Struktura kwasu mirystynowego, właściwości, otrzymywanie, zastosowania

4598
Philip Kelley

Plik kwas mirystynowy jest długołańcuchowym kwasowym związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to C14H.28LUBdwa. Znany jest również jako kwas tetradekanowy. Jest to nasycony monokarboksylowy kwas tłuszczowy o prostym łańcuchu, ze szkieletem 14 atomów węgla i grupą karboksylową -COOH na jednym końcu.

Jest szeroko rozpowszechniony w tłuszczach i olejach roślinnych i zwierzęcych. Wyróżnia się dużą zawartością oleju palmowego, kokosowego, gałki muszkatołowej i masła.. 

Kwas mirystynowy. Autor: Marilú Stea.

Kwas mirystynowy jest częścią procesów biochemicznych zachodzących w organizmie istot żywych, zwłaszcza tych związanych z błoną komórkową. Występuje również na przykład w błonach ludzkich komórek..

Z tego powodu jego zastosowanie zostało zbadane przeciwko nowotworom nowotworowym, infekcjom bakteryjnym i grzybiczym, a także jako środek do utrzymywania niektórych pokarmów wolnych od bakterii..

Chociaż spożycie w dużych ilościach może być szkodliwe dla układu sercowo-naczyniowego, jego spożycie w bardzo małych dawkach jest korzystne dla równowagi tłuszczów u ludzi.

Znajduje zastosowanie w przemyśle mydlarskim i kosmetycznym, a także jako surowiec do produkcji aromatów i aromatów spożywczych.

Indeks artykułów

  • 1 Struktura
  • 2 Nazewnictwo
  • 3 Właściwości
    • 3.1 Stan fizyczny
    • 3.2 Masa cząsteczkowa
    • 3.3 Temperatura topnienia
    • 3.4 Temperatura wrzenia
    • 3.5 Ciężar właściwy
    • 3.6 Współczynnik załamania światła
    • 3.7 Stała dysocjacji
    • 3.8 Rozpuszczalność
    • 3.9 Właściwości biochemiczne
  • 4 Otrzymywanie
  • 5 Zastosowania terapeutyczne
    • 5.1 Przeciw nowotworom
    • 5.2 Przeciw infekcjom bakteryjnym i grzybiczym
    • 5.3 Skutki ochronne przed niedoborem niektórych składników odżywczych w żywieniu
    • 5.4 Korzystne skutki zdrowotne w niewielkich ilościach
  • 6 Potencjalne zastosowanie jako dodatek konserwujący do żywności
  • 7 Stosować jako surowiec do syntezy inhibitora korozji
  • 8 Różne zastosowania
  • 9 Odniesienia

Struktura

Kwas mirystynowy ma liniowy łańcuch o 14 atomach węgla, który jest nasycony, to znaczy nie ma wiązań podwójnych, a węgiel na jednym końcu należy do grupy karboksylowej -COOH, utworzonej przez grupę karbonylową -C = O i grupę hydroksylową -O.

Mówi się, że jest kwasem tłuszczowym, ponieważ ma długi łańcuch węglowodorowy, który nadaje mu oleisty wygląd. Łańcuch jest wydłużony liniowo, ale w kształcie zygzaka dzięki czworościennym kątom wiązań węgla..

Struktura kwasu mirystynowego. Edgar181 [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas mirystynowy

- Kwas tetradekanowy

Nieruchomości

Stan fizyczny

Oleista krystaliczna substancja stała

Waga molekularna

228,37 g / mol

Temperatura topnienia

53,9 ° C

Temperatura wrzenia

250,5 ° C przy 100 mm Hg

Dokładna waga

0,8622 g / cm3 w temperaturze 54 ºC / 4 ºC

Współczynnik załamania światła

1,7423 przy 70 ºC

Stała dysocjacji

pKa = 4,90 (czyli słabszy niż np. kwas octowy)

Rozpuszczalność

W wodzie: 22 mg / L przy 30 ºC.

Rozpuszczalny w etanolu, metanolu, eterze naftowym, acetonie, chloroformie. Bardzo dobrze rozpuszczalny w benzenie.

Słabo rozpuszczalny w eterze etylowym.

Właściwości biochemiczne

W procesach biochemicznych kwas mirystynowy jest dodawany do białek komórkowych poprzez wiązanie amidowe. Modyfikacja białka zachodzi poprzez resztę glicyny. Ten mechanizm nazywa się myrystylacją..

Enzym odpowiedzialny za mirystylację nazywany jest N-myrystylotransferazą. Ten proces jest niezbędny do wzrostu komórek i sygnalizacji niektórych białek..

Otrzymywanie

Można go uzyskać przez frakcjonowaną destylację oleju kokosowego i innych olejów roślinnych, takich jak olej z ziaren palmowych.

Zastosowania terapeutyczne

Przeciw guzom nowotworowym

Niektórzy badacze odkryli, że kwas mirystynowy ma działanie przeciwnowotworowe na raka Ehrlicha u myszy. Oszacowali, że efekt ten może wynikać z faktu, że działa on jako „detergent” na błonę komórkową guza, a zatem zmienia ją lub niszczy..

Inni naukowcy odkryli, że kwas mirystynowy opóźniał wybuch czerniaka i śmiertelność u myszy. Uważa się, że efekt ten jest prawdopodobnie spowodowany faktem, że kwas ten sprzyja endocytozie (procesowi, w którym komórka włącza do siebie cząsteczki, cząsteczki lub inne komórki zewnętrzne), a także reakcją wewnątrzkomórkową na poziomie błony..

Oznacza to, że kwas mirystynowy może indukować aktywację komórek zaangażowanych w obronę organizmu, takich jak makrofagi, zwiększając fagocytozę..

Makrofagi Carolina Coelho [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Przeciw infekcjom bakteryjnym i grzybiczym

Kwas mirystynowy działa ochronnie przeciwko zakażeniom wywołanym laboratoryjnie Salmonella typhimurium u myszy, ponieważ zwiększa naturalną obronę wywieraną przez makrofagi.

Salmonella typhimurium. Zdjęcie: Volker Brinkmann, Max Planck Institute for Infection Biology, Berlin, Niemcy [CC BY 2.5 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.5)]. Źródło: Wikipedia Commons.

Wpływ kwasu mirystynowego na Candida albicans, oportunistyczny grzyb, który może zakażać ludzi i jest odporny na różne leki przeciwgrzybicze.

Stwierdzono, że kwas mirystynowy silnie hamuje biofilm grzyba i tworzenie się jego strzępek (sieci włókien tworzących strukturę grzyba).

Zdolność kwasu mirystynowego do reagowania i neutralizowania niektórych białek biorących udział w różnych sekwencjach ataku grzyba, takich jak synteza i metabolizm niektórych kluczowych związków, wielooporność na leki i stres oksydacyjny, skłoniła naukowców do zaproponowania go do leczenia Candida albicans.

Mechanizm działania kwasu mirystynowego prowadzi do tego, że grzyb nie może wytworzyć oporności i sprawia, że ​​jest skuteczny, chociaż Candida albicans mają już oporność na inne leki przeciwgrzybicze.

Ochronne działanie niektórych składników odżywczych przed złą dietą

W testach przeprowadzonych na próbkach szczurów stwierdzono, że kwas mirystynowy chroni przed uszkodzeniem nerek (uszkodzeniem nerek), takim jak martwica kanalików, spowodowana dietą z niedoborem czynników dostarczających grupy metylowe, takich jak niektóre witaminy w Grupa B..

Korzystne efekty zdrowotne w niewielkich ilościach

Kwas mirystynowy ma wadę lub punkt ujemny: jest jednym z nasyconych kwasów tłuszczowych, który ma największe działanie miażdżycogenne.

Oznacza to, że umożliwia odkładanie się złogów tłuszczu na ścianach tętnic, co prowadzi do ich zwapnienia i utraty elastyczności..

Ściana tętnicy ze zwapnieniem blaszki miażdżycowej. Autor: Kwz ~ commonswiki. Źródło: Wikipedia Commons.

Jednak niektórzy badacze wykazali w doświadczeniach z małpami, że gdy kwas mirystynowy jest spożywany w niewielkich ilościach, ma korzystny wpływ na lipidy i sprzyja produkcji kwasu dokozaheksenowego, który jest przydatny dla równowagi tłuszczowej..

Z tego powodu doszli do wniosku, że dostarczanie niewielkich ilości kwasu mirystynowego z dietą pomaga w zdrowy sposób utrzymać różne reakcje fizjologiczne i regulacje..

Badania te zostały potwierdzone w innych badaniach na ludziach, w których stwierdzono, że spożycie kwasu mirystynowego w 1,8% spożytych kalorii wiąże się z mniejszym ryzykiem chorób układu krążenia..

Potencjalne zastosowanie jako dodatek konserwujący do żywności

Kwas mirystynowy okazał się potencjalnym konserwantem żywności, ponieważ dodany do produktów mlecznych hamował wzrost Listeria monocytogenes, patogenny mikroorganizm wykazujący odporność na wiele leków.

Potwierdzono, że miał wpływ na śmierć komórkową patogenu i hamował wzrost, ponieważ zmieniał morfologię i strukturę błony wspomnianych bakterii, przyspieszając śmierć komórki. Kwas mirystynowy wiązał się z komórkowym DNA i wywoływał zmiany w jego konformacji.

Kultura Lysteria monocytogenes. James.folsom [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Używany jako surowiec do syntezy inhibitora korozji

Na bazie kwasu mirystynowego i dietylenoaminy zsyntetyzowano przyjazny dla środowiska inhibitor korozji do zastosowań przemysłowych.

Skutecznie hamował korozję stali niskowęglowej w 15% roztworze kwasu solnego (HCl). Skuteczność hamowania sięga 93%.

Naukowcy odkryli, że istnieje silne wiązanie między cząsteczkami inhibitora korozji a powierzchnią stali, i sugerują, że mechanizm ochronny obejmuje efekt barierowy długiego łańcucha węglowodorowego kwasu mirystynowego..

Różne zastosowania

Kwas mirystynowy jest stosowany jako surowiec do syntezy estrów wytwarzających smak, zapach i perfumy. Ponadto jego pochodna mirystynowa aldehyd jest stosowana jako przyprawa w różnych produktach spożywczych.

Znajduje również zastosowanie w produkcji mydeł, kremów do golenia, kosmetyków itp., Gdzie działa np. Jako emulgator i regulator piany..

Służy do przygotowania dodatków do żywności, takich jak m.in. ser, mleko, galaretki, puddingi, wyroby mięsne, napoje bezalkoholowe i cukierki bezalkoholowe..

Stosowany również w smarach maszynowych i powłokach do anodowanego aluminium.

Bibliografia

  1. NAS. National Library of Medicine. (2019). Kwas mirystynowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Chen, X. i in. (2019). Potencjał przeciwbakteryjny kwasu mirystynowego przeciwko Listeria monocytogenes w mleku. The Journal of Antibiotics. Springer Nature. Luty 2019. Odzyskany z europepmc.org.
  3. Solomon, M.M., i in. (2019). Pochodna imidazoliny na bazie kwasu mirystynowego jako skuteczny inhibitor korozji stali w środowisku 15% HCl. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Odzyskany z sciencedirect.com.
  4. Vaysse-Boué, C. i in. (2007). Umiarkowane spożycie w diecie kwasów mirystynowego i alfa-linolenowego zwiększa aktywność acylotransferazy lecytyny i cholesterolu u ludzi. Lipids (2007) 42: 717-722. Odzyskany z aocs.onlinelibrary.wiley.com.
  5. Dabadie, H., i in. (2005). Umiarkowane spożycie kwasu mirystynowego w pozycji sn-2 ma korzystne działanie lipidowe i zwiększa poziom DHA estrów cholesterylu w badaniu interwencyjnym. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Odzyskany z sciencedirect.com.
  6. Prasath, K.G. i in. (2019). Analiza proteomiczna ujawnia modulację ergosterolu, sfingolipidów i szlaku stresu oksydacyjnego przez kwas mirystynowy, co utrudnia tworzenie biofilmu i zjadliwość u Candida albicans. Journal of Proteomics. Sierpień 2019. Abstrakt pobrany z europepmc.org.
  7. Monserrat, A.J. i in. (2000). Ochronny wpływ kwasu mirystynowego na martwicę nerek występującą u szczurów karmionych dietą z niedoborem metylu. Badania w medycynie eksperymentalnej. 199 (2000), str. 195-206. Odzyskany z iris.unito.it.
  8. Galdiero, F. i in. (1994). Korzystne działanie kwasu mirystynowego, stearynowego lub oleinowego jako części liposomów na eksperymentalne zakażenie i działanie przeciwnowotworowe w modelu mysim. Life Science, tom. 55, Nr 7, str. 499-509, 1994. Odzyskane z aocs.onlinelibrary.wiley.com.
  9. Nishikawa, Y., i in. (1976). Badania chemiczne i biochemiczne estrów węglowodanów. II. Aktywność przeciwnowotworowa nasyconych kwasów tłuszczowych i ich pochodnych estrowych przeciwko rakowi wodobrzusza Ehrlicha. Chem. Pharm. Byk. 24 (3) 387-393 (1976). Odzyskany z scholar.google.co.ve.
  10. Linder, M.E. (2010). Tom 1. N-mirystoilacja. W Handbook of Cell Signaling (drugie wydanie). Odzyskany z sciencedirect.com.

Jeszcze bez komentarzy