Struktura, właściwości, wytwarzanie, zastosowania kwasu nadoctowego

3672
Basil Manning

Plik kwas nadoctowy jest ciekłym związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to CdwaH.4LUB3. Jest to nadtlenek kwasu octowego, dlatego jest również znany jako kwas nadoctowy. Jego cząsteczka jest podobna do cząsteczki kwasu octowego CH3COOH, ale z dodatkowym tlenem na grupie karboksylowej.

Należy do klasy nadtlenków organicznych, które są cząsteczkami wytworzonymi przez człowieka. Właściwości bakteriobójcze i sterylizujące jej roztworów wodnych są znane od 1902 r. W niektórych przypadkach działanie to można wywierać już przy stężeniach wynoszących 0,001%..

Kwas nadoctowy. Autor: Marilú Stea.

Ta właściwość sprawia, że ​​jest on szeroko stosowany w klinikach i szpitalach do sterylizacji sprzętu medycznego, a dodatkową zaletą jest to, że produkty jego rozkładu nie są toksyczne dla ludzi..

Roztwory PAA silnie utleniają, co jest cechą stosowaną do wybielania masy papierniczej lub w pralniach. Znajduje również zastosowanie do przeprowadzania reakcji chemicznych, w których ta właściwość jest wymagana, takich jak epoksydacja i hydroksylacja..

Jego działanie utleniające i dezynfekujące jest stosowane w urządzeniach czyszczących, w których przetwarzane są żywność i napoje. Ponadto działa korodująco na niektóre metale i podczas przechowywania należy go przechowywać z dala od związków organicznych lub łatwo utleniających się..

Należy pamiętać, że jego stężone roztwory mogą być wybuchowe, dlatego najlepiej przygotowywać go w postaci rozcieńczonej i przechowywać w zimnych miejscach. Jego działanie korozyjne dotyczy również ludzkiej skóry, błony śluzowej i tkanek, dlatego należy obchodzić się z nim ostrożnie i przy użyciu sprzętu ochronnego.

Indeks artykułów

  • 1 Struktura
  • 2 Nazewnictwo
  • 3 Właściwości
    • 3.1 Stan fizyczny
    • 3.2 Masa cząsteczkowa
    • 3.3 Temperatura wrzenia
    • 3.4 Temperatura zapłonu
    • 3.5 Temperatura samozapłonu
    • 3.6 Gęstość
    • 3.7 Lepkość
    • 3.8 Współczynnik załamania światła
    • 3.9 Rozpuszczalność
    • 3,10 pH
    • 3.11 Stała dysocjacji
    • 3.12 Właściwości chemiczne
  • 4 Otrzymywanie
  • 5 zastosowań
    • 5.1 W medycynie jako środek sterylizujący do sprzętu
    • 5.2 W oczyszczaniu ścieków
    • 5.3 W przemyśle spożywczym
    • 5.4 W przemyśle celulozowo-papierniczym
    • 5.5 Przy produkcji innych związków chemicznych
    • 5.6 W odzysku polimerów do recyklingu
    • 5.7 W pralniach
  • 6 Ryzyka
  • 7 Referencje

Struktura

Kwas nadoctowy ma cząsteczkę bardzo podobną do kwasu octowego, ale z dodatkowym tlenem w strukturze grupy -COOH, ponieważ ma 3 atomy tlenu zamiast dwóch.

Struktura kwasu nadoctowego. Autor: Su-no-G. Źródło: Selfmade. Źródło: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- Kwas nadoctowy

- Kwas nadoctowy

- Kwas etanoperoksoesowy

- PAA Kwas nadtlenooctowy).

Nieruchomości

Stan fizyczny

Przejrzysty, bezbarwny płyn o ostrym zapachu octu.

Waga molekularna

76,05 g / mol

Temperatura wrzenia

110 ºC (z wybuchem)

Temperatura zapłonu

40,5 ºC (metoda otwartego tygla)

Temperatura samozapłonu

200 ºC (jest to temperatura, w której spontanicznie spala się)

Gęstość

1226 g / cm3 przy 15 ºC

Lepkość

3280 cP w 25,6 ° C

Współczynnik załamania światła

1,3974 w 20 ° C

Rozpuszczalność

Jest mieszalny z wodą w każdej proporcji. Jest rozpuszczalny w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol. Słabo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach aromatycznych. Bardzo dobrze rozpuszczalny w eterze i kwasie siarkowym.

pH

Mniej niż 2.

Stała dysocjacji

pKdo = 8,20 przy 25 ºC (jest słabszy od kwasu octowego o pKdo = 4,8)

Właściwości chemiczne

Jako kwas PAA jest znacznie słabszy niż kwas, z którego pochodzi, kwas octowy..

Ma duży potencjał jako utleniacz. Jest wysoce reaktywny, co utrudnia jego przechowywanie, a to ogranicza jego zastosowanie..

Jego produktami degradacji są kwas octowy CH3COOH, tlen Odwa, nadtlenek wodoru H.dwaLUBdwa i woda H.dwaO. HdwaLUBdwa z kolei rozkłada się na wodę i tlen. Wszystkie te związki są bezpieczne dla środowiska.

Jest środkiem epoksydującym i hydroksylującym wiązania olefinowe (wiązania podwójne C = C). Oznacza to, że aktywnie uczestniczy w tworzeniu epoksydów w podwójnych wiązaniach cząsteczek organicznych oraz w dodawaniu do nich grup -OH..

PAA powoduje korozję niektórych metali, takich jak stal gładka, żelazo galwanizowane, miedź, mosiądz i brąz. Inne metale są odporne, takie jak stal nierdzewna, czyste aluminium i cynowane żelazo.

Działa niszcząco na kauczuki syntetyczne i naturalne oraz ekstrahuje plastyfikator z niektórych polimerów winylowych.

Ma ostry i ostry zapach przypominający kwas octowy (kwas octowy jest głównym składnikiem octu).

Otrzymywanie

Reagując lodowaty kwas octowy (bezwodny, tj. Bez wody) z nadtlenkiem wodoru H.dwaLUBdwa w obecności kwasu mineralnego (takiego jak kwas siarkowy Hdwapołudniowy zachód4) część kwasu octowego ulega utlenieniu i otrzymuje się wodne roztwory kwasu nadoctowego, octowego i H.dwaLUBdwa.

Otrzymywanie wodnych roztworów kwasu nadoctowego. Autor: Marilú Stea

Hdwapołudniowy zachód4 działa jako katalizator lub przyspieszacz reakcji. Stosuje się środki stabilizujące, takie jak kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy.

Jeśli te roztwory są destylowane, można uzyskać wyższe stężenie kwasu nadoctowego..

Można go również otrzymać przez utlenianie aldehydu octowego CH3CHO z ozonem O3, lub w reakcji bezwodnika octowego (CH3WSPÓŁ)dwaLub z H.dwaLUBdwa.

Innym sposobem, aby to zrobić tam, gdzie jest to potrzebne, jest dodanie tetra-acetylo-etylenodiaminy (TAED) do alkalicznego roztworu HdwaLUBdwa.

Aplikacje

W medycynie jako środek sterylizujący do sprzętu

PAA działa jako środek dezynfekujący do sprzętu medycznego w przychodniach, szpitalach, gabinetach lekarskich i dentystycznych.

Sterylizowany sprzęt dentystyczny. Autor: Daniel Frank. Źródło: Pexels.

Niektóre źródła podają, że jego działanie na mikroorganizmy można ogólnie podzielić na: bakterie> wirusy> zarodniki bakterii> cysty pierwotniaka. Oznacza to, że jest skuteczniejszy przeciwko bakteriom i mniej skuteczny przeciwko cystom pierwotniaka..

W badaniach przeprowadzonych nad bakteriobójczym działaniem PAA i innych środków dezynfekujących wysokiego poziomu przeciwko Staphylococcus aureus Y Pseudomonas aeruginosa W sprzęcie do endoskopii PAA okazał się najszybszy w działaniu bakteriobójczym.

Plik Staphylococcus aureus Może powodować infekcje tkanek miękkich, infekcje skóry, zapalenie płuc i infekcję tkanki serca. Plik Pseudomonas aeruginosa może prowadzić do zapalenia płuc.

Bakterie tworzą biofilmy, które chronią je przed zewnętrznymi bodźcami lub stresem poprzez grubą warstwę białek zewnątrzkomórkowych, polisacharydów i kwasów nukleinowych..

Te biofilmy są bardzo odporne na popularne antybiotyki i środki dezynfekujące. W sprzęcie, takim jak endoskopy, mają tendencję do tworzenia się w ich wąskich kanałach z powodu nieodpowiednich lub nieskutecznych procedur czyszczenia i dezynfekcji.

PAA atakuje te biofilmy prawdopodobnie przez utlenianie bardziej wrażliwych wiązań molekularnych białek, enzymów i innych metabolitów. Prowadzi to do rozpadu ścian komórkowych zarazków, ich zarodników i cyst..

Ponadto, wnikając do komórki, PAA może utleniać niezbędne enzymy, utrudniając transport cząsteczek i istotne procesy biochemiczne.

Czasy dezynfekcji są ustalane od kilku lat, ale podczas niektórych badań zaobserwowano, że leczenie PAA powodowało zmiany w kształcie komórek już po 5 minutach, z utworzeniem kieszonek lub wybrzuszeń w ścianie komórkowej komórek, bakterii i zapadanie się struktur komórkowych mikroorganizmów po 30 minutach.

Chociaż PAA wyróżniała się szybkością, naukowcy zalecili ponowną ocenę czasów ustalonych w protokołach czyszczenia i dezynfekcji, wydłużając je dla większości środków antyseptycznych wysokiego poziomu, aby zapewnić ich całkowitą skuteczność..

Jednym z negatywnych aspektów PAA jest to, że istnieją pewne patogeny, przeciwko którym nie jest on zbyt skuteczny, na przykład cysty Giardia lamblia i Cryptosporidium parvum (pasożyty, które mogą powodować biegunkę lub inne choroby jelit).

W oczyszczaniu ścieków

Działanie dezynfekujące PAA w ściekach komunalnych lub przemysłowych badano od ponad 30 lat.

Stacja uzdatniania wody resztkowej. Autor: Michał Jarmoluk. Źródło: Pixabay.

Do jego zalet należy szerokie spektrum działania bakteriobójczego, nawet w obecności materii organicznej, a także fakt, że nie wytwarza produktów wtórnych szkodliwych dla środowiska..

Skuteczność jego działania wydaje się zależeć między innymi od ilości materii organicznej obecnej w ściekach, rodzaju i ilości mikroorganizmów do wyeliminowania, stężenia PAA w uzdatnianej wodzie, pH i czasu trwania leczenie..

W niektórych przypadkach PAA okazał się lepszy od podchlorynu sodu do dezynfekcji ścieków w klimacie tropikalnym i był skuteczny przeciwko wirusowi cholery, wśród wielu innych patogenów..

Jednak jednym z minusów jest to, że ze względu na kwas octowy pozostały po dezynfekcji ścieki wodne są obciążone materią organiczną, co zwiększa ryzyko nowego wzrostu mikroorganizmów..

Z drugiej strony jest to produkt drogi, więc nie jest jeszcze zbyt konkurencyjny, np. Z podchlorynem sodu ze względu na ten aspekt..

W przemyśle spożywczym

Ponieważ jest silnym utleniaczem, jest bardzo skuteczny przeciwko mikroorganizmom w niskich temperaturach, co doprowadziło do jego szerokiego zastosowania jako środek bakteriobójczy i grzybobójczy w przetwórstwie żywności i napojów..

Obejmuje to zakłady przetwórstwa mięsnego i drobiarskiego, mleczarnię, browary, winiarnie lub winiarnie oraz zakłady produkujące napoje bezalkoholowe. We wszystkich tych miejscach nakłada się PAA, ponieważ jest on idealny do czyszczenia in situ (w miejscu).

Enzymy występujące w niektórych produktach spożywczych, takie jak peroksydaza i katalaza, które dezaktywują nadtlenek wodoru H.dwaLUBdwa, nie mają szkodliwego wpływu na kwas nadoctowy. Pozostałości białka też cię nie ranią.

Ze względu na to, że PAA w żywności rozkłada się na kwas octowy i nadtlenek wodoru, jest uważany za bezpieczny do stosowania w zastosowaniach, w których żywność nie jest płukana..

Służy jako środek dezynfekujący i sterylizujący do zbiorników, rur i cystern ze stali nierdzewnej i szkła, które służą do transportu i przechowywania napojów.

Zbiorniki ze stali nierdzewnej do przechowywania piwa. Autor: Roberta Keiko Kitahara Santana. Źródło: Unsplash.

Jego cecha polegająca na wytwarzaniu nietoksycznych produktów oraz to, że w dużym rozcieńczeniu nie wytwarza smaków ani zapachów, stanowi oszczędność czasu i pieniędzy dla tych branż..

W przemyśle celulozowo-papierniczym

Kwas nadoctowy jest ważnym środkiem bezchlorowym stosowanym w technologii bielenia w przemyśle celulozowym..

Niektórzy autorzy uważają kwas nadoctowy za aktywowaną pochodną H.dwaLUBdwa, gdzie jeden z tych wodorów został zastąpiony grupą acylową CH3C (= O)-.

W rezultacie kwas nadoctowy reaguje z substratami organicznymi w większym stopniu niż HdwaLUBdwa i że może być stosowany w reakcjach utleniania w bardziej umiarkowanych warunkach niż w przypadku HdwaLUBdwa.

W obojętnych lub umiarkowanie zasadowych warunkach jon nadoctanowy CH3C (= O) OO - będąc silnym nukleofilem (przyciąganym przez atomy z deficytem elektronów) selektywnie usuwa chromofory lub barwne związki obecne w masie papierniczej.

Dzięki temu te branże mają bardzo skuteczny wybielacz, którego pozostałości nie zanieczyszczają ścieków wodnych..

W produkcji innych związków chemicznych

Kwas nadoctowy służy jako utleniacz do wytwarzania związków epoksydowych, jako katalizator do produkcji żywic poliestrowych oraz do otrzymywania kaprolaktamu i glicerolu.

W odzysku polimerów do recyklingu

Niektórym badaczom udało się odzyskać użyteczne materiały, przetwarzając niektóre odpady polimerowe roztworami PAA..

Proces jest przeprowadzany poprzez utlenianie niektórych odpadów polimerowych wzmocnionych włóknem węglowym z działalności lotniczej za pomocą roztworów lodowatego kwasu octowego i nadtlenku wodoru.

W ten sposób powstaje kwas nadoctowy in situ, który rozkłada żywicę epoksydową o 97%, pozostawiając nietknięte włókno węglowe.

Następnie w wyniku destylacji odzyskuje się ponad 90% kwasu octowego, co powoduje dalszy rozkład polimeru, w wyniku którego powstają możliwe do odzyskania związki alifatyczne i fenolowe..

Włókno węglowe jest czyste i zachowuje swoją długość i wytrzymałość na rozciąganie porównywalną z włóknami pierwotnymi.

Włókno węglowe. Cjp24 [domena publiczna]. Źródło: Wikipedia Commons.

Proces przebiega w łagodnych warunkach, bez emisji gazów, co czyni go przyjaznym dla środowiska.

W pralniach

Ze względu na moc utleniającą związków barwnych kwas nadoctowy jest stosowany do wybielania bielizny. W takich przypadkach mieszanina tetraacetyloetylenodiaminy z HdwaLUBdwa w środowisku alkalicznym, aby uzyskać go na miejscu.

Jego zakres stosowania jest bardzo szeroki, gdyż może być stosowany w wodach twardych lub zawierających dużą ilość soli wapnia i magnezu, przy pH między 3,0 a 7,5 i temperaturach od 0 do 40 ºC..

Ryzyka

Kwas nadoctowy lub PAA mogą być silnie korozyjne. Działa silnie drażniąco na skórę i oczy.

W przypadku spożycia jego roztworów powoduje korozję błon śluzowych jamy ustnej, gardła, przełyku i przewodu pokarmowego, powodując ból i trudności w połykaniu..

Wdychanie jego oparów powoduje podrażnienie dróg oddechowych, a długotrwałe wdychanie powoduje obrzęk płuc..

Roztwory zawierające więcej niż 15% PAA zaczynają wykazywać pewien stopień niestabilności i wybuchowości, dlatego należy unikać wstrząsów lub wstrząsów. Mogą rozkładać się wybuchowo. Jeśli stężenie PAA w roztworze przekroczy 56%, może wybuchnąć z powodu gwałtownego odparowania kwasu octowego.

Należy unikać ciepła. Uważany jest za ciecz łatwopalną. Jego rozkład jest gwałtowny z wybuchem w temperaturze 110 ºC. Powinien być przechowywany w chłodnych miejscach, najlepiej w lodówce lub w bardzo dobrze wentylowanych miejscach..

Działa silnie utleniająco, dlatego jest niebezpieczny w kontakcie z materiałami organicznymi. Podczas przechowywania należy go odizolować od innych związków, zwłaszcza organicznych, palnych, palnych lub ulegających utlenieniu. Należy go oddzielić od kwasów, zasad i metali ciężkich.

Po podgrzaniu do rozkładu wydziela gryzące i drażniące opary, które podrażniają oczy, nos i gardło..

W przypadku rozlania nie należy dopuścić do przedostania się do kanalizacji, ponieważ stwarza zagrożenie pożarem lub wybuchem..

Jako środki zapobiegawcze przy obchodzeniu się zalecamy gumowe rękawice i odzież ochronną, osłonę twarzy lub okulary ochronne (okulary lub okulary ochronne), ochronę dróg oddechowych oraz nie jeść, nie pić i nie palić podczas pracy z ich roztworami..

Bibliografia

  1. NAS. National Library of Medicine. (2019). Kwas nadoctowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  2. Das, M. i in. (2018). Wydajna metoda recyklingu odpadów CFRP przy użyciu kwasu nadoctowego. ACS Zrównoważona chemia i inżynieria. Odzyskany z pubs.acs.org.
  3. Chino, T. i in. (2017). Morfologiczne bakteriobójcze szybko działające działanie kwasu nadoctowego, środka dezynfekującego wysokiego poziomu, przeciw Staphylococcus aureus i Pseudomonas aeruginosa biofilmy w rurkach. Kontrola zakażeń odporna na środki przeciwdrobnoustrojowe. 2017: 6: 122. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
  4. Pan, G.X. et al. (1999). Reaktywność kwasu ferulowego i jego pochodnych wobec nadtlenku wodoru i kwasu nadoctowego. J. Agric. Food Chem.1999, 47, 3325-3331. Odzyskany z pubs.acs.org.
  5. Kitis, Mehmet. (2004). Dezynfekcja ścieków kwasem nadoctowym: przegląd. Environment International 30 (2004) 47-55. Odzyskany z sciencedirect.com.

Jeszcze bez komentarzy