Plik kwas sorbinowy jest stałym związkiem organicznym, którego wzór chemiczny to C6H.8LUBdwa lub CH3-(CH)4-WSPÓŁdwaH. Jest to alfa, beta-nienasycony kwas monokarboksylowy i mówi się również, że jest to wielonienasycony kwas tłuszczowy. Znany jest również jako kwas heksadienowy. Jest to kwas karboksylowy z dwoma podwójnymi wiązaniami C = C.
Występuje naturalnie w jagodach jarzębiny, jagodach jarzębiny (Sorbus aucuparia) i jagody winorośli magnolii. Kwas sorbinowy ma właściwości przeciwdrobnoustrojowe, dlatego jest szeroko stosowany jako dodatek w produktach spożywczych zapobiegający namnażaniu się grzybów, drożdży i bakterii..
Zwykle jest stosowany jako sorbinian potasu, sodu lub wapnia. Jego forma działania przeciwko mikroorganizmom polega na infiltracji ścian komórkowych i hamowaniu niektórych ważnych enzymów, czasami powodując uszkodzenie materiału genetycznego..
Istnieją jednak drobnoustroje, które stają się odporne na jego działanie, pozostając w stanie uśpienia, który jest aktywowany, gdy warunki znów stają się sprzyjające. Kwas sorbinowy i sorbiniany nie są uważane za toksyczne dla ludzi i zwierząt. Jednak jego bezpieczeństwo jest nadal badane..
Produkty tych reakcji zbadano, aby określić ich potencjalne szkody dla ludzi, i stwierdzono, że niektóre z nich są bezpieczne, a inne mutagenne i genotoksyczne..
Ponieważ jest związkiem wielonienasyconym, ma tendencję do reagowania ze związkami nukleofilowymi obecnymi w żywności, takimi jak azotyny, siarczyny i aminy..
Indeks artykułów
Kwas sorbinowy ma liniowy szkielet składający się z 6 atomów węgla, w którym znajdują się 2 wiązania podwójne lub wiązania węgiel-węgiel C = C oraz grupę karboksylową -COOH.
Wiązania podwójne C = C znajdują się na drugim i czwartym atomie węgla (C-2 i C-4) i są w swojej formie przeł-przeł.
- Kwas sorbinowy
- Kwas 2,4-heksadienowy
- Kwas (2E, 4E) -heksa-2,4-dienowy
- Kwas tłum-2,4-heksadien
- Kwas 2-propenyloakrylowy.
Bezbarwne lub białe krystaliczne ciało stałe. Krystalizuje z wody lub alkoholu w postaci igieł.
112,13 g / mol
134,5 ºC (zaczyna sublimować powyżej 60 ºC)
228 ºC, wrze z rozkładem.
127 ºC (metoda zamkniętego tygla).
1,2 g / cm3
Słabo rozpuszczalny w wodzie, 1,56 g / L przy 20 ºC. Rozpuszczalny w etanolu. Bardzo dobrze rozpuszczalny w eterze.
pKdo = 4,76 przy 25 ° C
Będąc związkiem nienasyconym, ma tendencję do samoutleniania w obecności tlenu. Jednak w swojej suchej krystalicznej postaci stałej jest bardzo stabilny..
Jego samoutlenianie w roztworze wodnym zależy od wielu czynników, w tym od pH. Przy niskim pH (kwaśnym) ma tendencję do łatwiejszego utleniania niż przy wysokim pH (zasadowym), co wydaje się być spowodowane faktem, że przy pH zasadowym przekształca się w jon sorbinianowy, który jest mniej podatny na utlenianie..
Jego system sprzężonych wiązań podwójnych (czyli wiązań, które mają wspólne elektrony) oznacza, że może reagować z wieloma środkami nukleofilowymi (atomami, które mają nadmiar elektronów, więc szukają atomu z kilkoma elektronami).
Wśród takich środków nukleofilowych są tiole R-SH, siarczyny SO3dwa-, azotyny NIEdwa- i aminy R-NHdwa.
Jest lotny w obecności oparów bez rozkładu.
Jej smak jest lekko kwaśny i cierpki. Ma prawie niewyczuwalny zapach.
Stosowanie maści lub leków miejscowych zawierających kwas sorbinowy może powodować alergie kontaktowe skóry niektórych wrażliwych osób.
Nałożenie kwasu sorbinowego bezpośrednio na skórę powoduje silne podrażnienia.
Kwas sorbinowy jest środkiem przeciwdrobnoustrojowym skutecznym przeciwko szerokiemu spektrum mikroorganizmów, takich jak grzyby, bakterie i drożdże, i ma niską toksyczność dla ludzi i zwierząt, dlatego jest stosowany jako konserwant wielu produktów spożywczych i spożywczych..
Jest inhibitorem wzrostu drobnoustrojów. Ilość lub stężenie kwasu sorbinowego, jakie należy zastosować, zależy od rodzaju żywności, jej pH, bakterii lub grzybów, które mają być zwalczane, oraz przepisów narzuconych przez władze w zakresie żywności i bezpieczeństwa..
Kwas sorbinowy jest najczęściej stosowany jako sorbinian potasu, sodu lub wapnia, które są lepiej rozpuszczalne w środowisku wodnym. Niektóre źródła podają, że jego działanie jest bardziej wydajne w środowisku kwaśnym i że działa lepiej niż benzoesan (inny konserwant żywności).
Według niektórych badań kwas sorbinowy jest metabolizowany w organizmie człowieka, podobnie jak inne kwasy tłuszczowe, przekształcając się w COdwa i woda. Z tego powodu nie kumuluje się w organizmie.
Amerykańska Agencja ds.Żywności i Leków lub FDA (od angielskiego akronimu Administracja Jedzenia i Leków) sklasyfikował je jako „Ogólnie uznane za bezpieczne” lub GRAS. Ogólnie uznawany za bezpieczny).
Jest szeroko stosowany jako środek konserwujący w sokach owocowych, winach i innych napojach, margarynie, produktach mlecznych, takich jak świeży ser, sosy, marynaty, ryby, desery i pieczywo, a także wiele innych produktów spożywczych.
Szacuje się, że mechanizm jego działania na drobnoustroje opiera się na hamowaniu enzymów cyklu węglowodanowego i kwasu cytrynowego. Dezaktywuje takie enzymy, tworząc wiązania z ich grupami -SH.
Z drugiej strony oddziałuje na potencjał elektrochemiczny błon komórkowych mikroorganizmów i infiltruje je wywierając swoje działanie. W niektórych przypadkach zakłóca nawet materiał genetyczny (DNA i RNA) bakterii..
W żywności naturalnie można znaleźć różne związki, w tym aminy R-NHdwa, a inne są dodawane jako dodatki, takie jak azotyny NOdwa- i siarczyny SO3dwa-.
Kwas sorbinowy i sorbinian potasu mogą ulegać nukleofilowym reakcjom addycji z prostymi aminami, tworząc cykliczne struktury typu dihydropirydonu..
Struktury te powstają w wyniku podwójnego dodania amin do podwójnych wiązań sorbinianu, a następnie cyklizacji z odwodnieniem i utratą aminy. Takie reakcje mogą zachodzić nawet w łagodnych warunkach, takich jak te występujące podczas przetwarzania żywności (50-80 ° C)..
Sole azotynowe NIEdwa- są dodawane do niektórych produktów spożywczych w celu zahamowania rozwoju niektórych bakterii, np Clostridium botulinum, Bacillus, który wytwarza neurotoksyny i powoduje chorobę botulizmu.
Kwas sorbinowy reaguje z azotynami, tworząc 1,4-dinitro-2-metylopirol i kwas etylonitrolowy. Dzieje się to w warunkach podobnych do tych występujących w przewodzie pokarmowym człowieka..
Siarczyny znajdują się w niektórych produktach spożywczych lub napojach ze względu na ich właściwości konserwujące, przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze. Jednym z tych napojów jest wino.
Kwas sorbinowy i sorbiniany reagują z tymi siarczynami.
Według konsultowanych źródeł poziom kwasu sorbinowego lub sorbinianu potasu stosowanych w żywności wynosi od 100 do 2000 mg / l produktu spożywczego..
Dopuszczalne dzienne spożycie dla ludzi ustalono od kilku lat na 25 mg / kg masy ciała.
Chociaż kwas sorbinowy i sorbiniany są używane od wielu lat i są uważane za nietoksyczne, ich całkowita nieszkodliwość dla ludzi nie została jeszcze w pełni ustalona. Obecnie prowadzi się wiele badań medyczno-naukowych w celu wyjaśnienia tematu.
Poziom toksyczności kwasu sorbinowego i sorbinianów dla ssaków jest bardzo niski. Badania prowadzono przez długi czas ekspozycji, a nawet przy spożyciu sięgającym 10% diety, bez negatywnych rezultatów..
Niektóre ciężarne króliki doznały silnego podrażnienia żołądka, zmniejszonego spożycia pokarmu, zwiększonych poronień i śmierci. Jednak skutki przypisywano kwasowi sorbinowemu, który zabijał naturalną florę jelit, prowadząc do niedożywienia..
W doświadczeniach z ciężarnymi szczurami tak się nie stało, ale zaobserwowano utratę masy ciała w czasie ciąży..
U badanych zwierząt nie stwierdzono powstawania guzów ani żadnego rodzaju działania rakotwórczego tych produktów..
Jego niską toksyczność można wyjaśnić, ponieważ organizm ssaka szybko metabolizuje go w taki sam sposób, jak inne kwasy tłuszczowe, przekształcając go w COdwa i woda.
To samo dzieje się u ludzi, kwas sorbinowy jest metabolizowany i nie kumuluje się w organizmie..
Jednak niektóre badania wykazały, że kwas sorbinowy może negatywnie regulować pewne szlaki biochemiczne, które są związane z funkcjonowaniem układu odpornościowego..
Kwas sorbinowy znacząco hamuje rozpad tryptofanu i produkcję neopteryny w komórkach układu odpornościowego, takich jak monocyty. Oba efekty obejmują supresję odpowiedzi immunologicznej typu Th1..
Oznacza to, że kwas sorbinowy i sorbiniany osłabiają pewien rodzaj mechanizmu układu odpornościowego organizmu..
Chociaż testy przeprowadzono przy stężeniach kwasu sorbinowego, które są trudne do osiągnięcia w układzie krwionośnym, prawdopodobne jest, że wysokie stężenia osiągane są w przewodzie pokarmowym..
Niektóre źródła podają, że może powodować pokrzywkę u dzieci lub osób wrażliwych, co może być związane z układem odpornościowym.
Różne badania wykazały, że kwas sorbinowy i sorbiniany są niemutagenne i nieklastogenne (nie powodują pęknięć chromosomów) u zwierząt, ale nie oceniano możliwości wywoływania raka u ludzi..
Niektórzy badacze badali możliwość, że cykliczne i liniowe związki powstające w wyniku reakcji między aminami spożywczymi i kwasem sorbinowym mogą powodować mutagenezę (generować mutacje w DNA komórek) i genotoksyczność (powodować uszkodzenie genów).
Jednak w testach przeprowadzonych na próbkach ludzkich komórek i koloniach Salmonella typhimurium Stwierdzono, że produkty reakcji między kwasem sorbinowym lub sorbinianami a aminami nie są genotoksyczne ani mutagenne, chociaż nie można potwierdzić ich nieszkodliwości.
Z drugiej strony, produkty reakcji między kwasem sorbinowym a azotynami, 1,4-dinitro-2-metylopirolem i kwasem etylonitrolowym są mutagenne. Powstają w kwaśnych warunkach występujących w żołądku człowieka (pH między 2 a 4,2).
Dodatkowo wykazano, że wino zawiera SOdwa a kwas sorbinowy może powodować mutagenezę.
Stwierdzono również, że produkty utleniania powstające podczas przechowywania i pod wpływem ciepła są genotoksyczne i mają zdolność do transformacji komórkowej..
Wszystkie te aspekty są nadal badane.
Sorbinian potasu powoduje dramatyczny wzrost tworzenia reaktywnych form tlenu w komórkach mikroorganizmów, które mogą generować wolne rodniki.
Takie gatunki mogą uszkadzać mitochondrialne DNA, prowadząc do starzenia się i śmierci komórki. Dzieje się tak w drobnoustrojach poddanych działaniu sorbinianu.
Jednak u ludzi nie zostało to w pełni wyjaśnione..
Niedawno (2019) niektórzy badacze odkryli, że kwas sorbinowy może promować indukcję stanu BVNC u bakterii.
Stan BVNC (lub Viable Non-Cultivable Bacteria) definiuje się jako komórki, które wchodzą w stan nieulegający hodowli w odpowiedzi na sytuacje stresowe, utrzymując zmniejszony metabolizm, wysoki poziom ATP i zachowując integralność komórkową, taką jak zawartość chromosomów. Oraz błona komórkowa.
Oznacza to, że ograniczają oddychanie, zmniejszają transport składników odżywczych, ograniczają produkcję niektórych cząsteczek, magazynują energię i utrzymują ścianę komórkową i jej zawartość w dobrym stanie..
Stosując rutynowe laboratoryjne procedury przesiewowe, można nie docenić skażenia BVNC, co może prowadzić do obecności patogenów w żywności..
Komórki w stanie BVNC mogą powrócić do stanu nadającego się do hodowli, gdy istnieją sprzyjające warunki, takie jak obecność pewnych składników odżywczych.
Kwas sorbinowy może wywołać status BVNC nawet przy stężeniach niższych niż stosowane w konserwowaniu żywności.
Ze względu na swoje działanie przeciwbakteryjne kwas sorbinowy znajduje również zastosowanie w kosmetykach, farmaceutykach oraz do konserwowania tytoniu. Jest również dodawany do materiałów opakowaniowych produktów spożywczych.
Jest półproduktem do produkcji plastyfikatorów i smarów. Pozwala zwiększyć połysk niektórych powłok alkidowych. Służy do polepszenia mielenia niektórych dziąseł.
Jeszcze bez komentarzy