Właściwości nadtlenków, nazewnictwo, zastosowania, przykłady

Plik nadtlenki to wszystkie te związki chemiczne, które zawierają grupę nadtlenkową O-O, albo kowalencyjnie związane z atomami węgla lub innymi grupami funkcyjnymi, albo w postaci jonowej, takiej jak anion nadtlenkowy, O_dwa^dwa-. Powyższe jest przedstawione graficznie na poniższym obrazku. W nim grupa O-O jest podświetlona na niebiesko.

Mogą występować organiczne nadtlenki, takie jak nadtlenki diakilu (R.₁-O-O-R_dwa), wodoronadtlenki (R-O-O-H), nadkwasy (RCO-O-O-H) i periestery (R₁CO-O-O-R_dwa). Mamy również nadtlenki nieorganiczne, takie jak nadtlenki metali (M.ⁿ⁺LUB_dwa^dwa-) i nadtlenek wodoru (H-O-O-H). Najbardziej znany jest ten ostatni, nazwany nadtlenkiem wodoru.

Wszystkie nadtlenki mają wspólną właściwość bycia wysoce reaktywnymi, utleniającymi, aw niektórych przypadkach wybuchowymi. Jeśli nie zostaną zsyntetyzowane, są uważane za niepożądane i niebezpieczne zanieczyszczenia w wielu procesach przemysłowych i syntezie laboratoryjnej..

Ogólnie nadtlenki są doskonałymi środkami utleniającymi, wybielającymi, bakteriobójczymi i aktywatorami polimeryzacji poprzez tworzenie wolnych rodników. Dlatego są zwykle bardzo przydatnymi odczynnikami lub dodatkami w przemyśle polimerowym, a także w przemyśle spożywczym, przyspieszającym utlenianie i eliminującym bakterie..

Indeks artykułów

• 1 Właściwości nadtlenków
  • 1.1 Struktura
  • 1.2 Reaktywność
  • 1.3 Działanie utleniające
  • 1.4 Czułość
• 2 Nazewnictwo
• 3 Szkolenie
• 4 Zastosowania nadtlenków
  • 4.1 Inicjatory polimeryzacji
  • 4.2 Wybielacze i środki dezynfekujące
  • 4.3 Utleniacze
  • 4.4 Źródła tlenu
• 5 Przykłady nadtlenków
• 6 Odnośniki

Właściwości nadtlenków

Struktura

Struktury nadtlenków skupione są wokół grupy O-O. Każdy atom tlenu ma hybrydyzację sp³, więc połączenia -O-O- nie spoczywają na tej samej płaszczyźnie. Na przykład w przypadku nadtlenku wodoru H-O-O-H kąt utworzony między dwoma Hs wynosi 115,5 °, co wskazuje, że cztery atomy nie znajdują się w jednej płaszczyźnie..

Zniekształcenia tego i innych kątów będą zależały od tożsamości innych fragmentów cząsteczek połączonych z grupą O-O..

Z drugiej strony, organiczne i nieorganiczne nadtlenki (z wyjątkiem metalicznych) można rozpoznać gołym okiem, jeśli grupa O-O jest wyszczególniona w ich strukturze, jak dwie szklanki z „ustami”. W ten sposób każdy nadtlenek jest natychmiast identyfikowany jednym spojrzeniem na jego strukturę..

Reaktywność

Wiązanie O-O jest stosunkowo słabe w porównaniu z innymi wiązaniami, takimi jak C-H lub C-O. Dlatego ma tendencję do rozpadu lub fragmentacji, tworząc wysoce reaktywne utlenione rodniki..

To właśnie z powodu tych rodników nadtlenki są klasyfikowane jako substancje reaktywne i niebezpieczne, ponieważ mogą ogólnie uszkadzać tkanki i każdą materię organiczną..

Działanie utleniające

Nadtlenki są silnymi utleniaczami, których celem jest pozyskiwanie elektronów z otoczenia w celu ich przekształcenia w wodę, tlen lub wodorotlenki. Na przykład nadtlenek wodoru jest silniejszym środkiem utleniającym niż sam nadmanganian potasu..

To działanie utleniające służy do wykrywania ich w reakcji z siarczanem żelazawym i tiocyjanianem potasu:

Nadtlenek + Fe^dwa+    +    SCN^-    → Fe (SCN)_n^(3-n)- (n = 1 do 6).

Kompleks utworzony między Fe³⁺ i SNA^- jest koloru krwistoczerwonego, więc obserwacja tego koloru odpowiada pozytywnemu testowi na obecność nadtlenków w próbce.

Wrażliwość

Nadtlenki to substancje wrażliwe na wysokie temperatury i światło słoneczne. Dlatego należy je przechowywać w bezpiecznych miejscach oraz w nieprzezroczystych plastikowych pojemnikach, tak aby światło nie padało bezpośrednio na nie..

Nomenklatura

Nazewnictwo nadtlenków zależy od ich rodzaju. Ogólnie, wiele z nich jest nazwanych przez wymienienie „nadtlenku”, po którym następują podstawniki R w porządku alfabetycznym. Na przykład związek CH₃C (O) OOC (O) CH₃ (dolny obraz) nazywany jest nadtlenkiem diacetylu lub acetylu, ponieważ ma grupę acetylową na każdym końcu.

Związek C₆H.₅C (O) OOC (O) C₆H.₅ (dolny obraz), z drugiej strony nazywany jest nadtlenkiem dibenzoilu lub benzoilu, z tych samych powodów, które wyjaśniono w poprzednim akapicie.

Tymczasem związek C₆H.₅C (O) OOC (O) CH₃ Nazywa się to nadtlenkiem acetylobenzoilu. Tym razem podstawnik acetylowy jest wymieniany jako pierwszy zaczynając od litery „a”. Innym przykładem jest CH₃CH_dwaOOC₆H.₅, zwany nadtlenkiem etylofenylu.

W podobny sposób postępujemy z wodoronadtlenkami. Na przykład CH₃OOH nazywany jest wodoronadtlenkiem metylu.

Trening

Niektóre nadtlenki mogą powstawać bezpośrednio w wyniku wystawienia danej substancji na działanie tlenu z powietrza, wspomaganego lub nie z użyciem katalizatorów metalicznych. Mogą również powstawać poprzez wystawienie substancji na działanie ozonu w określonych warunkach, przeprowadzając reakcję ozonolizy..

Inną drogą syntezy jest reakcja nadtlenku wodoru z siarczanem alkilu:

R_dwapołudniowy zachód₄   +   H._dwaLUB_dwa  → R-O-O-R + H_dwapołudniowy zachód₄

W celu syntezy lub tworzenia nadtlenków dialkilowych lub nawet cyklicznych nadtlenków.

W międzyczasie, kilka metod tworzenia nadtlenków metali opiera się na utlenianiu odpowiednich tlenków metali, dzięki czemu „utleniają się” i przestają być MO (Mⁿ⁺LUB^dwa-) miłość_dwa (M.ⁿ⁺LUB_dwa^dwa-).

Zastosowania nadtlenków

Inicjatory polimeryzacji

Nadtlenki, zwłaszcza nadtlenki organiczne, dodawane są do mediów reakcyjnych w celu syntezy nieskończoności tworzyw sztucznych i materiałów, takich jak między innymi polistyren, silikon, żywice epoksydowe i akrylowe, polichlorek winylu, włókno szklane..

Dzieje się tak, ponieważ ulegają one rozkładowi termicznemu, aby stać się utlenionymi wolnymi rodnikami, które z kolei wyzwalają i katalizują polimeryzację. Dlatego są pożądane w przemyśle polimerów..

Niektóre z nadtlenków stosowanych jako inicjatory to nadtlenek ketonu metylowo-etylowego (MEK) i nadtlenek acetonu.

Wybielacze i środki dezynfekujące

Nadtlenki to środki wybielające stosowane do bielenia masy papierniczej i mąki. Podobnie są środkami dezynfekującymi, całkowicie skutecznymi, choć agresywnymi w zwalczaniu bakterii. Klasyczny przykład to nadtlenek wodoru, stosowany w rozcieńczonych (3%) roztworach do dezynfekcji ran..

Utleniacze

Nadtlenki są również utleniaczami, dlatego znajdują wiele zastosowań w organicznych syntezach substancji silnie natlenionych..

Źródła tlenu

Chociaż nie jest to jedno z jego głównych zastosowań, nadtlenki mogą również służyć jako źródło tlenu w niektórych jego rozkładach. Tak jest znowu w przypadku nadtlenku wodoru.

Przykłady nadtlenków

Na koniec zostaną wymienione przykłady nadtlenków, zarówno organicznych, jak i nieorganicznych, wraz z ich wzorami i odpowiednimi nazwami:

-H._dwaLUB_dwa: nadtlenek wodoru lub nadtlenek wodoru

-Na_dwaLUB_dwa: nadtlenek sodu

-Belka_dwa: nadtlenek baru

-do₆H.₅C (CH₃)_dwaOOH: wodoronadtlenek kumenu

-(NH₄)_dwaS_dwaLUB₈: Nadsiarczan amonu

- HO₃SOOSO₃H: kwas nadtlenodisiarczkowy

-(CH₃)₃COOC (CH₃)₃: nadtlenek ditert-butylu

Bibliografia

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10^th wydanie.). Wiley plus.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Shiver & Atkins. (2008). Chemia nieorganiczna. (Czwarta edycja). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2020). Nadtlenek organiczny. Odzyskane z: en.wikipedia.org
5. Elsevier B.V. (2020). Nadtlenek. ScienceDirect. Odzyskany z: sciencedirect.com
6. Zaawansowany rozwój chemii. (s.f.). Alkohole, fenole i ich pochodne:
7. Reguła dotycząca nadtlenków C-218. Odzyskany z: acdlabs.com
8. Vol'nov I.I., Petrocelli A.W. (1966) Klasyfikacja i nazewnictwo nieorganicznych związków nadtlenkowych. W: Petrocelli A.W. (red.) Nadtlenki, nadtlenki i ozonki metali alkalicznych i ziem alkalicznych. Springer, Boston, MA.