Struktura

Cząsteczka kwasu hipurowego składa się z benzoilowej grupy C.₆H.₅-C = O i grupa -CH_dwa-COOH oba przyłączone do grupy aminowej -NH-.

Nomenklatura

- Kwas hipurowy

- N-benzoilo-glicyna

- Kwas 2-benzoamidooctowy

- Kwas benzoilo-amino-octowy

- Kwas 2-fenyloformamido-octowy

- Kwas fenylo-karbonylo-aminooctowy

- N- (fenylokarbonylo) glicyna

- Hipuran (w postaci soli, takiej jak hipuran sodu lub potasu)

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezbarwne krystaliczne ciało stałe o strukturze rombowej.

Waga molekularna

179,17 g / mol

Temperatura topnienia

187-191 ° C

Temperatura wrzenia

210 ºC (zaczyna się rozkładać)

Gęstość

1,38 g / cm³

Rozpuszczalność

Słabo rozpuszczalny w wodzie: 3,75 g / l

Lokalizacja w przyrodzie

Jest to normalny składnik ludzkiego moczu, ponieważ pochodzi z metabolizowania aromatycznych związków organicznych, które są spożywane z pożywieniem.

Niektóre z tych związków to polifenole obecne w napojach, takich jak herbata, kawa, wino i soki owocowe..

Polifenole, takie jak kwas chlorogenowy, cynamonowy, chinowy i (+) - katechina są przekształcane w kwas benzoesowy, który jest przekształcany w kwas hipurowy i wydalany z moczem..

Innymi związkami, które również powodują powstawanie kwasu benzoesowego, a tym samym kwasu hipurowego, są fenyloalanina i kwas szikimowy lub psychiczny..

Kwas benzoesowy jest również stosowany jako środek konserwujący żywność, więc z tych produktów pochodzi również kwas hipurowy.

Istnieją pewne napoje, których spożycie zwiększa wydalanie kwasu hipurowego, na przykład cydr jabłkowy, miłorząb dwuklapowy, napar z rumianku lub owoce, takie jak między innymi jagody, brzoskwinie i śliwki..

Został również znaleziony w moczu roślinożernych ssaków, takich jak bydło i konie, gryzonie, szczury, króliki, a także koty i niektóre rodzaje małp..

Ponieważ został po raz pierwszy wyizolowany z moczu końskiego, nadano mu nazwę hippurowy od greckiego słowa hipopotamy co znaczy koń.

Biosynteza

Jego biologiczna synteza zachodzi w mitochondriach komórek wątroby lub nerek i pochodzi głównie z kwasu benzoesowego. Wymaga dwóch kroków.

Pierwszym krokiem jest konwersja kwasu benzoesowego do benzoiloadenylanu. Ten etap jest katalizowany przez enzym syntetazę benzoilo-CoA..

W drugim etapie glicyna przechodzi przez błonę mitochondrialną i reaguje z benzoiladenylanem, tworząc hipuran. Jest to katalizowane przez enzym N-acylotransferazę benzoiloCoA-glicyny..

Znaczenie mikroflory jelitowej

Istnieją dowody na to, że związki polifenolowe o dużej masie cząsteczkowej nie są dobrze wchłaniane w jelicie człowieka. Metabolizm polifenoli w jelicie człowieka jest prowadzony przez naturalnie kolonizujące drobnoustroje zwane mikrobiotą..

Mikrobiota działa poprzez różnego rodzaju reakcje, takie jak dehydroksylacja, redukcja, hydroliza, dekarboksylacja i demetylacja.

Na przykład mikroorganizmy rozbijają pierścień katechinowy do walerolaktonu, który następnie przekształca się w kwas fenylopropionowy. Jest wchłaniany przez jelita i metabolizowany w wątrobie, wytwarzając kwas benzoesowy..

Inne badania wskazują, że hydroliza kwasu chlorogenowego przez mikroflorę jelitową wytwarza kwas kawowy i kwas chinowy. Kwas kawowy jest redukowany do kwasu 3,4-dihydroksy-fenylopropionowego, a następnie dehydroksylowany do kwasu 3-hydroksy-fenylopropionowego..

Następnie ten ostatni i kwas chinowy są przekształcane w kwas benzoesowy, a ten w kwas hipurowy..

Niektóre badania wskazują, że obecność określonego typu mikroflory jelitowej jest niezbędna do metabolizmu fenolowych składników żywności, a tym samym do produkcji hipuranu..

Stwierdzono, że zmieniając rodzaj diety, zmienia się mikroflora jelitowa, co może stymulować większą lub mniejszą produkcję kwasu hipurowego..

Aplikacje

W medycynie pracy

Kwas hipurowy jest używany jako biomarker w biologicznym monitorowaniu narażenia zawodowego na wysokie stężenia toluenu w powietrzu..

Po wchłonięciu przez drogi oddechowe toluen w organizmie człowieka jest metabolizowany do kwasu hipurowego poprzez kwas benzoesowy..

Pomimo braku swoistości wobec toluenu stwierdzono dobrą korelację między stężeniem toluenu w powietrzu środowiska pracy a stężeniem kwasu hipurowego w moczu..

Jest to najczęściej stosowany wskaźnik w monitorowaniu toluenu u narażonych pracowników.

Najważniejszym źródłem wytwarzania kwasu hipurowego przez narażonych pracowników jest skażenie środowiska toluenem i żywnością..

Pracownicy przemysłu obuwniczego są narażeni na działanie rozpuszczalników organicznych, zwłaszcza toluenu. Osoby pracujące z tłustymi farbami są również narażone na toluen z rozpuszczalników.

Ostra i przewlekła ekspozycja na toluen powoduje wielorakie skutki w organizmie człowieka, ponieważ wpływa na układ nerwowy, pokarmowy, nerkowy i sercowo-naczyniowy.

Z tych powodów monitorowanie kwasu hipurowego w moczu pracowników narażonych na toluen jest tak ważne..

Działa antybakteryjnie

Niektóre źródła informacji podają, że wzrost stężenia kwasu hipurowego w moczu może mieć działanie przeciwbakteryjne..

Potencjalne zastosowania

Jako biomarker w przewlekłej chorobie nerek

Niektórzy badacze odkryli, że główną drogą eliminacji kwasu hipurowego jest wydzielanie kanalikowe nerkowe i że przerwanie tego mechanizmu prowadzi do jego kumulacji we krwi..

Stężenie kwasu hipurowego w surowicy pacjentów z przewlekłą chorobą nerek poddawanych hemodializie od wielu lat koreluje z przerostem lewej komory serca u tych pacjentów..

Z tego powodu zaproponowano go jako biomarker lub sposób określania przeciążenia lewej komory serca, co wiąże się ze zwiększonym ryzykiem zgonu u pacjentów w końcowej fazie przewlekłej choroby nerek..

Jako nieliniowy materiał optyczny

Kwas hipurowy badano jako nieliniowy materiał optyczny.

Nieliniowe materiały optyczne są przydatne w telekomunikacji, komputerach optycznych i optycznym przechowywaniu danych..

Zbadano właściwości optyczne kryształów kwasu hipurowego domieszkowanych chlorkiem sodu NaCl i chlorkiem potasu KCl. Oznacza to, że kwas hipurowy skrystalizował z bardzo małymi ilościami tych soli w swojej strukturze krystalicznej..

Zaobserwowano, że sole domieszkowe poprawiają wydajność generowania drugiej harmonicznej, co jest ważną właściwością nieliniowych materiałów optycznych. Zwiększają również stabilność termiczną i mikrotwardość kryształów kwasu hipurowego..

Ponadto badania w obszarze widzialnym UV potwierdzają, że domieszkowane kryształy mogą być bardzo przydatne w oknach optycznych przy długościach fal od 300 do 1200 nm..

Wszystkie te zalety potwierdzają, że kwas hipurowy domieszkowany NaCl i KCl może być stosowany do produkcji nieliniowych urządzeń optycznych..

Aby zmniejszyć efekt cieplarniany

Niektórzy badacze wykazali, że wzrost kwasu hipurowego nawet o 12,6% w moczu bydła może zmniejszyć emisję gazu N o 65%._dwaLub do atmosfery z pastwiska.

Następnie_dwaA może jest to gaz cieplarniany o potencjalnym zagrożeniu większym niż CO_dwa.

Jedno z najważniejszych źródeł N._dwaLub na całym świecie jest to mocz odkładany przez przeżuwacze, ponieważ pochodzi z przemiany mocznika, związku azotowego obecnego w moczu..

Dieta przeżuwaczy ma silny wpływ na zawartość kwasu hipurowego w ich moczu..

Dlatego modyfikacja diety wypasanych zwierząt w celu uzyskania wyższej zawartości kwasu hipurowego w moczu może pomóc złagodzić efekt cieplarniany..

Bibliografia

1. Lees, H.J. et al. (2013). Hipuran: naturalna historia kometabolitów ssaków i drobnoustrojów. Journal of Proteome Research, 23 stycznia 2013 r. Odzyskany z pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) Związek między kwasem hipurowym a przerostem lewej komory u pacjentów poddawanych hemodializie podtrzymującej. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Odzyskany z sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. i Rajendra Babu, K. (2007). Wzrost i charakterystyka domieszkowanych kryształów kwasu hipurowego do urządzeń NLO. Crys. Res. Technol. 42, nr 6, 607-612 (2007). Odzyskany z onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, J.E. et al. (2009). Kwas hipurowy i benzoesowy hamujący wydzielanie moczu N_dwaAlbo emisje z gleby. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Odzyskany z onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Poziomy kwasu hipurowego u pracowników lakierni u producentów mebli stalowych w Tajlandii. Bezpieczeństwo i zdrowie w pracy 5 (2014) 227-233. Odzyskany z sciencedirect.com.
6. NAS. National Library of Medicine. (2019). Kwas hipurowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.