Charakterystyka, budowa i funkcje rybulozy

3373
Jonah Lester

Plik rybuloza jest cukrem lub węglowodanem monosacharydowym, który zawiera w swojej strukturze pięć atomów węgla i ketonową grupę funkcyjną, dlatego zaliczany jest do grupy ketopentoz.

Ketozy cztero- i pięciowęglowe nazywane są poprzez wstawienie przyrostka „ul„W imieniu odpowiedniej aldozy. Tak więc D-rybuloza jest ketopentozą, która odpowiada D-rybozie, aldopentozie.

Projekcja Fishera dla rybulozy (źródło: NEUROtiker [domena publiczna] za pośrednictwem Wikimedia Commons)

Cukier ten uczestniczy w postaci D-rybulozy jako pośrednik w różnych szlakach metabolicznych, na przykład w cyklu Calvina. Chociaż tylko w niektórych bakteriach z rodzajów, takich jak Acetobacter Y Gluconobacter L-ryboza jest końcowym produktem przemiany materii. Z tego powodu te mikroorganizmy są wykorzystywane do ich syntezy na poziomie przemysłowym..

Niektóre związki pochodzące z rybulozy są jednymi z głównych półproduktów na szlaku pentozofosforanu. Szlak ten ma na celu wytworzenie NADPH, ważnego kofaktora, który działa w biosyntezie nukleotydów..

Istnieją przemysłowe mechanizmy syntezy L-rybulozy jako izolowanego związku. Pierwsza metoda izolacji, za pomocą której została uzyskana, polegała na izolacji ketoz z L-ksylozy metodą Levene'a i La Forge'a..

Pomimo wielkiego postępu w przemysłowych metodach syntezy i oczyszczania związków chemicznych, L-rybuloza nie jest otrzymywana jako izolowany monosacharyd, otrzymywany w połączonych frakcjach L-rybozy i L-arabinozy..

Obecnie najczęściej stosowaną metodą otrzymywania L-rybulozy jest oczyszczanie z G.luconobacte frateurii IFO 3254. Ten gatunek bakterii jest zdolny do przetrwania w środowisku kwaśnym i ma szlak utleniania od rybitolu do L-rybulozy..

Indeks artykułów

  • 1 Funkcje
  • 2 Struktura
  • 3 Funkcje
    • 3.1 Szlak pentozofosforanu
    • 3.2 Cykl Calvina
    • 3.3 Funkcje bakterii
  • 4 Odnośniki

Charakterystyka

Rybuloza jako zsyntetyzowany, wyekstrahowany i oczyszczony odczynnik, często występujący jako L-rybuloza, jest stałą, białą i krystaliczną substancją organiczną. Podobnie jak wszystkie węglowodany, ten monosacharyd jest rozpuszczalny w wodzie i ma typowe właściwości substancji polarnych.

Jak to zwykle bywa w przypadku pozostałych sacharydów, rybuloza ma taką samą liczbę atomów węgla i tlenu oraz dwukrotnie większą liczbę atomów wodoru..

Najpowszechniejszą postacią rybulozy w przyrodzie jest połączenie z różnymi podstawnikami i tworzenie złożonych struktur, na ogół fosforylowanych, takich jak między innymi rybulozo-5-fosforan, rybulozo-1,5-bisfosforan..

Związki te na ogół działają jako pośrednicy i transportery lub „nośniki” grup fosforanowych w różnych komórkowych szlakach metabolicznych, w których uczestniczą..

Struktura

Cząsteczka rybulozy ma centralny szkielet złożony z pięciu atomów węgla i grupy ketonowej na węglu w pozycji C-2. Jak wspomniano wcześniej, ta grupa funkcyjna umieszcza go w ketozach jako ketopentoza.

Ma cztery grupy hydroksylowe (-OH) przyłączone do czterech atomów węgla, które nie są przyłączone do grupy ketonowej, a te cztery atomy węgla są nasycone atomami wodoru.

Cząsteczkę rybulozy można przedstawić zgodnie z projekcją Fishera w dwóch postaciach: D-rybulozy lub L-rybulozy, przy czym forma L jest stereoizomerem i enancjomerem formy D i odwrotnie..

Klasyfikacja postaci D lub L zależy od orientacji grup hydroksylowych pierwszego atomu węgla po grupie ketonowej. Jeśli ta grupa jest zorientowana na prawą stronę, cząsteczka w przedstawieniu Fishera odpowiada D-rybulozie, w przeciwnym razie, jeśli jest skierowana w lewą stronę (L-rybuloza).

W projekcji Hawortha rybulozę można przedstawić w dwóch dodatkowych strukturach w zależności od orientacji grupy hydroksylowej anomerycznego atomu węgla. W pozycji β hydroksyl jest zorientowany w kierunku górnej części cząsteczki; podczas gdy pozycja α orientuje hydroksyl w kierunku dna.

Zatem, zgodnie z projekcją Hawortha, mogą istnieć cztery możliwe formy: β-D-rybuloza, α-D-rybuloza, β-L-rybuloza lub α-L-rybuloza.

Projekcja Hawortha dla Ribulofuranose (źródło: NEUROtiker [domena publiczna] za pośrednictwem Wikimedia Commons)

funkcje

Szlak pentozowo-fosforanowy

Większość komórek, zwłaszcza tych, które dzielą się w sposób ciągły i szybki, takich jak szpik kostny, błona śluzowa jelit i komórki nowotworowe, wykorzystuje rybulozo-5-fosforan, który jest izomeryzowany do rybozo-5-fosforanu w szlaku oksydacyjnym fosforanu pentozy, aby wytworzyć kwasy nukleinowe (RNA i DNA) oraz koenzymy, takie jak ATP, NADH, FADH2 i koenzym A.

Ta oksydacyjna faza fosforanu pentozy obejmuje dwa utleniania, które przekształcają 6-fosforan glukozy w rybulozo-5-fosforan, redukując NADP + do NADPH.

Dodatkowo rybulozo-5-fosforan pośrednio aktywuje kinazę fosfofruktową, niezbędny enzym szlaku glikolitycznego..

Cykl Calvina

Cykl Calvina to cykl wiązania węgla, który zachodzi w organizmach fotosyntetycznych po pierwszych reakcjach fotosyntezy..

Udowodniono poprzez znakowanie metodami w testach przeprowadzonych przez różnych badaczy, że poprzez oznaczenie węgla w pozycji C-1 rybulozo-1,5-bisfosforanu, dwutlenek węgla jest wiązany w tym półprodukcie podczas cyklu Calvina, dając początek dwie cząsteczki 3-fosfoglicerynianu: jedna wyznakowana i jedna nieznakowana.

RuBisCO (karboksylaza / oksygenaza rybulozo-1,5-bisfosforanu) jest uważana za najbardziej rozpowszechniony enzym na świecie i wykorzystuje 1,5-bisfosforan rybulozy jako substrat do katalizowania inkorporacji dwutlenku węgla i produkcji 1,3-difosfoglicerynianu. cykl calvina.

Rozpad tego niestabilnego związku pośredniego, 1,3-difosfoglicerynianu, składającego się z sześciu atomów węgla, jest również katalizowany przez RuBisCO, który pośredniczy w tworzeniu dwóch cząsteczek o 3 atomach węgla (3-fosfoglicerynian).

Funkcje u bakterii

Enol-1-LUB-Fosforan karboksyfenyloamino-1-deoksyrybulozy uczestniczy jako metabolit pośredni w biosyntezie tryptofanu z chryzmatu u bakterii i roślin. Na tym etapie uwalniana jest jedna cząsteczka dwutlenku węgla i jedna z wody, co prowadzi do powstania cząsteczki fosforanu indolo-3-glicerolu..

Bakterie wykorzystują L-rybulozę również w szlakach metabolizmu etanolu. Ponadto mikroorganizmy te posiadają enzym znany jako izomeraza L-arabinozy, który modyfikuje arabinozy w celu syntezy L-rybulozy.

Kinaza L-rybulozy fosforyluje ten metabolit w dół strumienia, tworząc L-rybulozo-5-fosforan, który może wejść na szlak pentozofosforanowy w celu produkcji cukrów dla szkieletów kwasów nukleinowych i innych niezbędnych cząsteczek.

Bibliografia

  1. Ahmed, Z. (2001). Produkcja naturalnych i rzadkich pentoz przy użyciu mikroorganizmów i ich enzymów. Electronic Journal of Biotechnology, 4(2), 13-14.
  2. Ahmed, Z., Shimonishi, T., Bhuiyan, S. H., Utamura, M., Takada, G., & Izumori, K. (1999). Biochemiczny preparat L-rybozy i L-arabinozy z rybitolu: nowe podejście. Dziennik nauk biologicznych i bioinżynierii, 88(4), 444-448
  3. Finch, P. (red.). (2013). Węglowodany: struktury, syntezy i dynamika. Springer Science & Business Media.
  4. Murray, R., Bender, D., Botham, K. M., Kennelly, P. J., Rodwell, V., & Weil, P. A. (2012). Harpers Illustrated Biochemistry 29 / E. Ed Mc Graw Hill LANGE, Chiny
  5. Nelson, D. L., Lehninger, A. L., & Cox, M. M. (2008). Zasady Lehningera biochemii. Macmillan.
  6.  Stick, R. V (2001). Węglowodany: słodkie molekuły życia. Elsevier.

Jeszcze bez komentarzy