Plik estry Są to związki organiczne, które zawierają składnik kwasu karboksylowego i składnik alkoholowy. Jego ogólny wzór chemiczny to RCOdwaR' lub RCOOR'. Prawa strona, RCOO, odpowiada grupie karboksylowej, a prawa strona OR' to jest alkohol. Obaj mają wspólny atom tlenu i mają pewne podobieństwo do eterów (ROR ').
Z tego powodu octan etylu, CH3COOCHdwaCH3, najprostszy z estrów, uważany był za kwas octowy lub eter octowy, stąd etymologiczne pochodzenie nazwy „ester”. Tak więc ester składa się z podstawienia kwaśnego wodoru z grupy COOH przez grupę alkilową z alkoholu.
Gdzie znajdują się estry? Od gleb po chemię organiczną, jej naturalnych źródeł jest wiele. Przyjemny zapach owoców, takich jak banany, gruszki i jabłka, jest wynikiem interakcji estrów z wieloma innymi składnikami. Występują również w postaci trójglicerydów w olejach lub tłuszczach.
Nasz organizm wytwarza trójglicerydy z kwasów tłuszczowych o długich łańcuchach węglowych oraz alkoholu glicerolowego. To, co odróżnia niektóre estry od innych, tkwi zarówno w R, łańcuchu składnika kwasowego, jak i R ', w łańcuchu składnika alkoholowego..
Ester o niskiej masie cząsteczkowej musi mieć kilka atomów węgla w R i R ', podczas gdy inne, takie jak woski, mają wiele atomów węgla, zwłaszcza w R', składniku alkoholowym, a zatem mają dużą masę cząsteczkową..
Jednak nie wszystkie estry są ściśle organiczne. Jeśli atom węgla grupy karbonylowej zostanie zastąpiony atomem fosforu, otrzymamy RPOOR '. Jest to znane jako ester fosforanowy i ma kluczowe znaczenie w strukturze DNA..
Tak więc, o ile atom może skutecznie wiązać się z węglem lub tlenem, takim jak siarka (RSOOR '), może w konsekwencji tworzyć nieorganiczny ester.
Indeks artykułów
Estry nie są kwasami ani alkoholami, więc nie zachowują się jako takie. Na przykład ich temperatury topnienia i wrzenia są niższe niż te o podobnej masie cząsteczkowej, ale pod względem wartości są bliższe wartościom aldehydów i ketonów..
Kwas butanowy, CH3CHdwaCHdwaCOOH ma temperaturę wrzenia 164ºC, a octan etylu CH3COOCHdwaCH3, 77,1ºC.
Oprócz niedawnego przykładu, temperatury wrzenia 2-metylobutanu, CH3CH (CH3) CHdwaCH3, octanu metylu, CH3COOCH3, i 2-butanol, CH3,CH (OH) CHdwaCH3, są one następujące: 28, 57 i 99 ° C. Wszystkie trzy związki mają masy cząsteczkowe 72 i 74 g / mol..
Estry o niskiej masie cząsteczkowej są lotne i mają przyjemny zapach, dlatego ich zawartość w owocach nadaje im dobrze znany zapach. Z drugiej strony, gdy ich masy cząsteczkowe są wysokie, są to bezbarwne i bezwonne krystaliczne ciała stałe lub w zależności od ich struktury wykazują właściwości tłuste..
Kwasy karboksylowe i alkohole są zwykle rozpuszczalne w wodzie, chyba że mają silnie hydrofobowy charakter w swojej strukturze cząsteczkowej. To samo dotyczy estrów. Gdy R lub R 'są krótkimi łańcuchami, ester może oddziaływać z cząsteczkami wody poprzez siły dipol-dipol i siły London..
Dzieje się tak, ponieważ estry są akceptorami wiązań wodorowych. W jaki sposób? Przez dwa atomy tlenu RCOOR ”. Cząsteczki wody tworzą wiązania wodorowe z którymkolwiek z tych atomów. Ale kiedy łańcuchy R lub R 'są bardzo długie, odpychają wodę w swoim otoczeniu, uniemożliwiając jej rozpuszczenie..
Oczywistym tego przykładem są estry triglicerydów. Jego łańcuchy boczne są długie i sprawiają, że oleje i tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie, chyba że stykają się z mniej polarnym rozpuszczalnikiem, bardziej zbliżonym do tych łańcuchów..
Estry mogą również reagować z cząsteczkami wody w tak zwanej reakcji hydrolizy. Wymagają jednak wystarczająco kwaśnego lub zasadowego podłoża, aby promować mechanizm wspomnianej reakcji:
RCOOR ” + H.dwaLUB <=> RCOO + R'OH.
(Medium kwaśne)
Cząsteczka wody dodaje się do grupy karbonylowej C = O. Kwaśną hydrolizę podsumowuje się jako podstawienie każdego R 'składnika alkoholowego przez OH z wody. Zwróć także uwagę, jak ester „rozpada się” na dwa składniki: kwas karboksylowy RCOOH i alkohol R'OH..
RCOOR ” + O- => RCOLUB- + R'OH.
(Medium podstawowe)
Gdy hydroliza jest prowadzona w środowisku zasadowym, zachodzi nieodwracalna reakcja znana jako zmydlanie. Jest to szeroko stosowane i stanowi podstawę produkcji mydeł rzemieślniczych lub przemysłowych..
RCOO- jest stabilnym anionem karboksylanowym, który wiąże się elektrostatycznie z dominującym kationem w ośrodku.
Jeśli zastosowaną zasadą jest NaOH, powstaje sól RCOONa. Gdy ester jest triglicerydem, który z definicji ma trzy łańcuchy boczne R, powstają trzy sole kwasów tłuszczowych, RCOONa i alkohol glicerol.
Estry są związkami silnie utlenionymi. Co to znaczy? Oznacza to, że ma kilka wiązań kowalencyjnych z tlenem. Eliminując wiązania C-O, następuje zerwanie, które kończy się rozdzieleniem składników kwasowych i alkoholowych; Ponadto kwas jest redukowany do postaci mniej utlenionej, do alkoholu:
RCOOR '=> RCHdwaOH + R'OH
To jest reakcja redukcji. Potrzebny jest silny środek redukujący, taki jak wodorek litowo-glinowy, LiAlH4, iz kwaśnego środowiska, które sprzyja migracji elektronów. Alkohole to najmniejsze formy, czyli takie o najmniejszych wiązaniach kowalencyjnych z tlenem (tylko jeden: C-OH).
Dwa alkohole, RCHdwaOH + R'OH, pochodzą z dwóch odpowiednich łańcuchów oryginalnego estru RCOOR '. Jest to metoda syntezy alkoholi o wartości dodanej z ich estrów. Na przykład, jeśli chcesz zrobić alkohol z egzotycznego źródła estrów, byłaby to dobra droga do tego celu..
Estry można przekształcić w inne, jeśli reagują w kwaśnym lub zasadowym środowisku z alkoholami:
RCOOR ” + R "OH <=> RCOLUB ” + R'OH.
Górny obraz przedstawia ogólną strukturę wszystkich estrów organicznych. Zauważ, że R, grupa karbonylowa C = O i OR ', tworzą płaski trójkąt, produkt hybrydyzacji spdwa centralnego atomu węgla. Jednak inne atomy mogą przyjmować inne geometrie, a ich struktura zależy od wewnętrznej natury R lub R '.
Jeśli R lub R 'są prostymi łańcuchami alkilowymi, na przykład typu (CHdwa)nCH3, te będą wyglądać zygzakiem w przestrzeni. Tak jest w przypadku butanianu pentylu, CH3CHdwaCHdwaCOOCHdwaCHdwaCHdwaCHdwaCH3.
Ale w każdym z atomów węgla tych łańcuchów można było znaleźć rozgałęzienie lub nienasycenie (C = C, C≡C), które modyfikowałoby globalną strukturę estru. Z tego powodu jego właściwości fizyczne, takie jak rozpuszczalność oraz temperatura wrzenia i topnienia, różnią się w przypadku każdego związku..
Na przykład tłuszcze nienasycone mają podwójne wiązania w łańcuchach R, które negatywnie wpływają na interakcje międzycząsteczkowe. W rezultacie ich temperatury topnienia spadają, aż staną się ciekłe lub oleiste w temperaturze pokojowej..
Chociaż trójkąt szkieletu estrowego wyróżnia się bardziej na obrazie, to łańcuchy R i R 'są odpowiedzialne za różnorodność ich struktur.
Jednak trójkąt zasługuje na strukturalną charakterystykę estrów: są one akceptorami wiązań wodorowych. W jaki sposób? Przez tlen grup karbonylowych i alkoholanowych (-OR ').
Mają pary wolnych elektronów, które mogą przyciągać częściowo dodatnio naładowane atomy wodoru z cząsteczek wody..
Dlatego jest to szczególny rodzaj oddziaływań dipol-dipol. Cząsteczki wody zbliżają się do estru (jeśli nie zapobiegają temu łańcuchy R lub R ') i tworzą się mostki C = O-HdwaO lub OHdwa-O-R ”.
Jak nazywa się estry? Aby właściwie nazwać ester, konieczne jest uwzględnienie liczby atomów węgla w łańcuchach R i R '. Podobnie, wszelkie możliwe rozgałęzienia, podstawniki lub nienasycenia.
Po wykonaniu tej czynności do nazwy każdego R 'grupy alkoholanowej -OR' dodaje się przyrostek -yl, natomiast do łańcucha R grupy karboksylowej -COOR dodaje się przyrostek -an. Sekcja R jest wymieniona jako pierwsza, po niej następuje słowo „z”, a następnie nazwa sekcji R ”.
Na przykład CH3CHdwaCHdwaCOOCHdwaCHdwaCHdwaCHdwaCH3 Ma pięć atomów węgla po prawej stronie, to znaczy odpowiadają one R '. A po lewej stronie znajdują się cztery atomy węgla (w tym grupa karbonylowa C = O). Dlatego R 'jest grupą pentylową, a R jest butanem (w celu uwzględnienia karbonylu i rozważenia głównego łańcucha).
Aby nazwać związek, wystarczy dodać odpowiednie przyrostki i nazwać je w odpowiedniej kolejności: butanzwiązany przez pentilo.
Jak nazwać następujący związek: CH3CHdwaCOOC (CH3)3? Ciąg -C (CH3)3 odpowiada podstawnikowi tert-butyloalkilowemu. Ponieważ lewa strona zawiera trzy atomy węgla, jest to „propan”. Nazywa się wtedy: propanzwiązany przez tert-butilo.
Istnieje wiele dróg syntezy estru, z których niektóre mogą być nawet nowatorskie. Jednak wszystkie zbiegają się w fakcie, że musi powstać trójkąt na obrazie konstrukcji, czyli wiązanie CO-O. W tym celu musisz zacząć od związku, który wcześniej miał grupę karbonylową: takiego jak kwas karboksylowy.
A z czym powinien wiązać się kwas karboksylowy? Do alkoholu, w przeciwnym razie nie miałby składnika alkoholowego, który charakteryzuje estry. Jednak kwasy karboksylowe wymagają ciepła i kwasowości, aby umożliwić przebieg mechanizmu reakcji. Następujące równanie chemiczne przedstawia powyższe:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ HdwaLUB
(Medium kwaśne)
Jest to znane jako estryfikacja.
Na przykład kwasy tłuszczowe można estryfikować metanolem, CH3OH, aby zastąpić kwasowy H grupami metylowymi, więc tę reakcję można również uznać za metylacja. Jest to ważny krok podczas określania profilu kwasów tłuszczowych w niektórych olejach lub tłuszczach..
Innym sposobem syntezy estrów jest otrzymywanie z chlorków acylowych RCOCl. W nich zamiast podstawić grupę hydroksylową OH, atom Cl jest podstawiony:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
W przeciwieństwie do estryfikacji kwasu karboksylowego, nie uwalnia się woda, ale kwas solny.
W świecie chemii organicznej dostępne są inne metody, takie jak utlenianie Baeyera-Villigera z użyciem nadtlenokwasów (RCOOOH)..
Do głównych zastosowań estrów należą:
-Robiąc świece lub stożki, takie jak na powyższym obrazku. W tym celu stosuje się estry o bardzo długich łańcuchach bocznych..
-Jako konserwanty leków lub żywności. Wynika to z działania parabenów, które są niczym innym jak estrami kwasu para-hydroksybenzoesowego. Chociaż zachowują jakość produktu, istnieją badania, które kwestionują jego pozytywny wpływ na organizm.
-Wykorzystywane są do produkcji sztucznych aromatów imitujących zapach i smak wielu owoców lub kwiatów. Stąd estry są obecne w słodyczach, lodach, perfumach, kosmetykach, mydłach, szamponach, wśród innych produktów handlowych, które zasługują na atrakcyjne aromaty lub smaki..
-Estry mogą mieć również pozytywny efekt farmakologiczny. Z tego powodu przemysł farmaceutyczny poświęcił się syntezie estrów pochodzących z kwasów obecnych w organizmie, aby ocenić ewentualną poprawę leczenia chorób. Aspiryna jest jednym z najprostszych przykładów takich estrów.
-Ciekłe estry, takie jak octan etylu, są odpowiednimi rozpuszczalnikami dla niektórych typów polimerów, takich jak nitroceluloza i szeroka gama żywic.
Oto kilka dodatkowych przykładów estrów:
-Butanian pentylu, CH3CHdwaCHdwaCOOCHdwaCHdwaCHdwaCHdwaCH3, który pachnie morelami i gruszkami.
-Octan winylu, CH3COOCHdwa= CHdwa, z którego produkowany jest polimer polioctanu winylu.
-Pentanian izopentylu, CH3CHdwaCHdwaCHdwaCOOCHdwaCHdwaCH (CH3)dwa, który naśladuje smak jabłek.
-Propanian etylu, CH3CHdwaCOOCHdwaCH3.
-Metanonian propylu, HCOOCHdwaCHdwaCH3.
Jeszcze bez komentarzy