Grupa metylowa lub metylowa

1525
Alexander Pearson

Plik grupa metylowa lub metylowa oznacza podstawnik alkilowy, którego wzór chemiczny to CH3. Jest to najprostszy ze wszystkich podstawników węglowych w chemii organicznej, ma jeden węgiel i trzy atomy wodoru; pochodzi z metanu. Ponieważ może wiązać się tylko z innym węglem, jego pozycja wskazuje na koniec łańcucha, jego zakończenie.

Na poniższym obrazku znajduje się jedna z wielu reprezentacji tej grupy. Krzywe po jego prawej stronie wskazują, że znajduje się za łączem H.3C- może oznaczać dowolny atom lub podstawnik; alkil, R, aromatyczny lub aryl, Ar lub heteroatom lub grupa funkcyjna, taka jak OH lub Cl.

Grupa metylowa jest najprostszym z podstawników węglowych w chemii organicznej. Źródło: Su-no-G [domena publiczna]

Kiedy grupą funkcyjną dołączoną do metylu jest OH, mamy alkohol metanol, CH3O; a jeśli jest to Cl, będziemy mieli chlorek metylu, CH3Cl. W nomenklaturze organicznej określa się go po prostu jako „metyl” poprzedzony numerem jego pozycji w najdłuższym łańcuchu węglowym.

Grupa metylowa CH3 jest łatwy do zidentyfikowania podczas wyjaśniania struktur organicznych, zwłaszcza dzięki spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego węgla 13 (C NMR13). Z niego, po silnych utlenieniach, otrzymuje się grupy kwasowe COOH, będące syntetyczną drogą syntezy kwasów karboksylowych.

Indeks artykułów

  • 1 Reprezentacje
  • 2 Struktura
  • 3 Właściwości
  • 4 Reaktywność
    • 4.1 Utleniania
    • 4.2 Jony
    • 4.3 Reakcja metylacji
  • 5 Referencje

Reprezentacje

Możliwe reprezentacje grupy metylowej. Źródło: Jü za pośrednictwem Wikipedii.

Powyżej mamy cztery możliwe reprezentacje przy założeniu, że CH3 jest połączony z podstawnikiem alkilowym R. Wszystkie są równoważne, ale przechodząc od lewej do prawej, przestrzenne aspekty cząsteczki są oczywiste.

Na przykład R-CH3 sprawia wrażenie płaskiego i liniowego. Poniższe przedstawienie przedstawia trzy wiązania kowalencyjne C-H, które pozwalają na identyfikację grupy metylowej w dowolnej strukturze Lewisa i dają fałszywe wrażenie krzyża..

Następnie, kontynuując w prawo (przedostatnia), obserwuje się hybrydyzację sp3 na węglu CH3 ze względu na jego czworościenną geometrię. W ostatnim przedstawieniu symbol chemiczny węgla nie jest nawet zapisany, ale czworościan jest zachowany, aby wskazać, które atomy H znajdują się przed lub za płaszczyzną..

Chociaż nie ma tego na zdjęciu, jest to kolejny bardzo powtarzający się sposób reprezentowania CH3 składa się z prostego umieszczenia łącznika (-) „nagi”. Jest to bardzo przydatne podczas rysowania dużych szkieletów węglowych..

Struktura

Struktura grupy metylowej reprezentowanej przez model sfer i słupków. Źródło: Gabriel Bolívar.

Górny obraz jest trójwymiarową reprezentacją pierwszego. Błyszcząca czarna kula odpowiada atomowi węgla, a biała atomom wodoru.

Ponownie, węgiel ma tetraedryczny produkt środowiskowy swojej hybrydyzacji sp3, i jako taka jest to stosunkowo obszerna grupa, z obrotami wiązań C-R z zawadą przestrzenną; to znaczy nie może się obracać, ponieważ białe kule zakłócałyby elektroniczne chmury sąsiednich atomów i odczuwałyby ich odpychanie.

Jednak wiązania C-H mogą wibrować, podobnie jak wiązanie C-R. Dlatego CH3 jest grupą geometrii tetraedrycznej, którą można wyjaśnić (określić, stwierdzić) za pomocą spektroskopii promieniowania podczerwonego (IR), podobnie jak wszystkie grupy funkcyjne i wiązania węglowe z heteroatomami.

Najważniejsze jest jednak jego wyjaśnienie metodą C-NMR.13. Dzięki tej technice określa się względną ilość grup metylowych, co pozwala na złożenie struktury molekularnej..

Generalnie więcej grup CH3 mają cząsteczkę, tym bardziej „niezgrabne” lub nieefektywne będą interakcje międzycząsteczkowe; to znaczy, im niższa będzie ich temperatura topnienia i wrzenia. Grupy CH3, ze względu na swoje atomy wodoru „ślizgają się” względem siebie, gdy się zbliżają lub dotykają.

Nieruchomości

Grupa metylowa charakteryzuje się tym, że jest zasadniczo hydrofobowa i niepolarna.

Dzieje się tak, ponieważ ich wiązania C-H nie są bardzo polarne z powodu małej różnicy między elektroujemnościami węgla i wodoru; Co więcej, jego tetraedryczna i symetryczna geometria rozkłada gęstości elektronów prawie jednorodnie, co przyczynia się do pomijalnego momentu dipolowego..

W przypadku braku polaryzacji CH3 „Ucieka” przed wodą, zachowując się jak hydrofob. Dlatego jeśli zostanie zauważony w cząsteczce, będzie wiadomo, że ten koniec metylowy nie będzie skutecznie oddziaływał z wodą lub innym polarnym rozpuszczalnikiem..

Kolejna cecha CH3 to jego względna stabilność. Dopóki atom, który jest z nim związany, nie usunie swojej gęstości elektronowej, pozostaje on praktycznie obojętny na bardzo silne media kwaśne. Jednak widać, że może uczestniczyć w reakcjach chemicznych, głównie w odniesieniu do jego utleniania lub migracji (metylacji) do innej cząsteczki..

Reaktywność

Utleniania

CH3 nie jest wolny od rdzewienia. Oznacza to, że jest podatny na tworzenie wiązań z tlenem C-O, jeśli reaguje z silnymi utleniaczami. W miarę utleniania przekształca się w różne grupy funkcyjne.

Na przykład podczas jego pierwszego utleniania powstaje grupa metiolowa (lub hydroksymetylowa) CHdwaOH, alkohol. Drugi pochodzi z grupy formylowej, CHO (HC = O), aldehydu. I wreszcie trzeci pozwala na jego przekształcenie w grupę karboksylową COOH, kwas karboksylowy.

Ta seria utleniania służy do syntezy kwasu benzoesowego (HOOC-C6H.5) z toluenu (H.3DC6H.5).

Jon

CH3 w mechanizmie niektórych reakcji może zyskiwać chwilowe ładunki elektryczne. Na przykład, gdy metanol jest ogrzewany w bardzo silnym środowisku kwaśnym, przy teoretycznym braku nukleofilów (poszukiwaczy ładunków dodatnich), kation metylu, CH3+, ponieważ wiązanie CH jest zerwane3-OH i OH wychodzą z parą elektronów wiązania.

Gatunek CH3+ jest tak reaktywny, że został określony dopiero w fazie gazowej, ponieważ reaguje lub znika przy najmniejszej obecności nukleofila.

Z drugiej strony CH3 można również otrzymać anion: metanowiec, CH3-, najprostszy karbanion ze wszystkich. Jednak podobnie jak ch3+, jego obecność jest nienormalna i występuje tylko w ekstremalnych warunkach.

Reakcja metylacji

W reakcji metylacji przenoszony jest CH3 do cząsteczki bez wytwarzania ładunków elektrycznych (CH3+ ani CH3-) w trakcie. Na przykład jodek metylu, CH3I, jest dobrym środkiem metylującym i może zastąpić wiązanie O-H kilku cząsteczek O-CH3.

W syntezie organicznej nie pociąga to za sobą żadnej tragedii; ale tak, kiedy to, co jest metylowane w nadmiarze, to zasady azotowe DNA.

Bibliografia

  1. Morrison, R. T. and Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley plus.
  4. Rahul Gladwin. (23 listopada 2018). Metylacja. Encyclopædia Britannica. Odzyskany z: britannica.com
  5. Danielle Reid. (2019). Grupa metylowa: struktura i formuła. Nauka. Odzyskany z: study.com
  6. Wikipedia. (2019). Grupa metylowa. Odzyskane z: en.wikipedia.org

Jeszcze bez komentarzy