Struktura kwasu garbnikowego, właściwości, otrzymywanie, zastosowania

Kwas garbnikowy to ogólna nazwa rodziny polifenolowych związków organicznych, zwanych także taninami ulegającymi hydrolizie. Hipotetyczny wzór chemiczny handlowego kwasu garbnikowego to C₇₆H.₅₂LUB₄₆. Kwasy garbnikowe są również znane jako kwasy galotanowe. 

Są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie, głównie w korze i owocach niektórych drzew, m.in. dębu kasztanowca i kasztanów jadalnych..

Kwas garbnikowy jest polifenolem o dużej masie cząsteczkowej i zmiennym składzie, powstałym w wyniku estryfikacji kwasu galusowego i kwasu 3-galoilogalowego glukozą. Kwas garbnikowy należy odróżnić od garbników skondensowanych, ponieważ te ostatnie pochodzą z różnych związków.

Według konsultowanych źródeł w herbacie nie występują hydrolizowalne garbniki ani kwasy garbnikowe. Kwasy garbnikowe służą do stabilizacji napojów, takich jak piwo i wino, pomagając wyeliminować ich zmętnienie..

Ze względu na swoje działanie przeciwbakteryjne mają kilka zastosowań leczniczych. Stosowano je między innymi w leczeniu zapalenia krtani, wrzodów, krwawień, biegunki, podrażnień skóry. Znajdują również zastosowanie w lecznictwie weterynaryjnym.

Kwasy garbnikowe są używane do garbowania i barwienia skór zwierzęcych w celu uzyskania skór odpornych na wodę i ciepło. Ponadto naukowcy stale znajdują nowe zastosowania dla kwasów garbnikowych..

Indeks artykułów

• 1 Struktura
• 2 Nazewnictwo
• 3 Właściwości
  • 3.1 Stan fizyczny
  • 3.2 Masa cząsteczkowa dostępnego w handlu kwasu garbnikowego
  • 3.3 Temperatura topnienia handlowego kwasu garbnikowego
  • 3.4 Temperatura zapłonu dostępnego w handlu kwasu garbnikowego
  • 3.5 Temperatura samozapłonu handlowego kwasu garbnikowego
  • 3.6 Gęstość
  • 3.7 Rozpuszczalność
  • 3.8 Właściwości chemiczne
• 4 Otrzymywanie
• 5 Zastosowania kwasów garbnikowych
  • 5.1 W przyrządzaniu piwa i wina
  • 5.2 W produktach farmaceutycznych
  • 5.3 Do leczenia weterynaryjnego
  • 5.4 W przemyśle farbiarskim i garbarskim
  • 5.5 Jako barwniki
  • 5.6 W przemyśle paszowym
• 6 Nowe zastosowania kwasów garbnikowych
  • 6.1 W akumulatorach litowo-jonowych
  • 6.2 W doustnej chemioterapii
• 7 Negatywne aspekty
• 8 Odniesienia

Struktura

Hydrolizowalne kwasy garbnikowe lub garbniki mają środek utworzony przez alkohol wielowodorotlenowy, taki jak glukoza, oraz grupy hydroksylowe estryfikowane kwasem galusowym (kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy) lub heksahydroksydifenowy, dlatego zawierają dużą ilość -OH grupy przyłączone do pierścieni benzenowych.

Nomenklatura

- Kwasy garbnikowe

- Taniny ulegające hydrolizie

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezpostaciowe ciała stałe o barwie od jasnożółtej do brązowej.

Masa cząsteczkowa dostępnego w handlu kwasu garbnikowego

do₇₆H.₅₂LUB₄₆: 1701,2 g / mol

Temperatura topnienia handlowego kwasu garbnikowego

200 ºC

Temperatura zapłonu dostępnego w handlu kwasu garbnikowego

198,9 ºC (metoda otwartego tygla)

Temperatura samozapłonu handlowego kwasu garbnikowego

526,7 ° C

Gęstość

Więcej niż 1 do 20 ºC

Rozpuszczalność

Mieszalny z wodą. Bardzo dobrze rozpuszczalny w alkoholu i acetonie.

Nierozpuszczalny w eterze, benzenie, czterochlorku węgla i chloroformie.

Właściwości chemiczne

Kwasy garbnikowe wytrącają białka, ponieważ reagują z grupami -SH niektórych aminokwasów w nich obecnych..

Hydroliza kwasów garbnikowych za pomocą enzymu tanazy prowadzi do powstania glukozy, kwasu galusowego i kwasu galusowego.

Wraz z solami żelaza dają niebiesko-czarne związki.

Otrzymywanie

Hydrolizowalne garbniki lub kwasy garbnikowe uzyskuje się z różnych źródeł roślinnych, na ogół przez ekstrakcję rozpuszczalnikami organicznymi (takimi jak aceton lub octan etylu) lub ekstrakcję wodą..

Pozyskuje się je np. Ze strąków kasztanowca (Castanea sativa), z żółci tureckiej (Quercus infectoria), Żółć chińska (Rhus semialata), tara (Caesalpina spinosa) i orzechy myrobalan (Terminalia chebula).

Zastosowania kwasów garbnikowych

W przygotowaniu piwa i wina

Kwas garbnikowy działa jako stabilizator piwa poprzez wytrącanie, ponieważ sprawia, że ​​stosunek polifenoli do białka jest bardziej zrównoważony.

Stosuje się go w stężeniach od 2 do 6 g na 100 L. Działa poprzez wytrącanie białek powodujących zmętnienie w piwie, ponieważ wiąże aminokwasy z odsłoniętymi grupami -SH. Po wytrąceniu się materiału piwo odwirowuje się lub przenosi przez ostrożną dekantację.

Najczęściej stosowanym w tym celu kwasem garbnikowym jest galotanina, która usuwa również niektóre metale i inne polifenole związane z białkami.

Mówi się, że jest skuteczny przeciwko pojawianiu się zjełczałego smaku i niestabilności w stosunku do światła oraz działa jako przeciwutleniacz. Jednak według niektórych negatywnie wpływa na pianę piwną.

Kwas garbnikowy służy również do wytrącania niestabilnych białek wina, poprawiając jego stabilność koloidalną. Niestabilne białka powodują zmętnienie podczas schładzania napoju.

Wina mogą zawierać hydrolizowalne garbniki uwalniane z dębowych beczek w okresie dojrzewania lub w wyniku bezpośredniego dodania przez producenta wina..

Na przykład jedna ze zwykłych dawek kwasu garbnikowego do czerwonego wina wynosi 2 g / l. Daje temu produktowi uczucie ściągania.

W farmaceutykach

Kwas garbnikowy wykazuje kilka właściwości, które mogą pomóc w walce z chorobami. Wśród jego właściwości jest działanie ściągające, przeciwbakteryjne, przeciwhistaminowe, przeciwutleniające, przeciwenzymatyczne, przeciwkaszlowe i antymutagenne..

Ze względu na wymienione właściwości stosowany jest w leczeniu wrzodów, biegunek, tamowaniu krwawień, gojeniu ran, oparzeniach, wrastających paznokciach, bólach zębów, gorączkach, wysypkach skórnych i podrażnieniach spowodowanych pieluszkami..

Hamuje rozwój bakterii np Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens Y Escherichia coli które w niektórych przypadkach mogą powodować biegunkę lub infekcje otrzewnej.

Kwas garbnikowy klasy leczniczej jest stosowany w leczeniu zapalenia krtani, zapalenia migdałków i hemoroidów.

Jego obecność w niektórych lekach nadaje właściwości powolnego uwalniania substancji czynnej, co jest korzystne przy powolnym dawkowaniu leku w organizmie..

Sole lub garbniki kwasu garbnikowego są stosowane w preparatach przeciwhistaminowych i przeciwkaszlowych.

Tanalbina to kompleks złożony z kwasu garbnikowego i niektórych białek. Stosowany jest w leczeniu biegunki i infekcji bakteryjnych lub grzybiczych. Nie powoduje podrażnień przewodu pokarmowego i jest odporny na środowisko żołądkowe.

W tym zastosowaniu kwas garbnikowy działa na kilka sposobów:

- Koaguluje białka w jelicie.

- Zatrzymaj utratę wody.

- Przylega do powierzchni drożdży, grzybów lub bakterii, zapobiegając ich kolonizacji.

- Przylega do błony ścian jelit, działając jako bariera.

Z drugiej strony w wyniku hydrolizy kwasów garbnikowych powstaje kwas galusowy, który jest również szeroko stosowany w przemyśle farmaceutycznym..

Do zabiegów weterynaryjnych

Ze względu na swoje właściwości ściągające, kwas garbnikowy jest stosowany w leczeniu biegunki u zwierząt..

Swoje właściwości ściągające zawdzięcza temu, że tworzy prowizoryczny film skoagulowanych białek na powierzchni błony śluzowej jelita, co skutecznie chroni ją przed czynnikami żrącymi..

Ponadto film ten powoduje znieczulenie zakończeń nerwów czuciowych obecnych w błonie śluzowej, które są odpowiedzialne za nadpobudliwość odruchową..

Osad białka jest stosunkowo nieprzepuszczalny dla przepływu płynów w dowolnym kierunku, dzięki czemu jest bardzo skuteczny w zwalczaniu choroby.

W przemyśle garbarskim i farbiarskim

Kwasy garbnikowe są używane do garbowania skór zwierzęcych.

Grupy fenolowe -OH, które kwasy garbnikowe mają w dużej ilości, tworzą bardzo efektywne wiązania krzyżowe z białkami skóry, co zwiększa ich odporność na działanie wody, bakterii, ciepła i ścierania..

Jako barwniki

Kwasy garbnikowe ekstrahowane z chińskich i tureckich roślin żółciowych są używane jako barwniki do wełny i czarne farby do włosów.

W przemyśle paszowym

Jest stosowany jako dodatek smakowy. Stosowanie kwasu garbnikowego do maksymalnego poziomu 15 mg / kg jest bezpieczne dla wszystkich zwierząt. Jego stosowanie jako dodatku paszowego nie stanowi zagrożenia dla bezpieczeństwa konsumentów.

Nowe zastosowania kwasów garbnikowych

W bateriach litowo-jonowych

Niektórzy badacze odkryli, że kwasy taninowe można stosować do powlekania polipropylenowych przekładek dystansowych w akumulatorach litowo-jonowych..

Ze względu na dużą liczbę grup -OH kwasy garbnikowe powodują, że powierzchnia tych separatorów jest bardziej hydrofilowa, co zwiększa zdolność retencji elektrolitu i przewodnictwo jonowe separatora..

Zwiększona przewodność jonowa poprawia wydajność baterii, zwłaszcza moc baterii.

W doustnych zabiegach chemioterapii

Naukowcy z dziedziny medycyny opracowali nanocząstkę składającą się z kwasu garbnikowego, która zawiera kapsułkowany lek przeciwnowotworowy (paklitaksel).

Stwierdzono, że nanocząstka wykazuje dużą zdolność do skutecznego kapsułkowania leku i osiągania wysokiej skuteczności uwalniania leku w określonych miejscach jelit..

Nanocząsteczka z kwasem garbnikowym po podaniu doustnym wykazała znaczące działanie chemioterapeutyczne przeciw guzom nowotworowym..

Negatywne aspekty

Kwas garbnikowy może zakłócać wzrost bakterii normalnie występujących w przewodzie pokarmowym organizmu człowieka lub zwierzęcia..

Kwas garbnikowy nie powinien być stosowany w sposób ciągły ani w dużych dawkach, ponieważ niekorzystnie wpływa na wchłanianie żelaza i innych minerałów..

Ponadto jego spożycie w dużych ilościach może zmniejszyć skuteczność enzymów trawiennych..

Bibliografia

1. NAS. National Library of Medicine. (2019). Kwas garbnikowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. European Food Safety Aurhority. (2014). Opinia naukowa dotycząca bezpieczeństwa i skuteczności kwasu garbnikowego stosowanego jako środek aromatyzujący dla wszystkich gatunków zwierząt. Dziennik EFSA 2014; 12 (10): 3828. Odzyskany z efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. Leiper, K.A. i Miedl, M. (2009). Stabilność koloidalna piwa. W piwie. Odzyskany z sciencedirect.com.
4. Bossi, A. i in. (2007). Wpływ kwasu garbnikowego na Lactobacillus hilgardii analizowane przez podejście proteomiczne. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. Odzyskany z onlinelibrary.wiley.com.
5. Sieniawska, E. i Baj, T. (2017). W farmakognozji. Odzyskany z sciencedirect.com.
6. Wynn, S.G. i Fougere, B.J. (2007). Weterynaryjna medycyna ziołowa: podejście oparte na systemach. Środki ściągające. W weterynaryjnej medycynie ziołowej. Odzyskany z sciencedirect.com.
7. Chowdhury, S.P. et al. (2004). Zróżnicowanie molekularne bakterii rozkładających kwas garbnikowy wyizolowanych z gleby garbarskiej. Journal of Applied Microbiology 2004, 97, 1210-1219. Odzyskany z onlinelibrary.wiley.com.
8. Pan, L. i in. (2015). Membrana polipropylenowa pokryta kwasem garbnikowym jako separator do akumulatorów litowo-jonowych. ACS Applied Materials & Interfaces 2015, 7, 29, 16003-16010. Odzyskany z pubs.acs.org.
9. Le, Z. i in. (2018). Wiązane z wodorem nanocząsteczki przeciwnowotworowe oparte na kwasie taninowym do ulepszania doustnej chemioterapii. Materiały i interfejsy ACS. 2018, 10, 49, 42186-42197. Odzyskany z pubs.acs.org.