Struktura nitrobenzenu (C6H5NO2), właściwości, zastosowania, zagrożenia

Plik nitrobenzen jest aromatycznym związkiem organicznym utworzonym przez pierścień benzenowy C₆H.₅- i grupę nitro-NO_dwa. Jego wzór chemiczny to C.₆H.₅NIE_dwa. Jest to bezbarwna lub bladożółta oleista ciecz, pachnąca gorzkimi migdałami lub pastą do butów..

Nitrobenzen jest bardzo przydatnym związkiem w przemyśle chemicznym, ponieważ umożliwia uzyskanie szeregu substancji chemicznych o różnym przeznaczeniu. Dzieje się tak, ponieważ może podlegać różnym typom reakcji.

Ważne reakcje chemiczne obejmują nitrację (która pozwala na dodanie większej liczby grup -NO_dwa do cząsteczki) i redukcji (przeciwieństwo utleniania, ponieważ dwa atomy tlenu z grupy nitro-NO są eliminowane_dwa i są zastąpione wodorami).

Z nitrobenzenu można wytworzyć np. Anilinę i para-acetaminofenol. Ten ostatni to dobrze znany paracetamol, który działa przeciwgorączkowo (przeciwgorączkowo) i łagodnie przeciwbólowo (przeciwbólowo)..

Z nitrobenzenem należy obchodzić się ostrożnie, ponieważ jest drażniący i toksyczny, może powodować pewien rodzaj anemii, wśród kilku objawów, i uważa się, że powoduje raka. Jest również szkodliwy dla środowiska.

Indeks artykułów

• 1 Struktura
• 2 Nazewnictwo
• 3 Właściwości
  • 3.1 Stan fizyczny
  • 3.2 Masa cząsteczkowa
  • 3.3 Temperatura topnienia
  • 3.4 Temperatura wrzenia
  • 3.5 Temperatura zapłonu
  • 3.6 Temperatura samozapłonu
  • 3.7 Gęstość
  • 3.8 Rozpuszczalność
  • 3.9 Właściwości chemiczne
  • 3.10 Tworzenie dimeru
  • 3.11 Inne właściwości
• 4 Otrzymywanie
• 5 zastosowań
  • 5.1 Przy otrzymywaniu aniliny i acetaminofenu
  • 5.2 W otrzymywaniu innych związków chemicznych
  • 5.3 W różnych zastosowaniach
• 6 Ryzyka
• 7 Zabiegi eliminacji ze środowiska
• 8 Odniesienia

Struktura

Nitrobenzen C.₆H.₅-NIE_dwa jest płaską cząsteczką utworzoną przez pierścień benzenowy C₆H.₅- do którego jest przyłączona grupa nitro-NO_dwa. Jego cząsteczka jest płaska, ponieważ zachodzi elektroniczne oddziaływanie między grupą nitro-NO_dwa i pierścień benzenowy.

Grupa nitro-NO_dwa ma tendencję do przyciągania elektronów z pierścienia benzenowego C₆H.₅-.

Dlatego cząsteczka ma nieco bardziej ujemną stronę (gdzie tlenki -NO_dwa) i nieco bardziej dodatnią stronę (pierścień benzenowy).

Nomenklatura

- Nitrobenzen.

- Nitrobenzyna.

- Nitrobenzol.

- Olejek lub esencja myrban lub myrban (nieużywane określenie).

Nieruchomości

Stan fizyczny

Bezbarwna do bladożółtej oleista ciecz.

Waga molekularna

123,11 g / mol.

Temperatura topnienia

5,7 ºC.

Temperatura wrzenia

211 ºC.

Temperatura zapłonu

88 ºC (metoda zamkniętego tygla).

Temperatura samozapłonu

480 ° C.

Gęstość

1,2037 g / cm³ przy 20 ºC.

Rozpuszczalność

Słabo rozpuszczalny w wodzie: 0,19 g / 100 g wody o temperaturze 20 ° C. Całkowicie mieszalny z alkoholem, benzenem i eterem dietylowym.

Właściwości chemiczne

Nitrobenzen jest stabilny do około 450 ° C temperatury, w której zaczyna się rozkładać tworząc (pod nieobecność tlenu) NO, NO_dwa, benzen, bifenyl, anilina, dibenzofuran i naftalen.

Ważne reakcje nitrobenzenu obejmują redukcję, nitrację, halogenowanie i sulfonowanie..

W wyniku azotowania nitrobenzenu początkowo powstaje metanitrobenzen, a po wydłużonym czasie reakcji otrzymuje się 1,3,5-nitrobenzen.

W reakcji bromu lub chloru z nitrobenzenem w obecności odpowiedniego katalizatora otrzymuje się 3-bromo-nitrobenzen (meta-bromonitrobenzen) lub 3-chloro-nitrobenzen (meta-chloronitrobenzen)..

Przykładem redukcji jest to, że podczas traktowania cyną (Sn) w kwasie solnym (HCl) metahalogenonitrobenzeny otrzymuje się meta-halogenoaniliny.

Sulfonowanie nitrobenzenu prowadzi się dymiącym kwasem siarkowym w temperaturze 70-80 ° C, a produktem jest kwas meta-nitrobenzenosulfonowy. Można to zredukować żelazem i HCl, aby otrzymać kwas metanilowy..

Tworzenie dimerów

W roztworze benzenu C.₆H.₆ Cząsteczki nitrobenzenu łączą się ze sobą, tworząc dimery lub pary cząsteczek. W tych parach jedna z cząsteczek znajduje się w pozycji odwróconej względem drugiej..

Powstawanie dimerów nitrobenzenu z cząsteczkami jednej w odwróconej pozycji względem drugiej jest prawdopodobnie spowodowane tym, że każdy z nich ma nieco bardziej dodatnio naładowaną stronę i przeciwną stronę z nieco bardziej ujemnym ładunkiem..

W dimerze strona z nieco bardziej dodatnim ładunkiem jednej z cząsteczek jest prawdopodobnie położona blisko nieco ujemnego ładunku drugiej cząsteczki, ponieważ przeciwne ładunki przyciągają się nawzajem i tak jest w przypadku pozostałych dwóch stron..

Inne właściwości

Ma zapach podobny do migdałów lub pasty do butów. Podczas obniżania temperatury krzepnie w postaci zielonkawożółtych kryształów.

Otrzymywanie

Otrzymywany przez obróbkę benzenu C.₆H.₆ z mieszaniną kwasu azotowego HNO₃ i kwas siarkowy H._dwapołudniowy zachód₄. Proces ten nazywany jest nitrowaniem i polega na tworzeniu jonu nitroniowego NO_dwa⁺ dzięki obecności kwasu siarkowego H._dwapołudniowy zachód₄.

- Tworzenie NO jonów azotowych_dwa⁺:

HNO₃ + 2 godz_dwapołudniowy zachód₄ ⇔ H.₃LUB⁺ + 2 HSO₄^- + NIE_dwa⁺ (jon nitroniowy)

- Jon azotowy atakuje benzen:

do₆H.₆ + NIE_dwa⁺ → C₆H.₆NIE_dwa⁺

- Powstaje nitrobenzen:

do₆H.₆NIE_dwa⁺ + HSO₄^- → C₆H.₅NIE_dwa + H._dwapołudniowy zachód₄

W podsumowaniu:

do₆H.₆ + HNO₃ → C₆H.₅NIE_dwa + H._dwaLUB

Reakcja nitrowania benzenu jest bardzo egzotermiczna, to znaczy generuje dużo ciepła, więc jest bardzo niebezpieczna.

Aplikacje

W otrzymywaniu aniliny i acetaminofenu

Nitrobenzen jest używany głównie do syntezy aniliny C.₆H.₅NH_dwa, który jest związkiem szeroko stosowanym do wytwarzania pestycydów, gum, barwników, materiałów wybuchowych i leków.

Otrzymywanie aniliny następuje poprzez redukcję nitrobenzenu w środowisku kwaśnym w obecności żelaza lub cyny, co prowadzi się zgodnie z następującymi krokami:

Nitrobenzen → Nitrozobenzen → Fenylohydroksyloamina → Anilina

do₆H.₅NIE_dwa → C₆H.₅NIE → C₆H.₅NHOH → C₆H.₅NH_dwa

W zależności od warunków proces można zatrzymać na jednym z etapów pośrednich, na przykład w przypadku fenylohydroksyloaminy. Wychodząc z fenylohydroksyloaminy w środowisku silnie kwaśnym, para-aminofenol można przygotować:

Fenylohydroksyloamina → p-Aminofenol

do₆H.₅NHOH → HOC₆H.₄NH_dwa

Ten ostatni jest leczony bezwodnikiem octowym w celu uzyskania paracetamolu (acetaminofenu), znanego środka przeciwgorączkowego i łagodnego środka przeciwbólowego, czyli leku na gorączkę i ból..

Innym sposobem uzyskania aniliny jest redukcja nitrobenzenu tlenkiem węgla (CO) w środowisku wodnym w obecności bardzo małych cząstek (nanocząstek) palladu (Pd) jako katalizatora..

do₆H.₅-NIE_dwa + 3 CO + H_dwaO → C₆H.₅-NH_dwa + 3 CO_dwa

W otrzymywaniu innych związków chemicznych

Nitrobenzen jest punktem wyjścia do uzyskania wielu różnych związków stosowanych jako barwniki, pestycydy, leki i kosmetyki.

Umożliwia np. Otrzymanie 1,3-dinitrobenzenu, który poprzez chlorowanie (dodanie chloru) i redukcję (eliminację atomów tlenu) wytwarza 3-chloroanilinę. Jest używany jako półprodukt do pestycydów, barwników i leków.

Do wytworzenia benzydyny będącej barwnikiem użyto nitrobenzenu. Ponadto nitrobenzen jest używany do wytwarzania między innymi chinoliny, azobenzenu, kwasu metanilowego, dinitrobenzenu, izocyjanianów czy piroksyliny..

W różnych zastosowaniach

Nitrobenzen jest używany lub był używany jako:

- Rozpuszczalnik ekstrakcyjny do oczyszczania olejów smarowych stosowanych w maszynach

- Rozpuszczalnik do eterów celulozy

- Składnik mieszanki do polerowania metali

- W mydłach

- W mieszankach do czyszczenia butów

- Środek konserwujący do farb w sprayu

- Składnik mieszanek do polerowania podłóg

- Substytut esencji migdałowej

- W przemyśle perfumeryjnym

- W produkcji kauczuku syntetycznego

- Rozpuszczalnik w różnych procesach

Ryzyka

Nitrobenzen jest toksyczny przy wdychaniu, spożyciu i wchłanianiu przez skórę..

Działa drażniąco na skórę, oczy i drogi oddechowe. Może powodować rodzaj anemii zwany methemoglobinemią, która polega na zmniejszeniu zdolności czerwonych krwinek do uwalniania tlenu do tkanek i prowadzi do zmęczenia..

Ponadto nitrobenzen powoduje duszność, zawroty głowy, zaburzenia widzenia, duszność, zapaść i śmierć. Uszkadza również wątrobę, śledzionę, nerki i ośrodkowy układ nerwowy.

Szacuje się, że może być mutagenem i prawdopodobnie przyczyną raka u ludzi, ponieważ spowodował go u zwierząt.

Ponadto nitrobenzenu nie należy usuwać do środowiska. Jego toksyczność dla zwierząt, roślin i mikroorganizmów sprawia, że ​​jest bardzo szkodliwy dla ekosystemów.

Toksyczność w stosunku do mikroorganizmów zmniejsza ich biodegradowalność.

Zabiegi mające na celu usunięcie ze środowiska

Zanieczyszczenie środowiska nitrobenzenem może nastąpić poprzez odpady z różnych gałęzi przemysłu, które go wykorzystują, takich jak przemysł barwników lub materiałów wybuchowych..

Nitrobenzen jest silnie toksycznym zanieczyszczeniem i trudnym do rozkładu w warunkach naturalnych, dlatego może powodować poważne zanieczyszczenie wody pitnej i systemów nawadniania upraw..

Ze względu na wysoką stabilność i toksyczność w stosunku do mikroorganizmów jest często wybierany jako model w badaniach oczyszczania ścieków..

Badane są różne sposoby usuwania nitrobenzenu z zanieczyszczonej wody. Jednym z nich jest degradacja fotokatalityczna, czyli wykorzystanie światła słonecznego jako przyspieszacza reakcji degradacji w obecności dwutlenku tytanu TiO._dwa.

Z powodzeniem przetestowano również metody mikroelektrolizy z katalizatorem żelaznym (Fe) i miedzianym (Cu) w ceramice. Mikroelektroliza umożliwia rozkład nitrobenzenu przez prąd elektryczny.

Bibliografia

1. NAS. National Library of Medicine. (2019). Nitrobenzen. Odzyskany z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Morrison, R.T. i Boyd, R.N. (2002). Chemia organiczna. 6th Edition. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, S.C. (2019). Piroliza innych związków zawierających azot. W pirolizie cząsteczek organicznych (wydanie drugie). Odzyskany z sciencedirect.com.
4. Smith, P.W.G. et al. (1969). Aromatyczne związki nitrowania-nitro. Podstawienia elektrofilowe. W chemii aromatycznej. Odzyskany z sciencedirect.com.
5. Windholz, M. i in. (redaktorzy) (1983). Indeks Merck. Encyklopedia chemikaliów, leków i środków biologicznych. Wydanie dziesiąte. Merck & CO., Inc.
6. Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna. (1990). Piąta edycja. Tom A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. et al. (2012). Promieniowanie UV fotokatalityczna degradacja nitrobenzenu przez wiązanie tytanu na rurce kwarcowej. International Journal of Photoenergy, tom 2012, numer artykułu 681941. Odzyskany z hindawi.com.
8. Shikata, T. i in. (2014). Nitrobenzen tworzy antyrównoległe dimery w rozpuszczalnikach niepolarnych. AIP Advances 4, 067130 (2014). Odzyskany z doaj.org.
9. Krogul-Sobczak, A. i in. (2019). Redukcja nitrobenzenu do aniliny przez CO / H_dwaO w obecności nanocząstek palladu. Catalysts 2019, 9, 404. Odzyskany z mdpi.com.
10. Yang, B. i in. (2019). Produkcja na skalę pilotażową, właściwości i zastosowanie katalityczno-ceramicznego wypełniacza Fe / Cu do oczyszczania ścieków związkami nitrobenzenu. Catalysts 2019, 9, 11. Odzyskany z mdpi.com.