Charakterystyka, budowa, funkcje pirymidyn

4987
Charles McCarthy

Plik pirymidyny są to cząsteczki w formie cyklicznej, bogate w azot. Są częścią nukleotydów, które z kolei są podstawowymi składnikami strukturalnymi kwasów nukleinowych.

Oprócz ich obecności w kwasach nukleinowych, nukleotydy utworzone przez pirymidyny odgrywają ważną rolę jako przekaźniki wewnątrzkomórkowe i uczestniczą w regulacji szlaków biosyntezy glikogenu i fosfolipidów..

Źródło: BruceBlaus. Pracownicy Blausen.com (2014). „Galeria medyczna Blausen Medical 2014”. WikiJournal of Medicine 1 (2). DOI: 10.15347 / wjm / 2014.010. ISSN 2002-4436. [CC BY 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/3.0)]

Główna różnica między pirymidyną a puryną polega na budowie: te pierwsze składają się z pojedynczego pierścienia, podczas gdy w drugim znajdujemy pierścień pirymidyn połączony z pierścieniem imidazolowym.

Pierścienie pirymidynowe znajdują się również w niektórych lekach syntetycznych, takich jak barbiturany i leki stosowane w leczeniu HIV.

Indeks artykułów

  • 1 Charakterystyka i struktura
  • 2 Funkcje
    • 2.1 -Bloki strukturalne kwasów nukleinowych
    • 2.2 -Zewnątrzkomórkowe posłańcy
    • 2.3 -Pośredni metabolizm
  • 3 uszkodzenia DNA
  • 4 Metabolizm pirymidyny
    • 4.1 -Synteza
    • 4.2 Degradacja
    • 4.3 Wymagania dietetyczne
  • 5 Referencje

Charakterystyka i struktura

Pirymidyny to aromatyczne związki chemiczne, których budowa jest cykliczna (pojedynczy pierścień) i płaska..

Najliczniejsze w naturze pirymidyny to uracyl (wzór cząsteczkowy 2,4-dihydroksypirymidyna), cytozyna (2-hydroksy-4-aminopirymidyna) i tymina (2,4-dihydroksy-5-metylopirymidyna).

Masa molowa wynosi około 80 g / mol, przy gęstości 1,016 g / cm. Są rozpuszczalne w wodzie, a dzięki swoim pierścieniom mają właściwość pochłaniania światła maksymalnie do 260 nanometrów..

funkcje

-Bloki budulcowe kwasów nukleinowych

Kwasy nukleinowe to biopolimery zbudowane z monomerów zwanych nukleotydami. Z kolei nukleotydy składają się z: (i) pięciowęglowego cukru, (ii) grupy fosforanowej oraz (iii) zasady azotowej.

Pirymidyny w DNA i RNA

Zasady azotowe to płaskie związki cykliczne, które są klasyfikowane jako puryny i pirymidyny..

W porównaniu do zasad purycznych pirymidyny są mniejsze (pamiętaj, że struktura tych pierwszych składa się z dwóch skondensowanych pierścieni, a jeden z nich to pierścień pirymidynowy).

Fakt ten ma konsekwencje, jeśli chodzi o parowanie w podwójnej helisie DNA: w celu ustalenia stabilnej struktury puryny łączą się tylko z jedną pirymidyną..

Jak wspomnieliśmy wcześniej, trzy najpowszechniejsze w naturze pirymidyny to uracyl, cytozyna i tymina..

Jedną z fundamentalnych różnic między DNA i RNA jest skład pirymidyn, które tworzą jego strukturę. Uracyl i cytozyna są częścią nukleotydów w RNA. Natomiast cytozyna i tymina znajdują się w DNA..

Jednak małe ilości nukleotydów tyminy znajdują się w transferowych RNA..

W nukleotydach pirymidyny wiążą się z węglem 1 rybozy przez azot znajdujący się w pozycji 1.

-Posłańcy pozakomórkowi

Nukleotydy zawierające pirymidyny (a także puryny) to cząsteczki, które pełnią rolę przekaźnika pozakomórkowego. Odpowiadają za regulację różnych funkcji praktycznie w każdej komórce organizmu.

Te nukleotydy są uwalniane z uszkodzonych komórek lub mogą być wydzielane na drodze nielitycznej i oddziaływać ze specyficznymi receptorami na błonie komórkowej..

Specyficzne receptory błonowe nazywane są receptorami P2 i są podzielone na dwie rodziny: P2Y lub metabotropowe i P2X lub jonotropowe..

-Pośredni metabolizm

Nukleotydy pirymidynowe biorą udział w szlakach syntezy biologicznej innych składników. Przykładem tego udziału jest szlak biosyntezy glikogenu i fosfolipidów..

Uszkodzenie DNA

Jedna z najczęstszych zmian w cząsteczce DNA zachodzi na poziomie pirymidyn, a konkretnie w tworzeniu dimerów pomiędzy zasadami tyminy. Oznacza to, że między dwiema z tych cząsteczek powstaje wiązanie.

Dzieje się tak z powodu promieniowania ultrafioletowego (z ekspozycji na słońce), które otrzymuje DNA, lub z powodu ekspozycji na czynniki mutagenne..

Tworzenie tych pirymidynowych dimerów zniekształca podwójną helisę DNA, powodując problemy z replikacją lub transkrypcją. Enzym odpowiedzialny za korygowanie tego zdarzenia nazywany jest fotolazą.

Metabolizm pirymidyny

-Synteza

Przegląd

Synteza zasad azotowych - zarówno puryn, jak i pirymidyn - jest podstawowym elementem życia, ponieważ są one surowcem do syntezy kwasów nukleinowych..

Ogólny schemat syntezy pirymidyn różni się w podstawowym aspekcie od syntezy puryn: pierścień pirymidyn składa się przed zakotwiczeniem do rybozo-5-fosforanu.

Reakcje

Cząsteczka zwana asparaginianem karbamoilu zawiera wszystkie pierwiastki (atomy) niezbędne do syntezy pierścienia pirymidynowego. Tworzy się to w wyniku reakcji kondensacji między asparaginianem i fosforanem karbomoilu.

Prekursor fosforanu karbamoilu powstaje w cytoplazmie komórki w wyniku reakcji katalizowanej przez enzym syntetazę karbamoilofosforanową, którego substratami są dwutlenek węgla (COdwa) i ATP. Związkiem powstającym w wyniku utleniania asparaginianu karbamoilu jest kwas orotowy.

Ciekawe, że syntetaza karbamoilofosforanowa jest enzymem wspólnym dla opisanego szlaku i cyklu mocznikowego. Jednak różnią się w niektórych aspektach związanych z ich działalnością; Na przykład ta wersja enzymu wykorzystuje jako źródło azotu glutaminę, a nie NH.3.

Po zamknięciu pierścienia można go przekształcić w inne związki, takie jak trifosforan urydyny (UTP), trifosforan cytydyny (CTP) i tymidylan..

Degradacja

Reakcje kataboliczne (lub rozpadu) z udziałem pirymidyn zachodzą w wątrobie. W przeciwieństwie do puryn, substancje wytwarzane przez katabolizm nie tworzą kryształów po ich nagromadzeniu, co powoduje dnę moczanową u pacjentów, którzy gromadzą tę odpadową substancję..

Powstające związki to dwutlenek węgla, woda i mocznik. Cytozyna może przejść do innej pirymidyny (uracylu), a następnie kontynuować ścieżkę degradacji wielu półproduktów.

Wymagania dietetyczne

Pirymidyny, podobnie jak puryny, są syntetyzowane przez komórkę w ilościach spełniających jej wymagania. Z tego powodu nie ma minimalnych wymagań dotyczących zasad azotowych w diecie. Jednak gdy te cząsteczki są spożywane, organizm ma zdolność ich recyklingu..

Bibliografia

  1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, A. D., Lewis, J., Raff, M.,… & Walter, P. (2013). Niezbędna biologia komórki. Nauka o Garland.
  2. Cooper, G. M. i Hausman, R. E. (2007). Komórka: podejście molekularne. Waszyngton, DC, Sunderland, MA.
  3. Griffiths, A. J. (2002). Nowoczesna analiza genetyczna: integracja genów i genomów. Macmillan.
  4. Griffiths, A. J., Wessler, S. R., Lewontin, R. C., Gelbart, W. M., Suzuki, D. T., & Miller, J. H. (2005). Wprowadzenie do analizy genetycznej. Macmillan.
  5. Koolman, J. i Röhm, K. H. (2005). Biochemia: tekst i atlas. Panamerican Medical Ed..
  6. Passarge, E. (2009). Tekst i atlas genetyki. Panamerican Medical Ed..

Jeszcze bez komentarzy