Struktura, funkcje i biosynteza deoksyrybozy

4959
David Holt
Struktura, funkcje i biosynteza deoksyrybozy

Plik dezoksyryboza lub D-2-deoksyryboza Jest to pięciowęglowy cukier, który tworzy nukleotydy kwasu dezoksyrybonukleinowego (DNA). Ten cukier działa jako podstawa do połączenia grupy fosforanowej i zasady azotowej, które tworzą nukleotydy.

Ogólnie węglowodany są niezbędnymi cząsteczkami dla istot żywych, pełnią różne podstawowe funkcje, nie tylko jako cząsteczki, z których można pozyskiwać energię dla komórek, ale także budują łańcuchy DNA, przez które przekazywana jest informacja genetyczna..

Struktura chemiczna deoksyrybozy (źródło: Edgar181 [domena publiczna] za pośrednictwem Wikimedia Commons)

Wszystkie cukry lub węglowodany mają ogólny wzór CnH2nOn, w przypadku dezoksyrybozy jej wzór chemiczny to C5H10O4.

Deoksyryboza jest cukrem, który strukturyzuje DNA i różni się od rybozy (cukru, który tworzy RNA) tylko tym, że ma atom wodoru (-H) przy węglu 3, podczas gdy ryboza ma hydroksylową grupę funkcyjną (- OH) w tym samym pozycja.

Ze względu na to podobieństwo strukturalne ryboza jest najważniejszym substratem wyjściowym do komórkowej syntezy cukrów dezoksyrybozy..

Przeciętna komórka ma prawie 10 razy większą ilość RNA niż DNA, a frakcja RNA, która jest poddawana recyklingowi, kierując się w kierunku tworzenia dezoksyrybozy, ma istotny wkład w przeżycie komórek.

Indeks artykułów

  • 1 Struktura
    • 1.1 Izomery optyczne
  • 2 Funkcje
  • 3 Biosynteza
    • 3.1 Konwersja rybonukleotydów do deoksyrybonukleotydów
  • 4 Odnośniki

Struktura

Deoksyryboza jest monosacharydem składającym się z pięciu atomów węgla. Posiada grupę aldehydową, dlatego jest zaliczany do grupy aldopentoz (aldo - aldehyd i pento - pięć atomów węgla).

Rozbijając skład chemiczny dezoksyrybozy możemy powiedzieć, że:

Składa się z pięciu atomów węgla, grupa aldehydowa znajduje się na węglu w pozycji 1, na węglu w pozycji 2 ma dwa atomy wodoru, a na węglu w pozycji 3 ma dwa różne podstawniki, a mianowicie: grupę hydroksylową ( -OH) i atom wodoru.

Węgiel w pozycji 4, jak również ten w pozycji 3, ma grupę OH i atom wodoru. To przez atom tlenu grupy hydroksylowej w tej pozycji cząsteczka może uzyskać swoją cykliczną konformację, ponieważ wiąże się z węglem w pozycji 1.

Piąty atom węgla jest nasycony dwoma atomami wodoru i znajduje się na końcu cząsteczki, poza pierścieniem.

W grupie aldehydowej atomu węgla 1 następuje połączenie zasad azotowych, które razem z cukrem tworzą nukleozydy (nukleotydy bez grupy fosforanowej). W tlenie przyłączonym do atomu węgla 5 jest miejsce, w którym łączy się grupa fosforanowa tworząca nukleotydy.

W helisie lub nici DNA grupa fosforanowa przyłączona do węgla 5 nukleotydu jest tą, która wiąże się z grupą OH węgla w pozycji 3 innej dezoksyrybozy należącej do innego nukleotydu i tak dalej.

Izomery optyczne

Wśród pięciu atomów węgla, które tworzą główny kręgosłup dezoksyrybozy, znajdują się trzy atomy węgla, które mają cztery różne podstawniki po każdej stronie. Węgiel w pozycji 2 jest asymetryczny względem nich, ponieważ nie jest przyłączony do żadnej grupy OH.

Dlatego, zgodnie z tym atomem węgla, dezoksyrybozę można otrzymać w postaci dwóch „izoform” lub „izomerów optycznych”, które są znane jako L-deoksyryboza i D-deoksyryboza. Obie formy można zdefiniować z grupy karbonylowej na szczycie struktury Fishera.

Wszystkie deoksyryboza są określane jako „D-deoksyryboza”, w której grupa -OH przyłączona do węgla 2 jest umieszczona po prawej stronie, podczas gdy formy „L-deoksyrybozy” mają grupę -OH po lewej stronie..

Forma „D” cukrów, w tym dezoksyryboza, dominuje w metabolizmie organizmów.

funkcje

Dezoksyryboza to cukier, który działa jako budulec wielu ważnych makrocząsteczek, takich jak DNA i wysokoenergetyczne nukleotydy, takie jak między innymi ATP, ADP, AMP, GTP..

Różnica, jaką przedstawia cykliczna struktura dezoksyrybozy w stosunku do rybozy, sprawia, że ​​ta pierwsza jest znacznie stabilniejszą cząsteczką.

Brak atomu tlenu przy węglu 2 sprawia, że ​​dezoksyryboza jest cukrem mniej podatnym na redukcję, zwłaszcza w porównaniu z rybozą. Ma to ogromne znaczenie, ponieważ zapewnia stabilność cząsteczkom, których jest częścią..

Biosynteza

Deoksyryboza, podobnie jak ryboza, może być syntetyzowana w organizmie zwierzęcia drogami, które obejmują rozkład innych węglowodanów (zwykle heksoz, takich jak glukoza) lub przez kondensację mniejszych węglowodanów (na przykład triozy i inne związki dwuwęglowe).

W pierwszym przypadku, czyli otrzymywaniu dezoksyrybozy z degradacji „wyższych” związków węglowodanowych, jest to możliwe dzięki zdolności metabolicznej komórek do bezpośredniej przemiany rybulozo-5-fosforanu otrzymanego szlakiem z pentozy fosforan do rybozy-5-fosforanu.

Porównanie strukturalne rybozy i deoksyrybozy (źródło: Genomics Education Program [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)] przez Wikimedia Commons)

5-fosforan rybozy można dalej zredukować do 5-fosforanu dezoksyrybozy, który można stosować bezpośrednio do syntezy energetycznych nukleotydów.

Uzyskanie rybozy i dezoksyrybozy z kondensacji mniejszych cukrów wykazano w ekstraktach bakteryjnych, gdzie potwierdzono powstawanie deoksyrybozy w obecności fosforanu gliceraldehydu i aldehydu octowego..

Podobne dowody uzyskano w badaniach na tkankach zwierzęcych, ale podczas inkubacji fruktozo-1-6-bisfosforanu i aldehydu octowego w obecności kwasu jodooctowego..

Konwersja rybonukleotydów do deoksyrybonukleotydów

Chociaż małe frakcje atomów węgla przeznaczonych na szlaki biosyntezy nukleotydów są skierowane na biosyntezę deoksynukleotydów (nukleotydów DNA, które mają deoksyrybozę jako cukier), większość z nich jest ukierunkowana głównie na tworzenie rybonukleotydów.

W konsekwencji dezoksyryboza jest syntetyzowana głównie z jej utlenionej pochodnej, rybozy, a jest to możliwe wewnątrz komórki dzięki dużej różnicy w obfitości między DNA i RNA, które jest głównym źródłem rybonukleotydów (ważnego źródła rybozy).

Zatem pierwszy krok w syntezie deoksynukleotydów z rybonukleotydów polega na utworzeniu dezoksyrybozy z rybozy, która tworzy te nukleotydy..

W tym celu ryboza jest redukowana, to znaczy grupa OH przy węglu 2 rybozy jest usuwana i wymieniana na jon wodorkowy (atom wodoru), zachowując tę ​​samą konfigurację..

Bibliografia

  1. Bernstein, I. A., & Sweet, D. (1958). Biosynteza dezoksyrybozy w nienaruszonej Escherichia coli. Journal of Biological Chemistry, 233(5), 1194-1198.
  2. Griffiths, A. J., Wessler, S. R., Lewontin, R. C., Gelbart, W. M., Suzuki, D. T., & Miller, J. H. (2005). Wprowadzenie do analizy genetycznej. Macmillan.
  3. Mathews, C. K., Van Holde, K. E., & Ahern, K. G. (2000). Biochemia. 2000. San Francisco: BenjaminCummings.
  4. McGEOWN, M. G., & Malpress, F. H. (1952). Synteza dezoksyrybozy w tkankach zwierzęcych. Natura, 170(4327), 575-576.
  5. Watson, J. D. i Crick, F. (1953). Struktura kwasu nukleinowego dezoksyrybozy.

Jeszcze bez komentarzy