Plik izobutyl lub izobutyl jest rodnikiem lub grupą alkilową, która pochodzi z izobutanu alkanu, jednego ze strukturalnych izomerów butanu, C4H.10. Zatem izobutyl integruje grupy butylowe, a pozostałe to butyl, tert-butyl i sec-butyl. Jego wzór strukturalny to -CHdwaCH (CH3)dwa.
Dolny obraz przedstawia grupę izobutylową lub izobutylową. R jest łańcuchem bocznym, którym może być dowolny szkielet węglowy, który zgodnie z definicją jest alifatyczny i dlatego nie ma pierścieni aromatycznych. R, podobnie, może reprezentować resztę struktury molekularnej danego związku, z izobutylem tylko segmentem tej struktury.
Grupa izobutylowa jest łatwa do zidentyfikowania we wzorach strukturalnych, ponieważ przypomina Y.
Gdy Y obejmuje dużą część struktury, mówi się, że związek jest pochodną izobutylu; podczas gdy w przypadkach, w których ta Y wygląda na małą w porównaniu z resztą struktury, mówi się, że izobutyl jest niczym innym jak podstawnikiem alkilowym.
Alkohol izobutylowy (CH3)dwaCHCHdwaOH, o większej masie cząsteczkowej, ale o właściwościach innych niż alkohol izopropylowy (CH3)dwaCHOH jest przykładem związku, w którym segment izobutylowy stanowi prawie całą strukturę molekularną.
Indeks artykułów
Grupa ta jest znana znacznie bardziej pod nazwą potoczną „izobutyl” niż pod nazwą regulowaną przez nomenklaturę IUPAC, „2-metylopropyl”. Ten ostatni, rzadziej używany, jest bardziej wierny temu, że izobutyl pochodzi z izobutanu (górne zdjęcie).
Należy zauważyć, że izobutan ma cztery atomy węgla, z których trzy są końcowe; Są to węgle ponumerowane 1, 3 i 4 (CH3). Gdyby jeden z tych trzech atomów węgla stracił którykolwiek ze swoich atomów wodoru (w czerwonych kółkach), utworzyłby się rodnik izobutylowy lub 2-metylopropylowy, który wiązałby się z łańcuchem bocznym R i stałby się grupą izobutylową lub podstawnikiem.
Należy zauważyć, że wynik jest niezależny od usuniętego wodoru. Niekoniecznie muszą to być te, które są zamknięte w czerwonych kółkach, o ile nie jest to węgiel 2, w którym scenariuszu dałoby to początek innemu podstawnikowi butylowemu: tert-butyl lub tert-butyl.
Izobutyl jest podstawnikiem alkilowym, więc jest pozbawiony nienasyceń i składa się tylko z wiązań C-C i C-H. Jego nazwa zwyczajowa zawdzięcza się przede wszystkim temu, że pochodzi od izobutanu, który z kolei jest znany jako taki, ponieważ ma budowę symetryczną; to znaczy, jest taki sam, bez względu na to, jak na niego spojrzysz lub jak się obrócisz.
Izobutyl jest również symetryczny, ponieważ jeśli zostanie podzielony na dwie połowy, jedna będzie „odbiciem” drugiej. Grupa ta, podobnie jak inne podstawniki alkilowe, jest hydrofobowa i niepolarna, więc jej obecność w związku sugeruje, że jej charakter nie będzie zbyt polarny..
Oprócz tych cech jest to stosunkowo obszerna i rozgałęziona grupa, zwłaszcza jeśli weźmie się pod uwagę wszystkie jej atomy wodoru. Wpływa to na efektywność oddziaływań międzycząsteczkowych. Im więcej tych grup występuje w związku, tym można wnioskować, że jego temperatura topnienia i wrzenia jest niższa..
Z drugiej strony, jego wyższa masa cząsteczkowa w porównaniu z grupą izopropylową, przyczynia się do sił dyspersyjnych Londynu. Dotyczy to na przykład temperatur wrzenia alkoholi izopropylowych (82,5 ° C) i izobutylowych (108 ° C)..
Związki pochodzące z izobutylu otrzymuje się, gdy we wzorze RCHdwaCH (CH3)dwa R jest podstawiony za dowolny heteroatom lub organiczną grupę funkcyjną. Z drugiej strony, jeśli to nie wystarczy do opisania budowy związku, to oznacza, że izobutyl zachowuje się tylko jako podstawnik..
Halogenki izobutylu otrzymuje się, gdy R jest zastąpiony atomem halogenu. Zatem dla fluoru, chloru, bromu i jodku będziemy mieli odpowiednio fluorek izobutylu, FCH.dwaCH (CH3)dwa, chlorek izobutylu, ClCHdwaCH (CH3)dwa, bromek izobutylu, BrCHdwaCH (CH3)dwa, i jodek izobutylu, ICHdwaCH (CH3)dwa.
Spośród nich najczęstszym jest ClCHdwaCH (CH3)dwa, który jest rozpuszczalnikiem chlorowanym.
Wspomniano wcześniej o alkoholu izobutylowym (CH3)dwaCHCHdwaO. Teraz, jeśli zamiast grupy OH mamy grupę NHdwa, wtedy związkiem będzie izobutyloamina (CH3)dwaCHCHdwaNHdwa (górne zdjęcie).
Zwróć uwagę, jak Y izobutylu obejmuje prawie całą strukturę, przy czym NH jestdwa podstawnik, a nie sam izobutyl. Jednak w większości związków, w których występuje w izobutylu, występuje jako podstawnik.
Podobnie jak w przypadku izobutyloaminy, jeśli zamiast NHdwa poza grupą GeH3, wtedy mielibyśmy niemiecki izobutyl (CH3)dwaCHCHdwaGeH3.
Na powyższym obrazku mamy wzór na kwas izowalerianowy. Zwróć uwagę, jak izobutyl jest łatwo rozpoznawalny po czterowęglowym Y przyłączonym do grupy karboksylowej, COdwaH lub COOH, powodując powstanie tego kwasu (CH3)dwaCHCHdwaCOOH.
Zarówno w poprzednim, jak i w tym przykładzie izobutyl zaczyna zajmować drugie miejsce na pierwszym miejscu ze względu na utlenione grupy, z którymi jest powiązany. Teraz mamy octan izobutylu (powyżej), ester występujący w naturze jako część naturalnej esencji gruszek i malin, który jest również bardzo powracającym organicznym rozpuszczalnikiem w laboratoriach..
Do tej pory cytowane przykłady składały się z rozpuszczalników lub substancji ciekłych. Następne dwa będą zatem solidne i będą składać się z narkotyków.
W nisoldypinie, leku obniżającym ciśnienie krwi, izobutyl jest postrzegany jako prosty podstawnik (górne zdjęcie). Zauważ, że jest to teraz tylko fragment molekularny o znacznie większej strukturze.
W karfilzomibie, leku stosowanym w zwalczaniu szpiczaka mnogiego, izobutyl ma jeszcze mniejsze znaczenie strukturalne (górne zdjęcie). Zwróć uwagę, że można go łatwo i bezpośrednio zidentyfikować dzięki obecności dwóch liter Y po lewej stronie konstrukcji. Tutaj znowu izobutyl jest tylko ułamkiem struktury molekularnej..
Podobnie jak w przykładach nisoldypiny i karfilzomibu, istnieją inne leki i związki, w których izobutyl, jak zwykle, występuje tylko jako podstawnik grupy alkilowej..
Jeszcze bez komentarzy